宝典朱瑞欣 姚洁旻 王祎 裴心怡 著中国农业出版社 命名题给下列有机物命名系统命名法 系统命名的基本方法是：选择主要官能团 确定主链位次 排列取代基列出顺序 写出化合物全称 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链 异丙基优先于正丁基 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小位次的编号 (2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 4. 桥环与螺环化合物 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥 1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯 桥环： 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号 5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 二环3.3.0辛烷 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1-异丙基螺3.5-5-壬烯 螺环：立体异构体的命名 1. Z / E 法适用于所有顺反异构体 按“次序规则”，两个优先基团在双键 同侧的构型为Z型；反之，为E型 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 2. R / S 法该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S” 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型“R” (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 二乙氨基甲酸异丙酯(烷氧羰基优于氨基甲酰基)多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则 3-(2-萘甲酰基)丁酸 (羧基优于酰基)芳香烃的命名（苯）苯环上连有多个非烃基官能团的芳香烃时，先按照官能团顺序找主官能团，其与苯环一起为母体，编号为1号，剩下基团按照次序规则，较小的基团先写出官能团顺序次序规则-COOH -SO3H -COOR -COX - CONH2 -CN -CHO -CO- -OH -NH2 -OR -R -X -NO2 -NOZ.Z.记忆法：羧磺酯氨酰，氰醛氧代羟氨烃氧烃卤，二一硝基苯基团-COOH -SO3H-COOR-COX-CONH2作取代基 羧基磺酸基 烃氧羰基 卤甲酰基 氨基甲酰基作母体酸磺酸酯酰卤酰胺-CN-CHO-CO-OH-NH2-OR氰基甲酰基氧代羟基氨基烃氧基腈醛酮醇/酚 胺醚芳香烃的命名（萘）（）1234（）5（）67（）8127只能将位编1号，先编完一个环再编另一个环。
合成题合成下述有机物增长碳链的反应 缩短碳链的反应 胺的保护酰化反应: 将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛的保护一级和二级胺的方法 官能团的保护酚与邻苯二酚的保护酚的烷基化 官能团的保护羰基的保护缩醛和缩酮化 官能团的保护选择概念题反应类型自由基取代：指自由基试剂与底物发生的取代反应自由基：化学上也称为“游离基”，是含有一个不成 对电子的原子团例：甲烷氯代反应（自由基链锁反应）亲电取代：由于苯环上离域的电子分布在分子平面的上下两侧，电子云暴露，受原子核约束力较电子小，比较容易受亲电试剂的进攻，发生亲电取代反应常见的能与苯发生反应的亲电试剂有：O2N+，R+，R-C+=O, SO3, X2等其反应机理如下：例：卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅-克反应（傅氏烷基化反应&傅氏酰基化反应）络合物一元取代苯亲核取代：由亲核试剂引进攻而引起的取代反应反应机理分为单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）RCH2-X + Nu:- RCH2-Nu + :X-例：卤代烷的水解反应、成醚反应、氰解反应、氨解反应、与AgNO3反应；醇与氢卤酸的作用消除反应：在一个有机化合物分子中脱去某些小分子（如HX、H2O、NH3等），同时生成不饱和键的反应。
反应机理分为单分子消除反应（E1）和双分子消除反应（E2）例：卤代烷的-消除反应；醇的分子内脱水反应Saytzeff规则：卤代烷脱卤化氢时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，主要生成双键碳原子上取代基最多的烯烃有机化合物的酸性有苯环：苯环上亲电取代反应的定位规律：u邻、对位定位基：与苯环直接相连的原子带有负电荷或带有孤对电子或为烷基，使苯环活化（卤原子除外）u间位定位基：与苯环直接相连的原子带有正电荷或以不饱和键与电负性更大的原子相连或连有多个吸电子基，使苯环钝化苯酚环上若带有吸电子取代基，尤其在邻、对位上时，酸性增大；取代基越多，酸性越大反之，环上若带有给电子取代基时，酸性减小例：NO2为吸电子取代基，有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，但在邻间位没有共轭效应则其邻、间、对苯酚的酸性为无苯环影响因素：电子诱导效应、共轭效应u电子诱导效应：吸电子基团使电子密度降低，氢易于解离，基团的电负性越大酸性越强；给电子基团使电子密度升高，氢难于解离u共轭效应：与解离氢相连的原子电子密度降低，酸性增强；电子密度升高，酸性减弱吸电子诱导效应：NO2CNFClBrIC CH2给电子诱导效应：(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3C6H5C=CH2H诱导效应可沿着分子链传递，但随链传递距离的增加而迅速减弱，超过3个碳原子的影响基本可以忽略。
例：-氯丁酸，-氯丁酸，-氯丁酸的酸性大小比较CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHClCH2CH2COOH气态时胺类化合物的碱性强弱顺序胺类化合物的碱性强弱主要受电子效应的影响脂肪胺中烷基的供电子作用使氮原子上的电子云密度增大, 即其接受质子的能力增强，碱性增强; 而对于芳香胺来说, 由于P- 共轭效应的作用, 使芳香胺氮原子上的电子云密度减少, 即其接受质子的能力减弱，碱性减弱因此, 胺类化合物的碱性强弱顺序为: 脂肪胺 氨 芳香胺而对于脂肪胺中的伯、叔胺来说, 通常情况下氮原子上连结的烷基越多其碱性越强对于取代芳香胺的碱性强弱取决于苯环上取代基的性质, 若取代基是供电子基, 则芳香胺的碱性增强: 若取代基是吸电子基, 则其碱性减弱胺的碱性 会排序，会解释原因水溶液中胺类化合物的碱性强弱顺序胺类化合物在水溶液中, 影响其碱性强弱的因素除了电子效应以外, 还有溶剂化作用和空间效应胺所形成的铵正离子可在水溶液中靠水的溶剂化作用来稳定, 叔胺氮原子没有氢, 因此它的铵正离子与水形成氢键的溶剂化作用要比伯、仲胺弱得多, 同时空间阻碍也较大, 因此质子化的倾向比伯、仲胺小得多, 这两方面的不利因素与三个烷基的供电子诱导效应这一有利因素相均衡的结果。
烷基数目增加, 则铵正离子与溶剂分子形成氢键的机会减少, 溶剂化的程度降低, 使铵正离子稳定程度减弱, 其碱性也减弱判断化合物是否具有芳香性休克尔规则休克尔规则：在平面环状共轭体系中，只有电子数符合4n+2时才具有芳香性电子数的判断：要求碳同平面，共轭，每个碳原子提供一个电子，负离子提供两个电子 ，正离子只提供空轨道，不提供电子不带电、带正电、带负电化合物芳香性判断碳的级数与反应速率的关系烷烃的自由基取代反应：3CH3H影响因素：CH键的离解能&碳自由基的稳定性不饱和烃的亲电加成反应： 3CH3H影响因素：碳正离子的稳定性、电子效应亲核取代反应：uSN1： 3CH3影响因素：碳正离子的稳定性uSN2： CH3 1影响因素：空间阻碍（主要）&给电子诱导效应消除反应：uE1： 3CH3影响因素：碳正离子的稳定性uE2：CH3 1影响因素：空间阻碍（主要）&给电子诱导效应共轭与超共轭P-共轭-C=C-Cl、-C=C-N、-C=C-O、-COOH、C6H5-OR、CH2=CH-O-CH3、CH2=CH-N-CH3、C6H5-Cl-共轭C6H5-C=C-、CC-C=C-、CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH=O、CH2=CH-CN-超共轭CH3CCCH3（6）、CH2=CH-CH3（3）-p超共轭(CH3)3C+（9）、CH3CH2+（3）物理性质（沸点）分子质量相近的不同类有机物：羧酸醇胺醛（酮）醚烷烃烯烃炔烃 影响因素：分子间、分子内是否形成氢键对于有支链的化合物，支链越多，沸点越低。
同类有机物，C原子数越大，沸点越高对于有顺反异构的不饱和烃，Z型异构体的沸点高于E 型方程式书写题写出下列反应的主产物A + B ？（1）官能团（2）无机反应物（3）反应条件A + B ？（1）不同反应条件的产物不同（2）有些反应需要非常特殊的条件反应条件很重要！1.碳正离子的重排会重排：产物不够稳定不重排：产物足够稳定或产物只有一种可能形式（含有两个碳原子的居多）离去基团愈容易离去，也愈有利于碳正离子的形成有时离去基团较难离去时，可加路易士酸予与帮助RBr +AlBr3 R+ +AlBr4-（芳烃的傅克烷基化反应）RX + Ag+ R+ +AgX（卤代烃与AgNO3的醇溶液反应） 碳正离子的生成中性分子的异裂 使中性分子发发生异裂是生成碳正离子最常用的方法和碳原子直接相连连的原子或原子团带团带 着一对对成键电键电 子离去RXR+ +X-，如：（CH3）3C+ +Cl-（CH3）3CCl一般叔碳正离子或其他较稳较稳 定的碳正子（苯甲型、烯烯丙型，二苯甲基碳正离子、三苯甲基碳正离子），较较容易通过过直接离解形成 碳正离子的生成 质子或其他带电荷的原子团与不饱 和体系加成 最常见的正离子是H+离子。
烯烃酸化水合生成醇就包括着H+与C=C双键的加成（烯的马氏加成）例如： 这个反应是可逆的逆反应是醇酸催化脱水生成烯烃醇消去成烯）碳正离子的生成 重氮盐分解 脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成的重氮盐不稳定，放出N2形成碳正离子：RNH2 +HON=O RNHN=O RNHN=O R+ +N2碳正离子的生成30C+ 20C+ 10C+CH3+ Ph3C+ Ph2CH+ PhCH2+ R3C+ CH2=CHCH2+ R2CH2+ CH3碳正离子的稳定性本册书中同学们曾经遇到的重排反应化学反应备注页数烯的马氏加成P8083傅氏烷基化反应P109醇与氢卤酸反应伯醇难重排，烯丙基、苄、叔、仲醇可重排，尤其是碳上有支链的仲醇P141醇脱水成烯伯醇可重排P143 这是自由基取代反应；反应发生在反应活性较高的 3H上 2.烷烃的取代 该反应是卤代烃的醇解反应，反应产物为醚 3.卤代烃的醇解反应4.烯的氧化酸性或加热条件下，产物为羧酸或酮 这是一个氧化反应，值得注意的是：三元环对氧化剂是稳定的，这里仅仅氧化碳碳双键，因该氧化剂较为温和，故氧化为顺式-二醇5.萘环上的定位反应活化基团使反应在同环发生，钝化基团使反应在异环发生。
6.反马氏规则（1）在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应) （2）当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时，从形式上看加成的取向是违反马氏定则的3）空间位阻过大，不利于亲核试剂的进攻7.傅氏反应傅氏烷基化反应 这是苯的烷基化反应；当烷基化试剂的碳原子数3时易发生重排 傅氏酰基化反应由于芳香酮的酰基是吸电子基团，降低了苯环的电子云密度，使其不易再度发生酰基化反应，一般可控制在一元取代物阶段8.格氏试剂反应9.卤仿反应卤仿反应可用于制备少一个碳原子的羧酸特别的，碘仿反应可用于鉴别甲基酮和甲基醇10.羟醛缩合 这是酰胺的Hofmann降解反应；其产物特点是：生成减少一个碳原子的有机胺 11.Hofmann降解12.重氮盐的化学性质*芳香族重氮盐偶合反应：重氮盐与芳香叔胺在中性或弱酸性条件下作用得偶氮化合物重氮盐在弱碱条件下可与酚类化合物反应生成偶氮化合物异构题试写出CXHYOZ的所有同分异构体试写出CXHYOZ的所有同分异构体计算不饱和度（含有C、H、O时）： =(2C。