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1、天然药物化学理论课教学大纲一、说明1、该课程的目的和任务本课程是运用现代科学理论及方法对天然活性成分进行化学研究的一门专业基础课。其内容包括研究各类天然活性成分（具生理活性或药效）化学单体的结构特点、理化性质、相应的提取、分离、纯化、结构测定、结构修饰以及生物合成途径等。2、课程的基本要求本课程设置在分析化学、有机化学和波谱解析之后，目的是要求学生掌握天然化合物相关理论、性质、 以及天然活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定和结构修饰的技能， 具有从事天然药物生产、开发、研究的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。3、学时安排68 学时。4、教材选用情况吴继洲，孔令义主编，天
2、然药物化学，中国医药科技出版社，2008 年二、教学要求与内容（注：黑体标出的为列入教学内容的科研成果）总论（一至五章）（8 学时）基本内容 1、天然药物化学的发展史，研究内容及与其它课程的关系2、天然药物化学成分的生物合成3、常用的提取分离方法及结构测定方法简介4、天然活性化合物分离的研究方法5、天然化合物结构的化学修饰或改造6、天然药物的开发程序新药盐酸关附甲素的研制与开发基本要求 1、了解本学科的发展史, 研究内容及发展方向2、了解生物合成基本途径3、掌握常用提取分离和结构测定方法4、了解从中药或天然药物开发新药的程序方法、途径第六章生物碱（16 学时）基本内容 1、生物碱的概述及生物合
3、成基本原理简介2、生物碱的分类方法及主要类型3、生物碱的理化性质：（1）性状、旋光性、溶解度及生物碱的检识（2）生物碱的化学性质和反应：苄基异喹啉生物碱的结构和性质4、生物碱的提取分离5、生物碱的波谱特征及结构测定实例关附甲素的提取分离和结构鉴定基本要求 1、了解生物碱概况及生源2、掌握生物碱主要结构类型、生源前体和理化性质、波谱特征3、掌握生物碱提取分离的方法及原理4、熟悉重要药用生物碱生产工艺原理第七章糖类（2 学时）基本内容 1、单糖的立体化学：（1）单糖 Fischer式和 Haworth 式的互换和端基异构体的形成（2）单糖优势构象的推断2、糖的分类：单糖、低聚糖和多糖简介3、糖的化
4、学性质：（1）过碘酸氧化反应（2）糠醛形成反应（3）羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应（4）邻二羟基的硼酸络合反应4、糖的提取分离5、糖链结构的测定：（1）分子量的测定（2）单糖种类和比例的测定（3）单糖之间连接位置和连接顺序的测定基本要求 1、掌握糖的氧化反应、糖的核磁共振性质、糖结构测定方法2、熟悉糖的其他理化性质3、了解糖的提取分离一般方法第八章苷类（4 学时）基本内容 1、苷的分类2、苷键的裂解：（1）酸催化水解及酸催化甲醇解反应（2）乙酰解反应（3）碱催化水解及消除反应（4）酶催化水解反应3、过碘酸裂解反应4、苷类提取分离方法5、苷的结构测定：（1）分子量的测定（2）单糖种类和比例的
5、测定（3）单糖之间连接位置和连接顺序的测定（4）苷键构型的测定（5）糖链结构研究实例基本要求 1、掌握苷键的裂解、苷的核磁共振性质、苷的结构测定方法2、了解糖苷的提取分离一般方法4、熟悉重要药用生物碱生产工艺原理第七章糖类（2 学时）基本内容 1、单糖的立体化学：（1）单糖 Fischer式和 Haworth 式的互换和端基异构体的形成（2）单糖优势构象的推断2、糖的分类：单糖、低聚糖和多糖简介3、糖的化学性质：（1）过碘酸氧化反应（2）糠醛形成反应（3）羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应（4）邻二羟基的硼酸络合反应4、糖的提取分离5、糖链结构的测定：（1）分子量的测定（2）单糖种类和比例的测
6、定（3）单糖之间连接位置和连接顺序的测定基本要求 1、掌握糖的氧化反应、糖的核磁共振性质、糖结构测定方法2、熟悉糖的其他理化性质3、了解糖的提取分离一般方法第八章苷类（4 学时）基本内容 1、苷的分类2、苷键的裂解：（1）酸催化水解及酸催化甲醇解反应（2）乙酰解反应（3）碱催化水解及消除反应（4）酶催化水解反应3、过碘酸裂解反应4、苷类提取分离方法5、苷的结构测定：（1）分子量的测定（2）单糖种类和比例的测定（3）单糖之间连接位置和连接顺序的测定（4）苷键构型的测定（5）糖链结构研究实例基本要求 1、掌握苷键的裂解、苷的核磁共振性质、苷的结构测定方法2、了解糖苷的提取分离一般方法2、单萜的结构
7、类型和重要单萜类药物的介绍3、倍半萜概述及重要的倍半萜类药物4、青蒿素的结构测定5、挥发油的化学组成、性质和提取分离6、重要的二萜类化合物研究进展 - 紫杉醇的半合成研究银杏内酯的研究进展穿心莲内酯的结构修饰丹参中二萜醌类成分的研究进展7、二倍半萜类化合物简介8、三萜类化合物概况简介9、三萜类化合物的理化性质和化学反应10、皂苷苷键的裂解反应11、三萜类化合物波谱特征及结构研究实例12、三萜皂苷的提取分离及实例白头翁皂苷的提取分离和结构鉴定13、萜类化合物生理活性简介基本要求 1、了解萜类化合物生源2、掌握萜类的结构特征和分类3、熟悉环烯醚萜结构特征和性质4、掌握挥发油的性质和提取分离5、熟悉
8、重要的倍半萜、二萜6、熟悉三萜及其苷类化合物的结构类型和理化性质、重要化合物的结构和性质7、熟悉皂苷的提取分离方法第十三章甾体及其苷类（4 学时）基本内容 1、甾体化合物概况简介2、强心苷类化合物的化学结构、分类和重要的化合物3、强心苷的理化性质和呈色反应4、强心苷的波谱特征及结构研究实例5、强心苷的提取分离6、强心苷生理活性简介7、甾体皂苷的化学结构、分类和重要的化合物8、甾体皂苷的理化性质9、甾体皂苷元的波谱特征和甾体皂苷结构研究实例10、甾体皂苷的提取分离基本要求 1、熟悉甾体简况。2、掌握强心苷类的结构特点，理化性质及鉴定方法3、熟悉重要的强心苷类化合物4、掌握甾体皂苷的结构特点、理化性质及提取分离相关习题、答疑（4 学时）
