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1、Organic Organic ChemistryChemistry主讲教师：主讲教师：陈道文 办公室：办公室：理学院425室 电话：电话： 8439520784395207（O）第一章第一章 绪绪 论论第一节有机化学的研究对象与任务第一节有机化学的研究对象与任务一有机化合物与有机化学 1.凯库勒（A.kekule）说法 2.肖莱马（K.schorlemmer）说法二有机化学的任务分离提取自然界存在的各种有机物，测定它的结构和性质，以便加以利用研究有机物结构与性质的关系，反应经历的途径，影响反应的因素等，以便控制反应向我需要的方向进行在确定了有机物分子结构并对许多有机化合物的反应有相当了解的基
2、础上，以石油或煤焦油中取得的许多简单有机物为原料，通过各种反应，合成我们所需的自然界存在或自然界不存在的全新的化合物，以满足各方面的需要构造异构、构型异构、构象异构二有机化合物性质上的特点数目庞大，结构复杂容易燃烧熔点沸点较低，热稳定性差大多数有机物水溶性小反应慢副反应多第二节有机化合物的一般特点第二节有机化合物的一般特点一有机化合物结构上的主要特点同分异构现象，主要存在下列异构：一、有机化合物中共价键的形成价键理论a.两个原子各有成单电子且自旋方向相反，则这两个单电子可以通过原子轨道重叠而配成一对形成共价键共价键。b.轨道重叠后，电子密度更多地集中在重叠范围内，即两个原子核间，同时吸引着两个
3、原子核，并且屏蔽两原子核间的斥力，于是两个原子结合在一起形成共价键。轨道重叠或电子配对后，体系能量降低体系能量降低，所以是一种稳定的结合稳定的结合。c.一个原子的单电子与另一个原子的单电子配对后，就不能与第三个电子配对，所以原子的成单电子个数就等于它所能形成的共价键数，即共价键的饱和性饱和性。d.形成共价键时轨道要实现最大重叠，原子轨道在看空间伸展的方向不同，电子云密度不同，要实现最大重叠，只有在原子轨道的一定方向上即电子云密度最大的地方重叠，所以共价键具有方向性方向性。e.若一个原子的价层轨道有孤对电子，而另一个原子或离子有空的轨道，两个原子也可以成键而共用电子对，称为配位键配位键。配位键一
4、旦形成，便与其它共价键一样，用表示。第三节化学键与分子结构第三节化学键与分子结构1S22S22P21S22S12P3a.电子跃迁b.轨道杂化原子中电子所处的轨道，如果能量比较接近，在外力的影响下，不同轨道可以混合起来组成新的轨道。这种新的轨道称为杂化轨道。分子轨道理论二共价键的参数键长两原子核间平均距离。键长与原子类型、轨道类型、共价键数目有关.杂化轨道理论l(nm)0.1540.1340.1200.1090.1430.1420.178CrC（nm）0.1910.2130.1472.键角HOHH.HC=OCH3CH3C=CHHHHH键角：H-C-HH-C-HC-O-CH-C-HH-C=C109
5、.5120111118121.键能常见共价键的平均键能Kj/mol415.2345.6304.6357.7610835736.4O-HN-HCNC-FC-ClC-BrC-IKj/mol462.8390.8880.2485.3338.6284.5217.64.键的极性与分子的偶极矩常见元素的电负性：H:2.1C:2.6O：3.5l:3.0电负性差值：.离子键.极性键.非极性键第四节有机化学反应的基本类型第四节有机化学反应的基本类型一共价键的断裂均裂 异裂断裂的方式决定于分子结构和反应条件二有机化学反应类型按均裂方式发生共价键断裂进行的反应叫游离基反应按异裂方式发生共价键断裂进行的反应称为离子型反
6、应断裂产生的游离基，正负离子一般只有瞬间寿命，被称之为活性中间体三亲电试剂与亲核试剂一般由异裂产生的正离子，具有缺电子性，表现出亲电性，是亲电试剂异裂产生的负离子，表现出亲核性，是亲核试剂第五节有机化学的产生与发展第五节有机化学的产生与发展一阻碍有机化学发展的“生命力”学说由著名的瑞典科学家J.J.Berzelius等提出二世界上第一个人工合成的有机物尿素(NH4)2SO4+2KCNO=2NH4CNO+K2SO4OH2N-C-NH2三经典的有机结构理论：1858年A.kekule和A.S.couper提出了有机化合物中碳原子是四价以及碳原子相互成链的概念1861年布特列洛夫提出了较完整有机化合
7、物结构理论1865年kekule提出了苯环的结构理论1874年Vant.hoff和Le.bel提出了分子的主体概念，说明了对映异构和几何异构现象四有机化学与其他学科交叉形成的两个前沿阵地有机化学结合生物化学有机化学结合近代物理学第六节有机化合物的分类第六节有机化合物的分类一根据碳架来进行分类开链化合物CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH戊烷丁醇碳环化合物）脂环族化合物）芳香族化合物苯萘联苯）杂环化合物呋喃吲哚吡啶环戊烷环己烷环己烯二根据官能团来进行分类主要的官能团及其结构化合物类别化合物类别官能团名称官能团名称（结构）（结构）具体化合物具体化合物举例举例名称名称烯烃烯烃碳
8、碳双键碳碳双键（）（）CHCH2 2CHCH2 2乙烯乙烯炔烃炔烃碳碳叁键碳碳叁键（ ）HCCHHCCH乙炔乙炔卤代烃卤代烃卤素卤素CHCH3 3CHCH2 2BrBr溴乙烷溴乙烷醇及酚醇及酚羟基（羟基（H H） CHCH3 3OHOH甲醇甲醇醚醚醚键醚键(-C-O-C)(-C-O-C)CHCH3 3OCHOCH3 3甲醚甲醚醛醛醛基醛基 (-CHO)(-CHO)CHCH3 3CHOCHO乙醛乙醛酮酮酮基酮基(C=O)(C=O)OOCHCH3 3-C-CH-C-CH3 3丙酮丙酮羧酸羧酸羧基羧基 (-COOH)(-COOH)CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酸胺胺氨基氨基 (-NH(-NH22) )CHCH3 3CHCH2 2NHNH2 2乙胺乙胺硝基化合物硝基化合物 硝基硝基 (-NO(-NO22) )-NO-NO2 2硝基苯硝基苯磺酸磺酸磺酸基磺酸基 (-SO(-SO3 3HH) )-SO-SO3 3H H苯磺酸苯磺酸
