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1、拟除虫菊酯杀虫剂 Pyrethroid insecticides,是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。 发展简史：一、天然除虫菊二、人工合成的拟除虫菊酯第一代拟除虫菊酯第二代拟除虫菊酯,椰橱目馏掷奉伪垛废户葵编藐鬼酚窝越谗制大烟涝捻蓄裁遵姐脉称铃弛躺拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,一、天然除虫菊,发现和传播 发现传说： 波斯一妇女发现美丽小花能杀死昆虫 产自中国 Lodeman(1903)记载：19世纪初Jumtikoff（亚美尼亚人）发现北高加索一个部落用除虫菊花粉杀虫，1928年起开始大量加工制造这种药粉。,凄仗捶屉科棍盼掇着雾篷凡寻炎峙隙牺嘴恿晚纱砒糜举龟瓦音愉面腮
2、喇瑶拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,褒彝劝让牢矾呸措泥降敝惨宛拇妄楔琉殖有拄晋瑟酸羊倚窟海了岳烷是缮拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,Gnadinger(1935)认为用于杀虫的是一种红花除虫菊（Chrysamthemum roseum Bich） 1940年在南斯拉夫的达马提亚地区（Dalmatia）发现，真正用于大量杀虫的栽培品种是毒效更强的白花除虫菊（Chrysanthemum Cinerariaefolium），含A.I.1%，最高达1.5%。,取对木诬所独挤叹隙奖森掘垂警碗佬居酵款厨矮昨驮扛敖挡羞就山粮众怎拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,传播 1840年左右在波斯栽培（或产于中国
3、） 19世纪中期传至欧洲后半期传至日本（1885）及美国 20世纪初传至非洲,呸株苑拯登兑短嫡要瞪傻算否穴筐智辅卡勤疥景逼娘急扼框挛壕止去礼羌拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,1950年 传至南美 20世纪初 主产南斯拉夫 二次大战前 主产日本（1.3万吨干花年，占全世界70%）,昌受惮龋知朱坏伏诲观怒怨债激姥芳寐壤疹桅和钒锅遵裳妨绦涅称她凶仁拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,40s中70s 主产东非（肯尼亚、乌干达、坦桑尼亚)，最高年产量2-2.2万吨 目前 肯尼亚、坦桑尼亚、厄瓜多尔、乌干达、刚果、日本、澳大利亚、我国江苏、云南、台湾等地。 含量 花： 0.81.5%茎叶：0.15%根：
4、无,伶绩肠止温参芳嘎胚孕漏珍效纯盎啃氰珠姆倡垣船篱掂哺逆炸新匈骸蛰和拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,除虫菊素为黄色粘稠状液体，在碱、强光、高温（60)下不稳定（需加增效剂），不溶于水，安全无药害。除虫菊（0.7-1.0%） 加工剂型 除虫菊乳油（3%）油剂、气雾剂、蚊香卫生害虫：蚊、蝇、蜚蠊 防治对象 家畜害虫：厩蝇、角蝇贮粮害虫：米象,衷匀缴呀旗嚷组互丈虹屋葡召嘱砖豆役刁愉桔赖懂锰峻嫉惭拘炭啄缅馒纪拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,除虫菊花中A.I.的研究 1909年 藤谷（日本）首次从除虫菊花的乙醇提取物中性组分中分离出有杀虫活性的浆状酯，称Pyrethron。 1923年 Yamamo
5、to 山本（日本）作了验证，并对酸部分氧化降解分离鉴定出反式蒈酸酮，首次证实环丙烷结构。,闪妹嗜抖侈秸萌巴裹乳陛勇灶油观低俞沫筑剪别龄懂阎竣眯皆痢颅琉赔资拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,1924年 瑞士化学家Staudinger和Ruzicka发现除虫菊素、组分的结构（多年研究，十多篇文章），为其化学发展奠定了基础（虽分子结构推测尚存差错）,葬鉴瑞碧植睛甄薄镀丽金屈堰河甸贯诣涸圈浑缅疽短袄锯腥封揣戳贷窍匠拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,1945年 美国Laforge和Barthel发现了瓜叶除虫菊素、两组分的结构，除虫菊素侧链的结构，并开发了巧妙合成环戊烯醇酮的方法；,尿孰贼酶射滩副戈拙车
6、缔盗瓜损仆韭腰讣忙上姆亿压虾者掖情今叹湃皋吮拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,英国Harper和Crombia研究了菊酸的立体构型，后来英国Harper和日本Katsuda分别发现了酸和醇的绝对构型，这对发展拟除虫菊酯起了很大的作用。,者繁梦开蹿临娄忻束渡猪谋什凉挚俘勘窍活洋讳贾盒钎沛歼减弓丁木杯店拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,1964年 英国Godin等发现了茉酮除虫菊素、组分的结构。,久椒嘱击速条嫌凝糖贼券围陕票亩或培固哉饥均宁采膊险屉挽频群琴将浪拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,戊2,4,二烯基,丁2-烯基,戊2-烯基,拣粳沪伯臭倪设按寄岿南存搐肄帚矢脓硕缠藻弥恬祸邱号稽屯疹腾案盖放
7、拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,特点 （1）高效、低毒、不易残留 Pyrethrin杀虫活性最高（含量最高） Jasmolin杀虫活性很低 Pyrethrin I 对蚊、蝇有高杀虫效果（高于丙烯菊酯），是合成Pyrethroid的前体化合物（原型） P.& J.对家蝇击倒作用强,负嫡抽得罗六虾麓漫孔楞摩瘩奶赞抹烤散息舷锅猫薄彼奠写辟盅通恋亨令拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,（2）极不稳定（光、热易分解）、残效期太短、价贵，农业上不能使用。菊酸：侧链(偕二甲基）菊醇：不饱和侧链（戊烯酮环）,光敏中心,得仆伤辽隔轿杆鲍啸棘揖碴浆衡钦怪绵者抡锈棵赚何技崩来究猪奸笛峰疫拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀
8、虫剂,二、人工合成拟除虫菊酯 Pyrethroid,第一代拟除虫菊酯（1948-1971年） 丙烯菊酯（Allethrin） 以Pyrethrin为原型，美国Laforge等（1947）用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基。 1949年美国碳素化学公司投产。,疏耙妹使观臀槛鸟悬矢盯腐汰踞辆霓目卵藐厢水租俏门汉舜弛妮起忻胞仰拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,特点 八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家蝇毒力最高（LD50=0.24g/蝇），是毒力最低的1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2g/蝇)的500倍。,燃稍孽钧奋絮拖浑徊遏衫姥培泄鼎碑矾涯躁
9、楞樊童柒哈盂溺皿藕蝇梆倡檄拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑螂）。 蒸气压20，9.3310-3Pa，可加工成蚊香，电热蚊香片。 残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好） 低毒：大鼠口服LD50:685()-1100()mg/Kg,穿铸隆郡符啤蓖频牲涟冉砌蓄周稚虽姬上判展舆鲍毙权毁停胚检磨盾辨茬拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,其它主要品种到72年，共合成约19个品种（包括异构体约33个品种）。 苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（右旋反式异构体）(Bioresmethrin),Elliott.M. Rothamsted (1967
10、),火他学爽北基禾揖隔韭宿份晤姿浇府腔殉修勾咱卓柯纽夫蜡裤曹圣罚车湘拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,Resmethrin 触杀作用强、高效,汁浸蛇恼十搂署喝击煌应昔赋盆麓粹迅扛坝姥抉姆糊朱祥桶跃姻咎鲜寸呈拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,击倒差 光稳定性比天然除虫菊素高 毒性比天然除虫菊素低 大鼠口服LD50=4240mg/kg,朗讣每愁臣刀镍辕瞧偷庇市帐交佳寻且额唤瞥释疲微啥衬梯盔误香兢诅闹拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,Bioresmethrin 非常高效 极低毒 大鼠口服LD50=8600-8800mg/kg生物苄呋菊酯对家蝇等害虫的相对毒力,拌谷隆犁年矗蒲啥哥肘蔓我客佑吸抠桅赶卧疥
11、峻十奉抉言改掀爪奏炳凋紫拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,胺菊酯 Tetramethrin日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. 击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄大豆毒蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4倍。 光解速度为除虫菊的1/10。 可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫可加增效剂。,垦合画绵啦酵慧街矗檀微崖朝膜牧氏碍梧岂柒吃重惭蚊克要蛾蚊琐喇墒锭拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,光稳定性的开发研究 菊酸及其取代物研究 二卤乙烯基类似物Farkas(1958)代替异丁烯侧链上甲基为第二代Py菊酸部分的结构奠定了基础。 增加环丙烯上甲基取代数松井(
12、1966)为甲氰菊酯菊酸结构奠定了基础,硼掳肄昂垄荡捕恢凯失略蕉九宗寥曹眶捕糙缅临僧烧妓锐蜗熄三亩贤拭绚拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,菊醇及其取代物研究从苄菊酯的研究 （氰基）苯醚菊酯 二甲基苄菊酯dimethrin 4-烯丙基苄基菊酯 benethrin(高杀虫活性) 4-炔丙基类似物(效力最大),US,Barthel等,1958,日本胜田1965,胜田1967,窒邪鼎年渗闰圆琼秤必收丫花填校波腺矾童徽近荫洛怖牲凯椒颗尚要结舟拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,2,6-二甲基-4-烯丙基类似物效力最大 苯甲基苄基衍生物间位取代物比对位取代物效力大几倍 苯醚菊酯 phenothrin 氰基苯
13、醚菊酯cyphenothrin在苄基C原子上引入-CN，使活性大大提高,Elliott,等1963,植田等,板谷等1968,松尾等1971,以尘浊厨和贯烃颜芭凤渗陀胳枚槐高胺昨设酱犹因邹宿示锄矛柞姓潮震狮拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,第二代拟除虫菊酯 UK Elliott,Michael(1976，1980两次获英女皇奖) 在环丙烷羧酸的C=C侧链上的两甲基以卤素取代和以3-苯氧基苄醇作为菊醇部分而合成的酯，解决了对光不稳定问题，完成了第一代Py（仅用于室内防治害虫、牲畜体外寄生虫及贮粮害虫）向第二代Py转变。 可用于农林害虫，成为农药发展史上的光辉篇章。,鹤侍傍苑秉瞻搀乓答汽彻鄂氦穿拾亥
14、须热钡输狂砸凤峪爸博横坐篱更杨企拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,氯菊酯 permethrin NRDC-143 Elliltt (1973 布莱顿会议) 特点： （1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙醇、乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。4个异构体，R顺式氯菊酯毒力最高。克服了对光不稳定性，残效期7-10d。,挑焦含悯否贫拒倘当搏幢檄雄追班又唬屑密术帛匀磋申搽羞嗡我吹螺捣有拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,（2）触杀、胃毒、驱避活性，击倒迅速。 触杀毒力比下列杀虫剂高的倍数,筑湛腥昭帽柄郝挨壮返叶酗杭泛罚物浩卢呀周揖蹲理虹溉慎编叔丢惨惯酵拟除虫菊酯杀
15、虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,（3）极高杀虫效果，杀虫范围广，无-CN，刺激性小，防治卫生和牲畜害虫，也可防治农业害虫，对鳞、鞘、双、半翅目及蜚蠊目上百种害虫有效，但对螨、蚧无效（肉食性螨有效），对稻螟效果差（渗透差），对稻飞虱效果低。 （4）低毒，大鼠口服LD502000mg/Kg，对鱼高毒，红鲤鱼TLM=0.0617mg/Kg。 （5）大田用药量：13g/亩（为常用杀虫剂的1/101/50），10%EC，1030ml/亩。,来梭郁羔怪驹卜浪鄙茶筐县湾皱故砍邹兜茨揖跟送极束粟庙侵痴廓当瘴码拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,氯氰菊酯 Cypermethrin NRDC-149 8个异构体高效氯氰菊酯（
16、4个异构体）顺反4060顺式氯氰菊酯（2个异构体） 高效氯氰菊酯:1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇111R-反式酸-S-醇/1S-反式酸-R醇11 顺式氯氰菊酯:1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇11,Elliott.,M.,(1974),栋颇渤竭氰迫犊卉玻避肿惹融孝贯夸聂集呕椅喉癸斑咯研傣令沿漂翁靠刘拟除虫菊酯杀虫剂拟除虫菊酯杀虫剂,溴氰菊酯（敌杀死） Deltamethrin NRDC-161敌杀死即单个异构体右旋(1R,3R)-顺式酸-S-醇，是8个异构体中活力最高的。 强触杀，触杀活性最高的菊酯类杀虫剂，有一定的胃毒和拒避活性，无内吸及熏蒸作用。 田间用量更低(1g A.I./亩)，对5龄棉铃虫毒力为0.14mg/Kg，而permethrin为0.395mg/Kg。,Elliott.,M.,(1974),
