《2017-2018学年高中化学 4.1 卤代烃课件 苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学 4.1 卤代烃课件 苏教版选修5（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、目标导航,预习导引,目标导航,预习导引,一,二,三,一、卤代烃 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。 2.分类,目标导航,预习导引,一,二,三,预习交流1 CH3CH2Br和CH3CH3的1H核磁共振谱相同吗? 答案:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,核磁共振谱图中只有一个吸收峰;CH3CH2Br中有两类氢原子,核磁共振谱图中有两个吸收峰,且面积之比为32。,目标导航,一,二,预习导引,三,二、卤代烃对人类生活的影响 1.应用:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 2.危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。,目标导航,一,二,预习导引,三,三、卤代烃的性
2、质 1.物理性质 常温下,卤代烃除少数为气体(如CH3Cl、CH3CH2Cl)外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。 2.化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应 水解反应属于取代反应,溴乙烷与强碱的水溶液共热可发生水解反应。反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。 (2)消去反应 定义:在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。 发生条件:与强碱的醇溶液共热且与X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。,目标导航,一,二,预习导引,三,溴乙烷生成乙烯的反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH
3、2 CH2+NaBr+H2O。 预习交流2 溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证? 答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-来进行验证。具体操作:将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡,静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。,问题导学,即时检测,一,二,一、卤代烃的化学性质 活动与探究 1.完成下列有关1-溴丙烷的实验,观察实验现象。 【实验1】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象(小试管中装有约2 mL稀高锰酸钾酸性溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该
4、试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。 【实验2】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液,加热,观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。,问题导学,即时检测,一,二,问题导学,即时检测,一,二,问题导学,即时检测,一,二,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例1通过上述实验,对卤代烃的水解反应和消去反应有怎样的认识? 答案:,问题导学,即时检测,一,二,(1)卤代烃水解反应是可逆反应,为了使正反应进行得比较完全,水解一定要在碱性条件下进行。 (
5、2)卤代烃发生消去反应的前提是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,若有多个相邻的连有氢原子的碳原子,则有多种消去反应产物。 (3)两个反应可归纳为“无醇则(产物)有醇,有醇则无醇”。,问题导学,即时检测,一,二,二、卤代烃在有机合成中的应用 活动与探究 请阅读课本,完成下列化学方程式:,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例2已知:溴乙烷与氰化钠反应再水解可以得到丙酸 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应中属于取代反应的是 (填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ,F 。,问题导学,即时检测
6、,一,二,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种。,问题导学,即时检测,一,二,解析:(1)该分子发生消去反应的方式有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个相同的乙基,所以得到烯烃只有一种,即 (2)该分子消去的方式也有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个不同的烃基,所以得到三种烯烃,即 答案:(1)1种 (2)3种,问题导学,即时检测,一,二,有机合成的难点是官能团的引入,因此在有机合成中需要引进官能团时,首先需要考虑到卤代烃。 卤代烃通常是起桥梁作用。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,1.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确
7、的是( ) A.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒 C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 解析:氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,无毒。 答案:B,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,2.下列不属于消去反应的有机反应是( ) 解析:凡从有机物分子中脱去小分子,生成不饱和化合物(含C C或 )的反应均属于消去反应。 答案:D,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,3.要检验某溴代烷中的溴原子,正确的实验方法是( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有橙红色出现 B.滴入Ag
8、NO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无淡黄色沉淀生成 C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 D.加入NaOH醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 解析:卤代烃是非电解质,在水中不能电离,因此A、B项所加的氯水、AgNO3溶液不能与其反应。D项,并不是所有的卤代烷都能发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,所以用消去反应检验卤代烷中的卤素原子不一定正确。 答案:C,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,4.在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素
9、,现设计了下列实验操作程序: 滴加AgNO3溶液 滴加NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用稀硝酸酸化 (1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是 。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,解析:用AgNO3溶液检验氯元素时,需将KClO3和1-氯丙烷中的氯元素转化为Cl-,并用稀硝酸酸化,克服其他离子的干扰,实验才会成功。 将KClO3晶体与1-氯丙烷中的氯元素分别转变为Cl-的方法: 2KClO3 2KCl+3O2,CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl。再将溶液中的Cl
10、-转变为AgCl,通过沉淀颜色和不溶于稀硝酸的性质来鉴定氯元素。 答案:(1) (2),问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,5.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。 实验操作:在试管中加入5 mL 1 molL-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。 实验操作:将试管按下图所示固定后,水浴加热。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ;试管口安装一长导管的作用是 。 (2)观察到 现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)鉴定生成物
11、中乙醇的结构,可采用 等方法。 (4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是 ,检验的方法是 。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,解析:本题主要考查溴乙烷在不同溶剂中的反应及产物的检验。 (1)水浴加热,可使试管受热均匀;试管口安装一长导管起冷凝作用,可减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水,溴乙烷与NaOH水溶液反应的产物乙醇和溴化钠均能溶于水,当试管内的溶液静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定乙醇的结构,可用红外光谱、核磁共振谱等方法。(4)溴乙烷发生消去反应的产物为溴化钠、水和乙烯。若有乙烯生成就表明发生的是消去反应。检验乙烯,可用溴的四氯化碳溶液。若用KMnO4酸性溶液检验乙烯,气体通入KMnO4酸性溶液之前应通入水中,其目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,答案:(1)水浴加热能使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失 (2)试管内的溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振谱 (4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的试管,KMnO4酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色),
