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1、有机化学基础专题专题3 常见的烃常见的烃第二单元第二单元 芳香烃芳香烃第三课时：芳香烃的来源第三课时：芳香烃的来源第三课时：芳香烃的来源第三课时：芳香烃的来源17 九月 20241单元内容单元内容单元内容单元内容17 九月 20242芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用2 2、芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径（1 1）最初来源于煤焦油。）最初来源于煤焦油。）最初来源于煤焦油。）最初来源于煤焦油。（2 2）目前主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。）目前主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。）目前主要来源于石油化学工业中
2、的催化重整和裂化。）目前主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。（3 3）乙苯、异丙苯的生产乙苯、异丙苯的生产乙苯、异丙苯的生产乙苯、异丙苯的生产乙苯的生产乙苯的生产乙苯的生产乙苯的生产：苯与乙烯在催化剂作用下合成。：苯与乙烯在催化剂作用下合成。：苯与乙烯在催化剂作用下合成。：苯与乙烯在催化剂作用下合成。反应式如下：反应式如下：反应式如下：反应式如下：异丙苯的生产异丙苯的生产异丙苯的生产异丙苯的生产：苯与丙烯在催化剂作用下合成。：苯与丙烯在催化剂作用下合成。：苯与丙烯在催化剂作用下合成。：苯与丙烯在催化剂作用下合成。方程式如下：方程式如下：方程式如下：方程式如下： 生产工艺的改进生产工艺的改
3、进生产工艺的改进生产工艺的改进：改过去以无水三氯化铝为催化剂为现在采用的分子筛固体酸为催化改过去以无水三氯化铝为催化剂为现在采用的分子筛固体酸为催化改过去以无水三氯化铝为催化剂为现在采用的分子筛固体酸为催化改过去以无水三氯化铝为催化剂为现在采用的分子筛固体酸为催化剂。新工艺的采用大大简化了流程，大幅度降低了对环境的污染，剂。新工艺的采用大大简化了流程，大幅度降低了对环境的污染，剂。新工艺的采用大大简化了流程，大幅度降低了对环境的污染，剂。新工艺的采用大大简化了流程，大幅度降低了对环境的污染，取得了显著的经济效益。取得了显著的经济效益。取得了显著的经济效益。取得了显著的经济效益。17 九月 20
4、243芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用2 2、芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径芳香烃的来源途径（4 4）其他芳香烃其他芳香烃其他芳香烃其他芳香烃多苯代脂烃多苯代脂烃多苯代脂烃多苯代脂烃：通过脂肪烃基将多个苯环连在一起，可以将苯环看作是代替烃分子通过脂肪烃基将多个苯环连在一起，可以将苯环看作是代替烃分子通过脂肪烃基将多个苯环连在一起，可以将苯环看作是代替烃分子通过脂肪烃基将多个苯环连在一起，可以将苯环看作是代替烃分子中的氢原子。中的氢原子。中的氢原子。中的氢原子。联苯或联多苯联苯或联多苯联苯或联多苯联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
5、。苯环之间通过碳碳单键直接相连。苯环之间通过碳碳单键直接相连。苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成的。苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成的。苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成的。苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成的。（5 5）芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害：短时间内大量吸入苯蒸气会引起人体急性中毒，表现为中枢神经系短时间内大量吸入苯蒸气会引起人体急性中毒，表现为中枢神经系短时间内大量吸入苯蒸气会引起人体急性中毒，表现为中枢神经系短时间内大量吸入苯蒸气会引起人体急性中毒，表现为中枢神经
6、系统麻醉，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引统麻醉，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引统麻醉，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引统麻醉，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒，主要对神经系统、造血系统的损害，表现为头痛、头起慢性中毒，主要对神经系统、造血系统的损害，表现为头痛、头起慢性中毒，主要对神经系统、造血系统的损害，表现为头痛、头起慢性中毒，主要对神经系统、造血系统的损害，表现为头痛、头昏、失眠，白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向，甚至诱昏、失眠，白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向，甚至诱昏、失眠，白血球持
7、续减少、血小板减少而出现出血倾向，甚至诱昏、失眠，白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向，甚至诱发白血病。所以对车间和居室里的苯浓度，我国有明确的限制。发白血病。所以对车间和居室里的苯浓度，我国有明确的限制。发白血病。所以对车间和居室里的苯浓度，我国有明确的限制。发白血病。所以对车间和居室里的苯浓度，我国有明确的限制。人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘（俗称卫生球）等则会致癌。人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘（俗称卫生球）等则会致癌。人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘（俗称卫生球）等则会致癌。人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘（俗称卫生球）等则会致癌。17 九月 20244烃的性质总结烃的性质总结烃的性质
8、总结烃的性质总结17 九月 20245烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结练习练习练习练习1 1下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（ ）A A B B C C D D 练习练习练习练习2 2苯和苯的同系物分子组成通式为苯和苯的同系物分子组成通式为苯和苯的同系物分子组成通式为苯和苯的同系物分子组成通式为C Cn nHH2 2n n6 6（n n66）。而）。而）。而）。而 和和和和 属于萘的同系物。萘和萘的同系属于萘的同系物。萘和萘的同系属于萘的同系物。萘和萘的同系属于萘的同系物。萘和萘的同系物组成通式为（物组成通式为（物组
9、成通式为（物组成通式为（ ）A AC Cn nHH2 2n n6 6（n n1111）B BC Cn nHH2 2n n8 8（n n1010）C CC Cn nHH2 2n n1010（n n1010）D DC Cn nHH2 2n n1212（n n1010）练习练习练习练习3 3分子式为分子式为分子式为分子式为C C9 9HH1212的苯的同系物的同分异体共有（的苯的同系物的同分异体共有（的苯的同系物的同分异体共有（的苯的同系物的同分异体共有（ 6 6种种种种 ）A A5 5种种种种B B6 6种种种种C C7 7种种种种D D8 8种种种种17 九月 20246烃的性质总结烃的性质总结
10、烃的性质总结烃的性质总结练习练习练习练习4 4（多选）下列分子中的（多选）下列分子中的（多选）下列分子中的（多选）下列分子中的1414个碳原子不可能处于同一平面个碳原子不可能处于同一平面个碳原子不可能处于同一平面个碳原子不可能处于同一平面上的是（上的是（上的是（上的是（ ）A A B B C C D D 练习练习练习练习5 5有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是（ ）A A B B C C D D17 九月 20247烃的性质总结烃的性质总结烃的性
11、质总结烃的性质总结练习练习练习练习6 6甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子的甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子的甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子的甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子的四个氢原子都被苯基取代，则得到的结构简式为：四个氢原子都被苯基取代，则得到的结构简式为：四个氢原子都被苯基取代，则得到的结构简式为：四个氢原子都被苯基取代，则得到的结构简式为： 。（1 1）该分子的分子式为）该分子的分子式为）该分子的分子式为）该分子的分子式为 。（2 2）此分子中所有碳原子是否共平面？）此分子中所有碳原子是否共平面？）此分子中所有碳原子是否共平面？
12、）此分子中所有碳原子是否共平面？ 。（3 3）此化合物的一硝基取代产物有）此化合物的一硝基取代产物有）此化合物的一硝基取代产物有）此化合物的一硝基取代产物有 种。种。种。种。C C2525HH2020不共平面不共平面不共平面不共平面3 317 九月 20248烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结练习练习练习练习7 7在强氧化剂如在强氧化剂如在强氧化剂如在强氧化剂如KMnOKMnO4 4的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相
13、连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为羧基，如：羧基，如：羧基，如：羧基，如： 。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如： 。现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取 ，写出，写出，写出，写出有关的反应方程式。有关的反应方程
14、式。有关的反应方程式。有关的反应方程式。解：解：解：解：（1 1） ；（2 2） ；17 九月 20249烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结烃的性质总结练习练习练习练习7 7在强氧化剂如在强氧化剂如在强氧化剂如在强氧化剂如KMnOKMnO4 4的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论的氧化作用下，苯环上的烷基不论长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基被氧化为羧
15、基，如：羧基，如：羧基，如：羧基，如： 。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石。羧基的钠盐与碱石灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如：灰共热，可以发生脱羧反应，如： 。现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取现以甲苯为原料（其余无机试剂任选）制取 ，写出，写出，写出，写出有关的反应方程式。有关的反应方程式。有关的反应方程式。有关的反应方程式。解：解：解：解：（3 3） ；（4 4） 。17 九月 202410【作业作业作业作业】作业本作业本P24“芳香烃的来源与应用（二）芳香烃的来源与应用（二）”。17 九月 202411
