知行合一,学无虚绩 第十四章 氨基酸蛋白质多肽和核糖核酸氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元氨基酸的不同组合构成不同的蛋白质蛋白质和核糖核酸在生命体活动中起关键性作用:生命的生长、发育繁殖、遗传等生命的基本现象都与核酸和蛋白质之间的作用密切相关氨基酸是生命的基石”知行合一,学无虚绩第一节 氨基酸1、氨基酸的分类1.1 依氨基酸位置分氨基位置:-、-氨基酸一般形式：RCH（NH2）COOH一般具有手性天然氨基酸一般是L型D-氨基酸 L-氨基酸知行合一,学无虚绩 氨基酸的分类与命名1.2 依分子中氨基、羧基的个数分甘氨酸(中性氨基酸),谷氨酸(酸性氨基酸) 赖氨酸(碱性氨基酸)氨基酸多用俗名（见教材P300)知行合一,学无虚绩1.3 氨基酸的物理性质u氨基酸一般都是无色晶体u熔点比相应的羧酸高（在200以上）u熔点时常易分解u溶于水，难溶于非极性溶剂u除甘氨酸外，其它的氨基酸都有旋光性知行合一,学无虚绩2.氨基酸的化学性质2.1同时具羧酸和胺的性质知行合一,学无虚绩氨基酸的两性电离，氨基酸的三种形式：阴 、阳离子、偶极离子（内盐Zwitterion）阳离子阳离子 偶极离子偶极离子 阴离子阴离子知行合一,学无虚绩 氨基酸的等电点（Isoelectric point)某氨基酸全部以偶极离子形式存在的pH值不同的氨基酸有不同的等电点。
等电点时，氨基酸溶解度最小利用可以分离提纯混合物中的氨基酸 pH pH pIpI pH = pH = pIpI pH pH pIpI知行合一,学无虚绩 氨基酸在不同pH值存在形式不同的氨基酸，其“酸、碱性”溶液含义不同例：半光氨酸，pI为5.06，pH值为4.0，酸性溶液，正离子存在pH值为5.5，碱性溶液中，负离子存在 pH=4.0 pH=pH=4.0 pH=pIpI=5.0 6 pH=5.5=5.0 6 pH=5.5电场移向电场移向 负极负极 不移不移 正极正极 知行合一,学无虚绩酸性氨基酸天门冬氨酸，pI为2.77，pH值3.0，碱性溶液，负离子存在pH值2.0，酸性溶液，正离子存在 溶液pH值 pH=2.0 pH=pI=2.77 pH=3.0电场中方向 负极 不移动 正极 知行合一,学无虚绩 碱性氨基酸赖氨酸，碱性氨基酸，pI=10.76 pH值为10.0，酸性溶液，正离子存在pH值为11.0，碱性溶液，负离子存在 溶液pH值 pH=10.0 pH=10.76 pH=11.0电场中方向 负极 不移动 正极 知行合一,学无虚绩pIpI=5.41=5.41pIpI=6.0=6.0pIpI=2.77=2.77pIpI=10.76=10.76pIpI=3.22=3.22pIpI=9.74=9.74各类氨基酸大致的各类氨基酸大致的pIpI范围范围碱性氨基酸等碱性氨基酸等电点在电点在9 91010。
酸性氨基酸酸性氨基酸等电点等电点在在2 23 3中中性氨基酸性氨基酸的等电点的等电点在在5 57 7知行合一,学无虚绩羧基的酯化与氨基酰化反应用HCl或苯磺酸催化可以合成氨基酸酯用酰氯或酸酐在氮原子上酰化 是否可以说是否可以说是酸酐是酸酐胺解胺解? ?知行合一,学无虚绩氨基酸氨基的氧化脱氨反应氧化成亚胺，然后水解脱胺 苯氨酸在人体内如果不能被吸收会转变成苯丙酮酸，毒害大脑，使人弱智和早衰知行合一,学无虚绩氨基酸氨基与亚硝酸、甲醛的反应与亚硝酸反应脱氨与甲醛反应，生成N亚甲基氨基酸 知行合一,学无虚绩氨基酸的显色反应茚三酮与氨基酸反应生成紫色化合物茚三酮用于鉴别-氨基酸： 例鉴别2-氨基丙酸与-氨基丙酸紫色化合物紫色化合物知行合一,学无虚绩 氨基酸的定量分析方法-氨基酸可以与2，4-二硝基氟苯反应:生成产物是黄色，用于比色分析生成产物是黄色，用于比色分析知行合一,学无虚绩 -氨基酸可以与甲醛反应反应中释放出酸，可以用酸碱滴定进行定量分析反应中释放出酸，可以用酸碱滴定进行定量分析知行合一,学无虚绩氨基酸的脱羧反应氨基酸在碱性条件下受热脱羧生成伯胺：动物尸体腐烂，赖氨酸分解成尸胺，恶臭知行合一,学无虚绩氨基酸的成肽反应两分子氨基酸之间脱出一分子水形成的酰胺键称肽（peptide ）肽键的形成可以用于人工合成多肽与蛋白质肽键的形成可以用于人工合成多肽与蛋白质知行合一,学无虚绩 氨基酸的实验室合成卤代酸与氨在室温反应生成氨基酸。
Strecker合成法知行合一,学无虚绩 多肽多个氨基酸残基通过肽键相连而成的化合物肽的结构和性质与蛋白质区分： 能透过一种天然渗析膜的为多肽，分子量约为10000，约100个氨基酸残基组成多肽具有N端和C端 书写多肽，游离氨基在左端，称为N端；羧基在右端，称谓C端多肽具有两性电离和等电点 在不同pH值溶液中可以带正电、负电，在等电点以偶极离子存在知行合一,学无虚绩多肽重要生理作用如谷胱甘肽在生物体内参与氧化还原过程短杆菌肽S是由5种氨基酸组成的环状10肽，是一种抗菌素知行合一,学无虚绩第二节 蛋白质组成蛋白质元素：H、C、O、N、S 有些蛋白质还含有P、Fe、I、Zn、Se等结构组成差异大，N含量接均约16 蛋白质质量/氮元素质量=6.25测试生物样品中蛋白质的含量可以先测试其氮元素的含量，然后进行换算知行合一,学无虚绩蛋白质的分类按水溶性分类 纤维蛋白 丝蛋白、角蛋白、胶原蛋白等不溶于水 球蛋白 蛋清蛋白、酪蛋白、胰岛素、酶等卷曲成球形或椭球形，能溶于水知行合一,学无虚绩按组成分类 单纯蛋白质仅有氨基酸单位组成的蛋白质球蛋白、谷蛋白、清蛋白、醇溶谷蛋白、组蛋白、鱼精蛋白、硬蛋白等 结合蛋白质：由单纯蛋白质与非蛋白质部分结合而成的。
非蛋白质部分称为辅基结合蛋白质按辅基种类分类核蛋白、脂蛋白、糖蛋白、色蛋白、磷蛋白、血红蛋白、金属蛋白知行合一,学无虚绩蛋白质的结构蛋白质的结构可以分为一、二、三、四级蛋白质的一级结构：肽链结构肽链的中氨基酸蚕基种类与顺序例：甘-丙-苯丙-丝-酪-天-甘一级结构决定了蛋白质的N-端和C-端也就决定了蛋白质的二、三、四级结构决定蛋白质等电点和生理性质蛋白质在等电点时的溶解度也很小知行合一,学无虚绩蛋白质的构象二、三、四级结构为次级结构二级结构是肽平面构象相邻两个氨基酸残基的2个-C、酰胺键上O、C、N、H6个共一个平面内肽平面肽平面知行合一,学无虚绩肽平面的两种构象肽链中肽平面在空间的取向为蛋白质的二级结构螺旋结构和-折叠结构螺旋结构就是肽链的肽平面在空间形成了一个螺旋结构知行合一,学无虚绩-折叠结构两条肽链的肽平面在空间形成象屏风一样的折叠结构有-平行折叠和-反平行折叠反平行折叠-平行折叠知行合一,学无虚绩蛋白质的三级结构具有二级结构的肽链在空间的折叠构象知行合一,学无虚绩亚基与四级结构具有三级结构的肽链称为亚基四级结构是亚基在空间的组成状况知行合一,学无虚绩维系次级结构的作用维系次级结构的作用是 范德华力、氢键、盐键、疏水作用、偶极作用、酯键、二硫键等。
知行合一,学无虚绩蛋白质的性质（一）两性与等电点（二）胶体性质丁铎尔现象、布朗（Brown）运动、电泳现象和不能透过半透膜三）变性作用蛋白质二、三级结构遭受破坏，理化、生物性质改变溶解度降低，粘度变大，难以结晶，为酶所水解，丧失生物活性不可逆变性，二级结构破坏，无法恢复紫外线、X射线、热、氯化汞、酸性或碱性染料、苯酚或甲醛等 知行合一,学无虚绩（四）沉淀作用可逆沉淀：脱去胶粒的水膜（乙醇、电解质等），使沉淀出来；不可逆沉淀：变性（五）显色反应蛋白质分子中所含的肽键、苯环、酚、某些氨基酸与试剂起作用产生颜色反应常利用这些颜色反应来鉴别蛋白质知行合一,学无虚绩蛋白质重要的显色反应名称试剂颜色基团蛋白质二缩脲反应稀碱、稀硫酸铜粉红蓝紫二个以上肽键各种蛋白质茚三酮反应水合茚三酮紫蓝游离氨基游离氨基的蛋白质蛋白黄反应浓硝酸热、稀NaOH黄橙黄苯基含苯基的蛋白质知行合一,学无虚绩蛋白质的水解肽键本质上是酰胺键酸性或碱性条件下水解成多肽链水解的最终产物是氨基酸局部水解可以帮助分析蛋白质的结构天然蛋白质水解在生产和生理上都有重要意义知行合一,学无虚绩核酸核酸重要具有生理作用的天然高分子化合物最初是从细胞核中分离出来的具有酸性物质。
所含核糖不同分为：核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）RNA含核糖，DNA含脱氧核糖分子中的杂环（碱基）种类也略有差别核酸的元素组成为C、O、N、P、H其中P元素的饿组成比较恒定，一般在9.5 ，样品中核酸的含量为P元素的10.5倍知行合一,学无虚绩核酸完全水解产物核酸完全水解产物为核糖、杂环和磷酸三大类D-核糖 D-脱氧核糖知行合一,学无虚绩核酸分子中的碱基核酸分子中含有三种嘧啶和两种嘌呤RNA含有尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤尿嘧啶胞嘧啶腺嘌呤鸟嘌呤知行合一,学无虚绩DNA中的碱基胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤胸腺嘧啶胞嘧啶腺嘌呤鸟嘌呤知行合一,学无虚绩碱基的酮式与烯醇式互变除了腺嘌呤外都有酮式与烯醇式互变碱基酮式使碱基酮式使N N上有上有H,H,可以形可以形成核苷成核苷知行合一,学无虚绩碱基的酮式与烯醇式互变除了腺嘌呤外都有酮式与烯醇式互变知行合一,学无虚绩核苷与脱氧核苷杂环N-H与核糖的半缩醛羟基脱水形成核苷键形成的化合物称为核苷或脱氧核苷尿苷（核苷）脱氧胸腺苷知行合一,学无虚绩核苷酸和脱氧核苷酸核苷、脱氧核苷糖的羟基与磷酸用酯键形成核苷酸或脱氧核苷酸鸟苷酸脱氧鸟苷酸知行合一,学无虚绩核苷酸的水解酸性条件下水解成核糖和嘧啶或嘌呤。
知行合一,学无虚绩脱氧核糖核酸和核糖核酸的结构知行合一,学无虚绩DNA的双聚螺旋结构知行合一,学无虚绩DNA的球状模型知行合一,学无虚绩本章知识点1、氨基酸在pH小于等电点的溶液中以正离子存在，大于等电点的溶液中以负离子存在，等于等电点的溶液中以偶极离子存在，可以电泳分离2、羧基与醇成酯、受热脱羧；氨基与甲醛加成、与2，4-二硝基氟苯取代氟原子、酸酐成酰胺、氧化脱氨成羰基酸，茚三酮显色反应；氨羧反应成肽3、蛋白质一级结构是氨基酸残基顺序，二级结构是肽平面构象，三级结构是肽链构象，四级是亚基组合，二三四级结构靠氢键盐键二硫键等次级键维系蛋白质有两性可以电泳、与茚三酮、缩二脲显色可以鉴别，蛋白质可以水解成短肽和氨基酸4、杂环与核糖由核苷键结合，核苷由磷酸酯键结合，水解成核糖、杂环和磷酸。