单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版副标题样式*1Chapter 6 维生素与辅酶维生素的定义维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质需要量极微，主要由外界供给；不是细胞组成成分，也不是供能物质，而是参与物质代谢的调节；维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用一、维生素概论Chapter 6 维生素与辅酶维生素水溶性维生素脂溶性维生素：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等维生素A、D、E、K等（一） 维生素B1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl 维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素（TTP）硫胺素 + ATP Mg2+硫胺素激酶TPP + AMP主要功能：1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶功能部位在噻唑环的C2上2. 促进年幼动物的发育维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲3. 保护神经系统。
促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性缺乏症：1. 脚气病2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常性质和来源主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌中含量也极丰富瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富目前所用的维生素B1都化学合成的产品 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿脚气病（二） 维生素B2和黄素辅酶 维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基异咯嗪基 维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用 维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg动物体内不能合成维生素B2过量则排出 膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。
NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2HH2-（三） 泛酸（维生素B3）和辅酶ACH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺 辅酶A（CoASH）,-二羟-,-二甲基丁酸O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定 泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用 成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关 又叫维生素PPn包括尼克酸和尼克酰胺，在体内转变为辅酶I和辅酶IIn能维持神经组织的健康缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎四）维生素B5与辅酶 尼克酸（nicotinic acid） 尼克酰胺（nicotinamide）维生素PP和NAD+ 和NADP+n NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物，功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。
膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)在狗生黑舌病赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）缺乏症n维生素B6 (吡多素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)五）维生素B6与辅酶NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal) 吡哆胺(pyridoxamine)NCH2OHCH2NH2HOH3CNCH2OCHOHOH3CP磷酸吡哆醛，PLP吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温吡哆素 + FeCl3 红色产物吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 橘红色产物吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 蓝色产物功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。
缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害六）维生素B7与辅酶 生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（bioton）尿素环上的一个N可与CO2结合硫戊烷环部分 生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等七) 叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)n四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11)n四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。
四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体功能：THFA是转一碳基团酶系的辅酶主要的生理功能：1. Gly Ser2. 参与嘌呤环的合成3. dUMP TMP4. 高半光氨酸 Cys缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症八) 维生素B12和B12辅酶 维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12在自然界中只有微生物能合成维生素B12微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿微生素B12晶体及水溶液都相当稳定但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性功能：1. 促进某些化合物的异构作用2. 促进甲基转移作用3. 维持SH的还原型状态4. 促进核酸和蛋白质的生物合成5. 维持造血机构的正常运转6. 促进上皮组织细胞的新生缺乏症：1. 儿童及幼龄动物发育不良2. 消化道上皮组织细胞失常3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。
九）维生素CO=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H还原型氧化型维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid) 抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇不耐热，易被光及空气氧化 抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定功能：1. 促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成是脯氨酸羟化酶的辅酶2. 对生物氧化有重要作用缺乏症：坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化二、脂溶性维生素n维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸维生素A： 抗夜盲、维持上皮的正常发育、促进幼儿生长发育维生素D： 抗佝偻病的作用维生素E： 抗氧化和抗不育的作用维生素K： 凝血作用1，维生素An维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种nA1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；nA2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏n在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A二、脂溶性维生素缺乏症：1. 上皮组织结构改变，呈角质化。
皮肤干燥，成磷状呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶2. 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症3. 引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍 维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的2,维生素Dn维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5其中D2,D3活性最高二、脂溶性维生素 维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要 只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D元的方法来制造 维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏维生素D的结构n在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。
它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的功能： 调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常缺乏症： 维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落 机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患3，维生素En又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，四种有生理活性二、脂溶性维生素 -生育酚的效价最高动物组织的维生素E都是从食物中取得的 维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定极易被氧化易被紫外光破坏在259nm有吸收峰缺乏症：1. 生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收2. 肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。
3. 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血维生素E摄食过量无毒性4，维生素Kn维生素K有3种，K1,K2,K3其中K3是人工合成的维生素K是2-甲基萘醌的衍生物二、脂溶性维生素 维生素K1为黄色油状物维生素K2为黄色晶体溶于油脂及有机溶。