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1、1选修 5 回归课本 看书指引引言1828 年， 发现由无机化合物 通过加热直接转变为 的实验事实，打破了传统的“ ”。有机物：含碳的化合物大多数是有机物（除 CO、CO 2 和碳酸盐、碳化物）有机物的特点：种类繁多数量巨大（三千多万种） 、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。第一章 认识有机化合物一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类化合物（如 CH3CH2CH2CH3）有机化合物 脂环化合物（如 ）化合物芳香化合物（如 ）2按官能团分类二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点甲烷分子 CH4 正四面体（二氯甲烷无同分异构体） 109282有机化合物的
2、同分异构现象同分异构的三种形式： 异构、 异构、 异构三、有机化合物的命名1烷烃的命名2烯烃和炔烃的命名主链 ：含双键或三键的 碳链为主链 编号：距离双键或三键 的一端开始编号 取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3苯和同系物的命名苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯、 乙苯。如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻” “间”和“对”来表示。如邻二甲苯。给苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一个2甲基编号。如 1,2二甲苯四、研究有机化合物的一般步骤和方法
3、1分离、提纯蒸馏：适用条件： 态有机物含有少量杂质，且该有机物 较强，与杂质 相差较大（一般约大于 ） 。重结晶 （适用于不纯 物质的提纯）溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 。操作步骤： 、 、 。萃取：分为“液液萃取”和“固液萃取”色谱法2元素分析与相对分子质量的测定元素分析相对分子质量的测定质谱法3分子结构的鉴定红外光谱核磁共振氢谱第二章 烃和卤代烃一、脂肪烃1烷烃和烯烃2烯烃的顺反异构两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为顺式结构， （如顺2丁烯） ；两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为反式结构， （如反2丁烯）
4、3炔烃分子里含有 的一类 烃称为炔烃乙炔的物理性质： ；乙炔的分子组成和结构： ；乙炔的化学性质： ；聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式3乙炔的实验室制法： ；4脂肪烃的来源及其应用烷烃来源：石油的 、 ， ，烯烃来源：石油的 （轻质油）及 （气态烯烃）应用：燃料、化工原料。二、芳香烃1苯的结构和化学性质C 6H6 平面正六边形分子 120化学性质2苯的同系物苯的同系物通式： ；化学性质：氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为 。 （表现了苯环对烃基的影响）取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在 硝化时主要得到 取代产物，加热条件下得到 取代产物。 （表现
5、侧链对苯环的影响）写出甲苯和浓硝酸反应方程式：该反应的主要产物为 ，简称 ，又叫 ，是一种 晶体， 溶于水。是一种 。3芳香烃的来源及其应用来源：石油的 ， 的分馏应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、卤代烃1溴乙烷溴乙烷的分子组成和结构。4溴乙烷物理性质： 。溴乙烷的化学性质：溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件） 、现象、方程式2卤代烃氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、 毒、易 、易 ，用作 、 、 ，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起 作用。第三章 烃的含氧
6、衍生物一、醇 酚1醇常见的醇甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可与水以 ，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了 ；乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液体，都易溶于 和 ；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的 ；丙三醇 强，有 作用，俗称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性 ，俗称 。乙醇的性质与重要反应（与 Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）5掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不
7、能发生消去反应的醇的结构特征。乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化为 ，再进一步被氧化为 。现象：溶液由 色变为 色。2酚苯酚的用途苯酚（俗称 酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造 （俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的 ，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用 ，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作 ，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。苯酚的物理性质无色晶体，熔点 43，易被氧化变为 色，有特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成
8、的 静置后会 ，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层） ，当温度高于 时，能与水 。苯酚的化学性质苯酚的酸性：苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。 （表现了苯环对羟基的影响）苯酚的取代反应：苯酚和 溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。 （表现了羟基对苯环的影响） 【注意：三溴苯酚是 溶于水的白色沉淀，但 溶于有机溶剂。】苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、苯酚的检验二、醛1饱和一元脂肪醛的通式 ；2醛类定义 ；62甲醛的物理性质（无色气体、有 气味、 溶于水） ，重要用途（福尔马林，制酚醛树脂、脲醛树脂等） ，和
9、苯酚反应的化学方程式3乙醛的性质（1）物理性质（2）化学性质加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）氧化反应：注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、反应条件，化学反应方程式、离子方程式、反应现象，醛基的检验三、羧酸 酯1饱和一元脂肪羧酸的通式： ；常见的羧酸及其俗名：甲酸（ ） ，乙酸（ ） ，乙二酸（ ） ，苯甲酸（ ） ，硬脂酸） （ ） ，软脂酸（ ） ，油酸（ ） ，亚油酸（ ） 。2乙酸的酸性7（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱）羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较3乙酸的酯化反应4酯酯的水解反应断键位置和规律。 【在酸性（可逆） 、中性（可逆） 、碱性（不可逆）条件下的水解程
10、度的差别】四、有机合成1有机物分子中官能团的引入规律引入羟基（OH）： ；引入卤素原子（X）： ；引入双键： 。2有机物分子中官能团的消除规律通过 反应消除不饱和的双键或三键；通过 等反应消除羟基（OH ） ；通过 等反应消除醛基（CHO） 。3有机物分子中官能团的衍变规律利用官能团的衍生关系进行衍变，如：卤代烃（RCH 2X）醇（RCH 2OH）醛（RCHO）羧酸（R COOH）酯（R COOR） ；通过一定的途径使官能团从一个变为两个，如：CH3CH2OHCH 2CH 2CH 2ClCH 2ClCH 2OHCH 2OH；通过一定手段，改变官能团的位置，如：CH3CH2CH2ClCH 3CHCH 2CH 3CHClCH3。另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。84有机物分子中碳链的增减规律有机物分子中碳链增减的主要途径是：不饱和烃的加聚能使碳链增长，烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。5有机物分子的成环规律二元醇通过脱水反应形成环状的醚，羟酸（或二元醇和二元羧酸）通过酯化反应形成环状的酯，氨基酸通过脱
