《2021年第四节有机合成导学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2021年第四节有机合成导学案（8页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、学习必备欢迎下载【学习目标】课题：第三章 第四节 有机合成课型：新授课课时：第 2 课时1. 初步熟悉逆向合成法的思维方法，懂得确定合成路线的基本原就；2. 通过有机物逆合成法的推理，培育同学规律思维才能以及信息的迁移才能3. 激情投入，享受学习的欢乐；激发自己探究化学问题的爱好，养成求真务实的科学态度；【使用说明及学法指导】1. 依据预习案通读教材和资料书，进行学问梳理，明白有机合成的基本思路；2. 完成预习自测题目，针对自测中显现的错误，进行反思，并填写在“我的疑问”处；3. 限时 30 分钟，独立完成；【温故知新 】预习案含 OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时， OH与 H2 个数
2、的比关系： CHO与 Ag 或 Cu2O的物质的量关系： RCH2OH RCHO RCOOH摩尔质量关系：M RCHOHCH3COOHCH COOCHR摩尔质量关系： M 2浓H SO3224【新学问导航 】一、有机合成的原就、方法、关键1、有机合成遵循的原就（ 1）起始原料要价廉、易得、简洁，通常采纳四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯；（ 2）尽量挑选步骤最少的合成路线；（ 3）“绿色、环保”；（ 4）操作简洁、条件温顺、能耗低，易于实现；（ 5）不能臆造不存在的反应事实；2、有机合成的解题方法第一要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团；然后结合所学过的学问或题给信息，查找官能团的引入、转
3、换、爱护或消去的方法；3、解答有机合成题的关键在于：1 挑选合理简洁的合成路线；2 娴熟各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础学问；2、有机合成题的解题方法 顺向合成法 : 此法要点是采纳正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”； 逆向合成法 : 此法要点是采纳逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”；类比分析法 : 此法要点是采纳综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给学问原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”；【练习】 以（草酸二乙酯） 为例， 说明逆向合成法在有机合成中的应用；(1) 分析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸
4、和醇合成的，就反应物为和；(3) 反推，酸是由醇氧化成醛再氧化而来的，就可推出醇为(4) 反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于；此醇羟基的引入可用B 经(5) 反推，乙醇的引入可用，或；(6) 由乙烯可用制得 B；3、中学常用的合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理挑选；挑选的基本要求是原料价廉，原理正确， 路线简捷，便于操作、条件相宜、易于分别， 产率高， 成本低；中学常用的合成路线有四条；(1) 一元合成路线 官能团衍变 RCHCH2 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2) 二元合成路线2CH CH OH消去CHCH加成C HC H水解 C H
5、C H232H O22Cl|2|2ClCl22H2 O|OHOH(3) 芳香化合物合成路线转变官能团的位置CH 3 CH2 CH2 Br消去HBrCH 3CHCH 2加成HBrCH 3C H CH 3|Br【预习自测 】1. 以乙烯和乙苯为原料 其它无机物自选 , 合成以下有机物；2.0.1molC nHmCOOH与溴完全加成时，需溴 32g,0.1mol 该有机物完全燃烧时产生 CO2 和 H2O的物质的量之和为 3.4mol, 就该有机物的结构简式为 3. 要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，现有 NaCl、 H2O、空气，仍需一种固体原料，是 ；4. 化学式为 C8H10O的化合物 A 具有如下性
6、质：可以与金属钠反应产愤怒体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性 KMnO4 氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品 主要的“白色污染”源之一 ；请回答：对该化合物的结构可作出的判定是；A. 苯环上直接连有羟基 B. 确定有醇羟基 C. 苯环侧链末端有甲基 D. 确定是芳香烃该化合物的结构简式是； A 和 Na 反应的化学方程式 :25. 怎样以 H2O、 H 18O 、空气、乙烯为原料制取？写出有关的方程式；【我的疑问 】请将预习中不能解决的问题写下来，供课堂解决；探究案探究点一 :有机合成 顺合成法1. 以乙烯为主要原料（无机试剂任选
7、）合成乙酸乙酯，分析合成路线？2. 课本 66 页学与问：卡托普利为血管紧急素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：就该合成路线的总产率是（）A 58.5%B 93.0%C 76%D 68.4%探究点二 :有机合成 逆推法1. 由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E， 请在以下方框内填入合适的化合物的结构简式； 请写出 A 和 E 的水解方程式：A 水解： E 水解：2. （ 09 海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：A 的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9 ；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳固，易脱水生成醛或酮：C可发生银镜反应；请依据以上信息回答
8、以下问题：（ 1）A 的分子式为；（ 2）由 A 生成 B 的化学方程式为 _ 反应类型是；（ 3）由 B 生成 C 的化学方程式为该反应过程中生成的不稳固中间体的结构简式应是；（ 4）D 的结构简式为， D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有（写结构简式） ；训练案1. 绿色化学对化学反应提出抱负的“原子经济性反应”是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放；以下反应中符合绿色化学原理的是A. 乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷C.苯和乙醇为原料，在肯定条件下生成乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯2. 09全国卷）（ 15 分）化合物 H
9、 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：R CH CH 2（ i） B 2H6（ ii ）H2O2/OHR CH 2CH 2OH （ B2 H6 为乙硼烷）回答以下问题：（1） 11.2L （标准状况）的烃A 在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO 2 和 45 g H 2O；A 的分子式是（2） B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 ；（3） 在催化剂存在下1 mol F与 2 mol H 2 反应，生成 3苯基 1丙醇； F 的结构简式是（4） 反应的反应类型是（5） 反应的化学方程式为（6） 写出全部与 G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：3.
10、08年北京 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物；甲肯定含有的官能团的名称是_ 5.8g 甲完全燃烧可产生0.3molCO2 和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是：；苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3 溶液发生显色反应，且有2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2 种的结构简式）、；Cl-R 已知： R-CH2-COOH菠萝酯的合成路线如下：Cl2催化剂R-ONaR-O-RR - 、R - 代表烃基 试剂 X 不行选用的是（选填字母）；a CH3COONa溶液b NaOH
11、溶液c NaHCO3 溶液 dNa丙的结构简式是，反应 II的反应类型是反应 IV 的化学方程式是4. 苹果醋 ACV 是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸；苹果酸在分别提纯后的化学分析如下：相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO2 和 H2O，分子中 C、 H 质量分数分别为 wC=35.82 、 wH=4.48 ； 0.1 mol该酸与足量的 NaHCO3反应放出 4.48 L CO 2，与足量的 Na 反应放出 3.36 L H 2 气体体积均已折算为标准状况 ；该分子中不存在支链；回答以下问题： 1 写出苹果酸的结构简式 ；(2) 苹果酸中
12、含有的官能团有填名称 ，可能发生的化学反应有填反应类型 ；(3) 苹果酸的同分异构体中，符合上述、两个条件的是 写出结构简式 ：5. （ 09 天津）请认真阅读以下转化关系：A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B 称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4 种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na 反应放出 H2； F 为烃；请回答：（ 1）B 的分子式为；（ 2）B 不能发生的反应是（填序号）；a. 氧化反应 b 聚合反应 c 消去反应 d 取代反应 e 与 Br 2 加成反应 .（ 3）写出 DE、EF 的反应类型
13、： DE、EF；（ 4）F 的分子式为；化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为56，写出 H 全部可能的结构；（ 5）写出 A、C的结构简式并用系统命名法给F 命名：A：_、C：、F 的名称：；（ 6）写出 ED的化学方程式；6. 09福建 有机物 A 是最常用的食用油抗 氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如下转化：已知 B 的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C 的结构可表示为： 其中： X、 Y 均为官能团 ；回答以下问题：(1) A 的结构简式为(2) 官能团 X 的名称为，高聚物 E 的链节为(3) 依据系统命名法，B 的名称为(4) 反应的化学方程式为反应的化学方程式为(5) C 有多种同分异构体，写出其中2 种符合以下要求的同分异构体的结构简式: i 含有苯环ii 能发生银镜反应iii 不能发生水解反应(
