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1、 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去？什么方法除去？（1）酒精（水）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（
2、乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）泥沙）（7）溴水（水）溴水（水） （8）CO2（HCl）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？第一课时2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取、分液萃取、分液色谱分离色谱分离 1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。进行化学反应。常用的分离、提纯物质的方法：常用的分离、提纯物质的方法：“杂转纯、杂转沉、化为
3、气、溶剂分”物质提纯的原则物质提纯的原则（1）不增：在提纯过程中不增加新物质。（2）不减：在提纯过程中不减少被提纯的物质。（3）易分离：被提纯的物质和杂质易分离。（4）易复原：在提纯过程中被提纯的物质转变为其他物质时，应容易使它恢复到原来状态。注意：除杂质的试剂要过量，过量试剂要除尽，除多种杂质要注意加入试剂的顺序，选择最佳除杂途径。1、蒸馏：、蒸馏：（2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 分离、提纯液态有机物的常用方法。分离、提纯液态有机物的常用方法。分离、提纯液态有机物的常用方法。分离、提纯液态有机物的常用方法。 有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；有
4、机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于3030）（1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去杂质。利用混合物的沸点不同，除去杂质。利用混合物的沸点不同，除去杂质。利用混合物的沸点不同，除去杂质。（4 4）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少
5、量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能低于烧瓶中所盛放液体不能低于烧瓶中所盛放液体不能低于烧瓶中所盛放液体不能低于1/31/3，不超过，不超过，不超过，不超过2/32/3 装置气密性要好，火源与锥形瓶的距离适当，装置气密性要好，火源与锥形瓶的距离适当，装置气密性要好，火源与锥形瓶的距离适当，装置气密性要好，火源与锥形瓶的距离适当，最好用挡板隔开。最好用挡板隔开。最好用挡板隔开。最好用挡板隔
6、开。实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏一、分离、提纯一、分离、提纯（3）操作步骤：）操作步骤：阅读教材。阅读教材。 【思考与交流思考与交流】1 1、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3 提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl2 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？注意哪些问题？第二课时2、重结晶、重结晶（1 1）选择溶
7、剂的条件）选择溶剂的条件）选择溶剂的条件）选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问学与问学与问学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净
8、的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？时的温度越低越好？时的温度越低越好？时的温度越低越好？（2 2）阅读课本）阅读课本）阅读课本）阅读课本P18,P18,归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步
9、骤。归纳重结晶的步骤。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。给实验操作带来麻烦。不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣残渣残渣( (不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质) )滤液滤液滤液滤液母液母液母液母液( (可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分被提纯物被提纯物被提纯物被提纯物) )晶体晶体晶体晶体( (产品产品产品产品) )溶于溶剂，制成饱和溶液，溶
10、于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。 【思考与交流思考与交流】1、如何提取碘水中的碘？、如何提取碘水中的碘？ 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？3、萃取、萃取萃取萃取萃取萃取固固固固液萃取液萃取液萃取液萃取液液液液液萃取液萃取液萃取液萃取用用用用一种溶剂把溶质从它与
11、另一溶剂所组成的溶液中提取一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法出来的方法出来的方法出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同（1 1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应（2 2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂
12、中的溶解度）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度萃取：萃取：萃取的原理：萃取的原理：萃取剂选用的条件萃取剂选用的条件从水溶液中提纯有机物常用萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯、四氯化碳等。 练习练习练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是离的是离的是离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，
13、酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习练习练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和
14、四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DB DD D预习问题：预习问题：预习问题：预习问题：1. 1.什么是元素分析？什么是元素分析？什么是元素分析？什么是元素分析？2. 2.元素分析有哪些方法？元素分析有哪些方法？元素分析有哪些方法？元素分析有哪些方法？3. 3.各种元素分析方法要达到什么目的？各种元素分析方法要达到什么目的？各种元素分析方法要达到什么目的？各种元素分析方法要达到什么目的？二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测
15、定第三课时1元素分析元素分析（1）定性分析）定性分析（确定有什么元素）（确定有什么元素） 有机物完全燃烧后，各元素对应产物CCO2，HH2O，N N2, S SO2, ClHCl。 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，必须做定量分析。例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O O 5.4g 5.4g . . （1 1）含有哪些元素）含有哪些元素? ?（2 2）能否直接确定含有氧）能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?
16、 (3)(3)通过计算确定该有机物的原子个数比。通过计算确定该有机物的原子个数比。（4 4）能否直接确定该有机物的分子式）能否直接确定该有机物的分子式? ?还缺少什么？还缺少什么？（5 5）实验式和分子式有何区别）实验式和分子式有何区别? ?欲判定该有机物中是否含氧元素，欲判定该有机物中是否含氧元素，必须做定量分析。必须做定量分析。首首先应求出产物先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有若两者相等，则原有机物
17、的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。机物的组成含氧。注意：注意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。 实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。注意：注意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有
18、多种；分子式(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， 分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的 真实组成。(2)元素定量分析（确定实验式） 原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为确定其实验式（又称为最简式）。最简式）。样品样品 产物产物H2O用用CaC
19、l2；CO2用碱石灰吸收用碱石灰吸收典型装置：氧气氧气例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。原理原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的质量，质荷比不同，在磁场中运动到达检测器的时间和有不同的质量，质荷比不同，在磁场中运动到达检测器的时间和偏转程度不同，其结果被记录为质谱图。偏转程度不同，其结果被记录为质谱图。 【思考与
20、交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？（读懂质谱图）、如何确定有机物的相对分子质量？（读懂质谱图）2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，偏转程度最大，谱图中偏转程度最大，谱图中最右边的峰就是偏转程度最大的，质荷最右边的峰就是偏转程度最大的，质荷比最大。分子离子带一个正电荷，质荷比就是未知物的相对分比最大。分子离子带一个正电荷，质荷比就是未知物的相对分子质量子质量.）（1）质谱法）质谱法第四课时例例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
21、明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可位正
22、电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B 练习练习练习练习 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13
23、.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的某有机物的蒸气密度
24、是相同状况下氢气密度的14倍；倍；(2)某气态有机物，在标准状况下密度为某气态有机物，在标准状况下密度为1.429g/cm3；(3)标准状况下标准状况下0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为44.8ml;(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标标况况)氢气。氢气。(2)其它方法其它方法 标准状况下气体，标准状况下气体，M = 22.4 . 相对密度，相对密度， M = d M(r) . 利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机物的分子通式及相应的化
25、学反应方程式方程式方程式方程式 混合物平均相对分子质量混合物平均相对分子质量 M = M1a + M2b + M3 c +.（3）分子式的确定）分子式的确定例例13.26g样品燃烧后，得到样品燃烧后，得到4.74gCO2和和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和，求该样品的实验式和分子式。分子式。 (1)求各元素的质量分数求各元素的质量分数 （2）求样品分子中各元素原子的数目（）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比）之比 （3）求分子式）求分子式2.某烃某烃0.1mol0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成，在氧气中完全燃烧，生成13.2g
26、 CO13.2g CO2 2、3.7.2gH7.2gH2 2O O，则该烃的分子式为。，则该烃的分子式为。3常温下某气态烷烃10mL与过量O2 85mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。4. 4.某烃的相对分子质量为某烃的相对分子质量为4444，确定该烃的分子式。，确定该烃的分子式。（1 1 1 1）利用实验式和相对分子质量）利用实验式和相对分子质量）利用实验式和相对分子质量）利用实验式和相对分子质量（3) 3) 确定分子式的方法确定分子式的方法（4 4 4 4）商余法：商余法：商余法：商余法：烃的式量除以烃的式量除以烃的式量除以烃的式量除以121
27、21212，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定（5 5 5 5）利用燃烧通式）利用燃烧通式）利用燃烧通式）利用燃烧通式 已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成COCOCOCO2 2 2 2和和和和H H H H2 2 2 2O,O,O,O,写出其燃烧通式写出其燃烧通式写出其燃烧通式写出其燃烧通式? ? ? ? 利用其它反应的方程式利用其它反应的方程式利用其它反应的方程式利用其它反应的方程式特殊方法：特殊方法：特殊方法：特殊方法：部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中部分有机物的实
28、验式中H H H H已达已达已达已达饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：分子式。（如：分子式。（如：分子式。（如：CHCHCHCH4 4 4 4、CHCHCHCH3 3 3 3ClClClCl、C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6O O O O等）等）等）等）部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CHCHCHCH3 3 3 3 当当当当n=2n=2n=2n=2时即达饱和，在不知相对分时即达饱和，在不知相对分时即达饱和，在不知相对
29、分时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得子质量时也可求得子质量时也可求得子质量时也可求得（2 2 2 2）利用）利用）利用）利用1mol1mol1mol1mol分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量（3 3 3 3）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物剂
30、，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱振谱等。等。1、红外光谱（吸收光谱）、红外光谱（吸收光谱）由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且且振动频率与红外光的振动频谱振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团同的化学键、官能团吸收频率不同吸收频率不同
31、，在红外光谱图中将处于不，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些哪些化学键、官能团，化学键、官能团，以确定有机物的结构。以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定第五课时练练习习1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3有有-CH-CH3 3 、 C=O C=O 、C-O-CC-O-C透过率低说明红外光被吸收得多，在光谱图中对应有化学键、官透过率低说明红外
32、光被吸收得多，在光谱图中对应有化学键、官透过率低说明红外光被吸收得多，在光谱图中对应有化学键、官透过率低说明红外光被吸收得多，在光谱图中对应有化学键、官能团。在图中对应的化学键、官能团会标出。通过红外光谱图只能团。在图中对应的化学键、官能团会标出。通过红外光谱图只能团。在图中对应的化学键、官能团会标出。通过红外光谱图只能团。在图中对应的化学键、官能团会标出。通过红外光谱图只能知道有机物含有什么化学键、官能团。能知道有机物含有什么化学键、官能团。能知道有机物含有什么化学键、官能团。能知道有机物含有什么化学键、官能团。a,ba,b位上也有化学键、官位上也有化学键、官位上也有化学键、官位上也有化学键
33、、官能团，但是什么无法知道。能团，但是什么无法知道。能团，但是什么无法知道。能团，但是什么无法知道。a b2 2 2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱（1 1 1 1）原理：）原理：）原理：）原理：氢原子核具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它能通氢原子核具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。处在不同环境下的氢原子因产过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。处在不同环境下的氢原子因产生共振时吸收的电磁波频率不同，在谱图上出现的位置也不同。生共振时吸收的电磁波频率不同，在谱图上出现的位置也不同。（2 2 2 2）谱图：横坐标：化学位移（）谱图：横坐标
34、：化学位移（）谱图：横坐标：化学位移（）谱图：横坐标：化学位移（ ） 确定有几种不同化确定有几种不同化 学学环境的氢原子。环境的氢原子。 纵坐标：吸收强度纵坐标：吸收强度纵坐标：吸收强度纵坐标：吸收强度峰面积与氢原子数成正比，确定不峰面积与氢原子数成正比，确定不同化学环境的氢原子个数比。同化学环境的氢原子个数比。有机物中常见氢原子的化学环境有四种：有机物中常见氢原子的化学环境有四种：有机物中常见氢原子的化学环境有四种：有机物中常见氢原子的化学环境有四种：-CH-CH3 3 、CHCH2 2- -、 -CH- -CH- 、 -O-H-O-H， 。练习练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其
35、中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C H
36、COOH D CH3COOCH3A A 练习练习练习练习33 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH3. 3.分子结构的鉴定分子结构的鉴定综合红外光谱和核磁共振氢谱。综合红外光谱和核磁共振氢谱。教材关于乙醇的红外光谱和核磁共振氢谱分析。教材关于乙醇的红外光谱和核磁共振氢谱分析。
