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1、选修 5 有机化学基础知识过关（按课本顺序看书填空，不要忽视基础！）责任人：郭元兵 班级： 姓名：引言有机物：含碳的化合物大多数是有机物（除 CO、CO 2 和碳酸盐、碳化物）有机物的特点：种类繁多数量巨大（三千多万种） 、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。第一章 认识有机化合物一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 2按官能团分类二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构的三种形式： 异构、 异构、 异构三、有机化合物的命名1烷烃的命名2烯烃和炔烃的命名主链 ：含双键或三键的 碳链为主链 编号：距离双键或三键 的一端开
2、始编号 取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3苯和同系物的命名苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯、 乙苯。如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“ 邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。给苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如 1，2二甲苯四、研究有机化合物的一般步骤和方法1分离、提纯蒸馏： 适用条件： 态有机物含有少量杂质，且该有机物 较强，与杂质 相差较大（一般约大于 ） 。蒸馏速度：以每秒 滴蒸馏产物为宜。重结晶 （适用于不纯 物质的提
3、纯）溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 。操作步骤： 、 、 。萃取 色谱法2元素分析与相对分子质量的测定元素分析李比希法 质谱法测定相对分子质量的3分子结构的鉴定红外光谱测定分子的化学键类型 核磁共振氢谱测定等效氢的种类和数量第二章 烃和卤代烃仅含 和 两种元素的有机物成为 ，又称 。一、脂肪烃1烷烃和烯烃2烯烃的顺反异构两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为顺式结构， （如顺2丁烯） ；两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为反式结构， （如反2丁烯）3炔烃分子里含有 的一类 烃称为炔烃乙炔的物理性质： 乙炔的分子组成和
4、结构： 乙炔的化学性质： 聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式 乙炔的实验室制法：二、芳香烃1苯的结构和化学性质C6H6 平面正六边形分子 120 介于 2苯的同系物苯的同系物通式： 化学性质：氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为 。 （表现了苯环对烃基的影响）取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在 硝化时主要得到 取代产物，加热条件下得到 取代产物。 （表现侧链对苯环的影响）写出甲苯和浓硝酸反应方程式：该反应的主要产物为 ，简称 ，又叫 ，是一种 晶体， 溶于水。是一种 。3芳香烃的来源及其应用来源：石油的 ， 的分馏三、卤代烃1溴乙烷溴乙烷的分子组成和
5、结构。溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点 38.4，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。溴乙烷的化学性质：溴乙烷的水解反应方程式：检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银溴乙烷的消去反应方程式：2卤代烃氟氯代烷（氟里昂）对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起 作用。第三章 烃的含氧衍生物一、醇 酚1醇常见的醇甲醇、乙醇、丙醇可与水以 ，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了 ；乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液体，都易溶于 和 ；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的 ；丙三醇 强，有 作用，俗称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性 ，俗称 。乙醇的性质与重要反应
6、（写出方程式）与 Na 反应、氧化（伯、仲、叔醇）、消去【实验室制乙烯】、取代（酯化）、分子间脱水反应掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化为 ，再进一步被氧化为 。现象：溶液由 色变为 色。2酚苯酚的用途：苯酚（俗称 酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造 （俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的 ，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用 ，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经
7、过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作 ，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。苯酚的物理性质：无色晶体，熔点 43，易被氧化变为 色，有特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成的 静置后会 ，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层） ，当温度高于 时，能与水 。苯酚的化学性质：苯酚的酸性：苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和碳酸钠反应、和金属钠反应等。 （表现了苯环对羟基的影响）苯酚的取代反应：苯酚和 溴水反应。可以检验苯酚。（表现了羟基对苯环的影响） 【注意：三溴苯酚是 溶于水的白色沉淀，但 溶于有机溶剂。】方程式：苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁
8、溶液反应显 色、可以检验苯酚二、醛1饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义2甲醛的物理性质（无色气体、有 气味、 溶于水） ，重要用途（福尔马林，制酚醛树脂、脲醛树脂等） ，和苯酚反应的化学方程式3乙醛的性质物理性质化学性质：加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）氧化反应：银镜反应方程式：与裴林试剂反应方程式：醛基的检验三、羧酸 酯1饱和一元脂肪羧酸的通式： 常见的羧酸及其俗名：甲酸（ ） ，乙酸（ ） ，乙二酸（ ） ，苯甲酸（ ） ， （硬脂酸） 、 （软脂酸） 、（油酸） 、 （亚油酸）2乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱） 羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较3乙酸的酯化反应4
9、酯酯的水解反应断键位置和规律。 【在酸性（可逆） 、中性（可逆） 、碱性（不可逆）条件下的水解程度的差别】酸性条件氢氧化钠条件下水解：四、有机合成1有机物分子中官能团的引入规律引入羟基（OH）： ；引入卤素原子（X）： ；引入双键： 。2有机物分子中官能团的消除规律通过 反应消除不饱和的双键或三键；通过 等反应消除羟基（OH） ；通过 等反应消除醛基（CHO） 。3有机物分子中官能团的衍变规律利用官能团的衍生关系进行衍变，如：卤代烃（R CH 2X）醇（RCH 2OH）醛（RCHO）羧酸（RCOOH）酯（RCOOR ） ；通过一定的途径使官能团从一个变为两个，如：CH 3CH2OHCH 2CH
10、 2CH 2ClCH 2ClCH 2OHCH 2OH；通过一定手段，改变官能团的位置，如：CH 3CH2CH2ClCH 3CHCH 2 CH3CHClCH3。另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。4有机物分子中碳链的增减规律有机物分子中碳链增减的主要途径是：不饱和烃的加聚能使碳链增长，烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。5有机物分子的成环规律二元醇通过脱水反应形成环状的醚，羟酸（或二元醇和二元羧酸）通过酯化反应形成环状的酯，氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺，二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。6如何计算合成路线的总产率。第四
11、章 生命中的基础有机化学物质人体内需要的六大营养素： 。一、油酯1必须脂肪酸： 2油酯的组成和结构单甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多数都是 ，都是 ， 固定的熔沸点。植物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态；动物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态。3油酯的性质（1）物理性质：密度比水 ，黏度较 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。纯净的油酯是 色、 臭、 味，一般油酯因溶有 和 等而有颜色和气味。（2）化学性质：油脂的水解： 油酯在人体内的 发生水解，产物被 吸收。由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为 ， ；由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为 ， ；油脂的氢化反应：条件、方程式。制得的油酯叫 ，又称为 ，可作为 的原料。4油、脂肪、油脂、酯的关系二、糖类糖类： 单糖：葡萄糖、果糖。二糖：蔗糖、麦芽糖1葡萄糖和果糖（1）葡萄糖的物理性质： 色晶体
