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1、第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。 2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。3. 用系统命名法命名下列各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷 2，3-二甲基
2、己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律： 随着化合物分子质量的增加（即随着化合物碳原子数的增多），沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合物的沸点由高到低的顺序： 6. 已知某化合物，其相对分子质量为86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： 一氯代时，能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 一氯代时，能生成三种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃7. 某烷烃相对分子质量为72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的结构式。解： CnH2n+2=72 解得
3、n=5 故该化合物为五个碳的烷烃 该烷烃的结构式为第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名解：2. 写出下列化合物的结构式3. 用系统命名法命名下列化合物 3，5-二甲基-2-庚烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （E）-2-氯-3-碘-2-戊烯 （Z）-3-异丙基-2-己烯 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 （2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔 4-甲基-2-己炔4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物5. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物6. 完成下列反应式7. 用化学方法区别下列各组化合物 2-
4、甲基丁烷 (-)3-甲基-1-丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1-丁炔 褪色 白色沉淀 丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀2-丁烯 褪色 (-) 丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 顺丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物10. 试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进行反应，会生成哪几种产物，为什么？解：乙烯与溴先反应生成环状的溴翁碳正离子，后与溶液中的负离子反应，溶液中含
5、有的负离子有Br-、Cl-、OH-等，故反应生成以下三种产物。11. 烯烃A和B的分子式相同，都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A只生成酮，B的产物中一个是酮，另一个是羧酸，试推测A和B的结构。解：12. 有A、B、C三个化合物，其分子式相同，都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。试推断A、B、C的结构式。解：13. 分子式为C8H12的化合物A，在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到B，B的分子式为C8H14，A在液态氨中与金属钠作用
6、得到C，C的分子式也为C8H14，试写出A、B、C的结构式。A的结构是否唯一？试写出所有可能的A的结构式。解：的结构不唯一14. 有三种分子式为C5H10的烯烃A、B、C，它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。解：15. 某开链烃A，分子式为C7H10，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物C。试推测化合物A、B、C的结构。解：16. 有一分子式为C6H8的链烃A，无顺反
7、异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，经林德拉催化加氢得B，B的分子式为C6H10，也无顺反异构体。A和B与高锰酸钾发生氧化反应都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基，试写出A、B、C的结构式。解：第四章 脂环烃1. 写出下列化合物的结构式2. 下列化合物最稳定的构象的透视式： 下列化合物最稳定的构象的Newman投影式：(1) (2) (3) (4) 3. 用化学方法区别下列各组化合物 丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1-丁炔 褪色 白色沉淀 环己烷 (-) Br2 /CCl
8、4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀4. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物5. 完成下列反应式6. 化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反应的产物的最稳定构象式。解:7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C则不能；经热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2CO
9、OH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH，试写出A、B、C的结构式和相关反应式。解: 第5章 芳香烃 （习题）1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。解：正丙苯异丙苯 2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2.写出下列化合物的构造式。（1）邻溴苯酚 （2）间溴硝基苯 （3）对二硝基苯（4）9-溴菲 （5） 4-硝基-1-萘酚 （6）3,5-二甲基苯乙烯（7）b-蒽醌磺酸 （8） a萘磺酸 （9）b萘胺（10）邻硝基苯甲醛 （11）三苯甲烷 （12）1,7-二甲基萘解：3. 命名下列化合物。解：（1）叔丁基苯 （2）间氯乙
10、苯 （3）对甲基苯甲醇（4）苯乙烯 （5）苯磺酰氯 （6）邻羟基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠 （8） 2,5二氯苯氧乙酸 4.用化学方法区别各组下列化合物。 解：5.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯（2）苯，氯苯，硝基苯，甲苯（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 （4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯 （2）甲苯 苯 氯苯 硝基苯 （3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸 （4）氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭头号表示下列化合物发生硝化反应时硝基取代芳环上的位置。解：7.试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。（1）甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸 (2) 苯间溴苯甲酸（3）邻硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸 （4）对二乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸 （5）间二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲酸 （6）苯甲醚4-硝基-2,
