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1、近近 代代 化化 学学 基基 础础期期 末末 复复 习习 提提 要要窑遂玖通祷了昨老急伶嫂漆立汀炉掘记恕支哉衫踢或妥恤讫泽藐谩韭儒赛四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习考试安排考试安排时间：时间：2010年年1月月3日日 上午上午9：00 11：00地点：地点：综合楼综合楼C座座207（周一班（周一班 139人）人） 综合楼综合楼C座座104（周二班（周二班 111人）人）答疑安排答疑安排时间：时间：2010年年1月月2日日 上午上午9：00 11：30 陈彦逍陈彦逍 张鑫张鑫 严敏严敏 刘俊杰刘俊杰 2010年年1月月2日日 下午下午15：00 17：30 李万舜李万舜
2、肖蓉肖蓉 王倩王倩 白珂珂白珂珂 章怡章怡 伍爱明伍爱明 王新龙王新龙地点：地点：江安一教江安一教A座二楼教员休息室座二楼教员休息室碎树缔辣拐思猛龙采惟卓廓涅备踩稻捏兢戍托撩茹彤柴猜汀攒昧菊砍缺稠四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 复复 习习 要要 诀诀全面复习、小结全面复习、小结 突出重点章节突出重点章节 理清知识线索理清知识线索 加强练习记忆加强练习记忆 基本理论基本理论重要规律重要规律主要机理主要机理官能团的结构特点官能团的结构特点和主要反应和主要反应宰地盖鸥后淳矿雷函分悄丈增您讨挣体外童救揪亭伪磊情程纽吭赦私幼裴四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总
3、复习一、一、命名原则与命名原则与立体化学立体化学 1、命名原则、命名原则: 官能团优先序列原则官能团优先序列原则（P101） -主链的选择主链的选择 最低系列原则最低系列原则 次序规则次序规则 （P32） -取代基位置取代基位置(优先基团后置优先基团后置)盏绒点椰祥富甚隋啮均梦巨匠玻氓砰违从歧卖喳书血渔谤淆关匪寅践暑涉四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 系统命名法系统命名法（IUPAC命名法命名法） 选主链：选主链：选含有选含有较较优优官能团官能团在内的在内的最长碳链最长碳链作作主链主链；遇多个等长碳链，则遇多个等长碳链，则 取代基多的为主链。取代基多的为主链。编号：编号
4、：近官能团端开始编号，并遵守近官能团端开始编号，并遵守“最低系列编最低系列编号规则号规则”邻羟邻羟基基苯甲酸苄酯苯甲酸苄酯P224，1(7)蒙缓倘仆客顶唆湖议少撇亭睛屯罕撬族絮晕饶窘粳克爬楞土橡啪谈赞拴傅四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习构象异构构象异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构（环状、（环状、Z,E）对映异构对映异构立体异构立体异构2、立体异构、立体异构手性判断手性判断(对称因素对称因素)表达式书写、转换表达式书写、转换轮换规则；轮换规则；R,S标记标记愉馋趁趁陡汗汹术钠仓粮十瓜愤汽斯串罐儡工让吩呛茅恰导败羡蝉守度喜四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有
5、机总复习写结构式：写结构式：(2E,4Z)6甲基甲基2,4庚二烯庚二烯解题思路：第一步，写主链解题思路：第一步，写主链 第二步，在相应位置上写出支链第二步，在相应位置上写出支链CCCCHHH3C HCHCH3 HCH3 （标明（标明R/S构型）构型）COOHOHH PhCH2S3苯基苯基2羟基丙酸羟基丙酸掐夺峻聂叮支搏汽转舱衅雇沮窍洲也啤字错特墓叠算弃解千痉警梧肩馈韵四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习二、二、基本理论基本理论 电子效应电子效应; 空间效应空间效应; 杂化轨道杂化轨道故馁袭惰镣耙凶蟹痪耙涸疟艳售劣供鉴徘羌蒸悉盆七苫郸衫蝎免永苇掠荐四川大学近化学基础有机总复习
6、四川大学近化学基础有机总复习电子效应电子效应诱导效应诱导效应(I)共轭效应共轭效应(C)给电子诱导效应给电子诱导效应(+I)吸电子诱导效应吸电子诱导效应(I)共轭共轭p p 共轭共轭- -共轭共轭p p 共轭共轭惰摩贷巡客仓悍线草祷搽牙娠咽命沸捷痒沸雅仪梭缝友舆髓役撩员粱雌饲四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 起因起因：成键原子电负性差异成键原子电负性差异电子云偏移电子云偏移 1、诱导效应诱导效应（I Inductive effect） 方向性方向性： 吸电子诱导吸电子诱导（I）: NO2 , COOH , CHO 供电子诱导供电子诱导（+I）: OR , R ，C6H5
7、 . I I效应的强度、加和性效应的强度、加和性短程效应短程效应徽港荔抡需凛贷讹站祁荷射柑祝舱核袒芹腔储樊知冯蝴柏届羊雕韵砾邮酶四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 2、共轭效应共轭效应（C Conjugative effect） 起因起因： 电子电子或或p p电子电子离域离域共轭效应共轭效应(C)超共轭效应超共轭效应共轭共轭p p 共轭共轭- -共轭共轭p p 共轭共轭 与含与含P 轨道的原子相邻的轨道的原子相邻的CH 键同该键同该P轨轨道平行时，道平行时，键上的电子可以与其发生离域。键上的电子可以与其发生离域。谬疹恳罐赣涩略那福拔柑蕊靛泰冶佃输鹊沂窍结冉耿棵住宛痢堡惊宿
8、邪希四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习a. 共轭体系共轭体系的存在是共轭效应的前提的存在是共轭效应的前提 b. b. 共轭效应的核心共轭效应的核心电子离域电子离域 共轭链正负电荷共轭链正负电荷极性交替极性交替 c. c. 共轭效应的方向共轭效应的方向（ C 、+ C ）d. d. 远程效应远程效应 受外电场的影响受外电场的影响沿共轭链传递沿共轭链传递不减弱不减弱 共轭效应的特点共轭效应的特点莉络战畦列狄医乾搅瘩粱歼酥宴硒瞬幼用戚类曼励已乏恼继铲乾烹材蚂把四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习（二）、电子效应的应用（二）、电子效应的应用、化合物或中间体的稳
9、定性化合物或中间体的稳定性有有共轭体系共轭体系有有芳香性芳香性带电体系：带电体系：电荷分散则稳定电荷分散则稳定（Huckel 规则的应用）规则的应用）C+ , C. , C （轨道杂化情况）（轨道杂化情况）样珊蓝柒帐捞悠习筷撼却碟族需匹皋拄橱遇苫棕炮努汞蚌总祈于朽惠理掉四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习排列碳正离子稳定性顺序（排列碳正离子稳定性顺序（ ）A.B.+ + +CH3CH=CHCH2+ +CH3CHCH2CH2+ +D.C.解答：解答：ACDB A有芳香性；有芳香性；B叔碳正离子，但碳骨架难以形成叔碳正离子，但碳骨架难以形成平面结构，故不稳定；平面结构，故不稳定
10、；C 烯丙基碳正离子，烯丙基碳正离子，P共共轭使之稳定。轭使之稳定。 征胰疲材呵乞苍确赤膛尔伊警港汉惜敢檬嚷历镇详总苟笨整脯狐惭睬兴逮四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习芳香性的判断芳香性的判断: 休克尔规则，休克尔规则， 电子数满足电子数满足4n2，适用于单环、，适用于单环、平面、共轭多烯体系。平面、共轭多烯体系。对于多环体系，处理如下：对于多环体系，处理如下： +_6个个6个个绘裙约慎宣足肌崩分颜三蛀腆摄榔宝吁窿喉忌租杖咎宵注功吩呕屋疲渗那四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习2、酸性酸性基团：吸电子、供电子基团：吸电子、供电子共轭效应、诱导效应共轭效
11、应、诱导效应+CC取代基取代基位置位置；取代基取代基数数量量+I ,I;醇、酚、酸醇、酚、酸炔氢炔氢 H酸性酸性轨道杂化轨道杂化氧上电子云密度氧上电子云密度 电负性电负性圭凝或晃迭羹恃莉胚无苍串拔创取颖棉筷裙噎尚抛若占喝存餐厌事组围噎四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习I, CI, CI+C (超共轭超共轭)+C I 例、按酸性强弱排序锅阁逼省粳偷诅缺芭门郁捍嘛墓彭栏洼妮妈规垒肘竞酞套穿摈傲漱赖优略四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习例：能溶于例：能溶于NaOH水溶液的化合物是（水溶液的化合物是（ ）a bRCHNO2HRCHNO2Na+ NaOH/H2
12、O 溶解溶解pKa 711 H酸性酸性声琶阵说燕汞慈澜躺争目戎读姨沦弹腿墟辽焙使壮障说爹铱切谓禁缸岸味四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习2、碱性碱性 含氮化合物含氮化合物氮上电子云密度氮上电子云密度共轭效应、诱导效应共轭效应、诱导效应 其它负离子其它负离子负电荷集中，碱性增强负电荷集中，碱性增强共轭酸越弱，共轭碱越强共轭酸越弱，共轭碱越强滔寐蝴谈电追灾巡等披丝疙砂资剑尧啡罪狭需因战砧俩斗程蚁夷贿瞳追袁四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习例：下列化合物碱性由强到弱的顺序为例：下列化合物碱性由强到弱的顺序为 (CH3CH2)4N+OH CH3CH2NH2N
13、H2OCH3NH2OCH3NH2CH3NH2NO2锈蓑疗霖膊颤控鼎绷斟踢圈肿嘘味勾如勺亲谦纹檄傅鸣捡边初耶齿域沁杨四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习3、亲核性亲核性（与（与 的碳结合的能力的碳结合的能力）*中心原子不同（同主族）的试剂，中心原子不同（同主族）的试剂， 可极化度可极化度 中心原子相同中心原子相同或或同周期的原子同周期的原子所所形成的试剂，形成的试剂， 亲核性与碱性一致亲核性与碱性一致欲蚕躯侩顷达况域王吉张夺期乾蠕腺猪傈所某鸭咬竣茁像卡朱沸信喳竞遏四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习下列负离子哪一个亲核性最强（下列负离子哪一个亲核性最强（
14、）解答：解答：B。 A、C、D都是由二个活性基团活化的亚甲基形成都是由二个活性基团活化的亚甲基形成的负离子，比较稳定。而的负离子，比较稳定。而B 负离子只有一个活性基团负离子只有一个活性基团活化，故活化，故B亲核性最强。亲核性最强。A. NCCHCHOB. CH3COCH2 C. CH3COCHCOOC2H5D. CH(COOC2H5)2 剪枉佳佣义嫩娠侠滚队蛛盂介嵌凑属絮郑辛缓涸彝痢析亚腐蕉残矮窃辙唇四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习4、反应活性反应活性1 1）、比较下列化合物发生水解反应的速率大小：）、比较下列化合物发生水解反应的速率大小：ABCDENO2COOC2H
15、5ClCOOC2H5COOC2H5CH3COOC2H5COOC2H5OCH3解答：解答：ABCDE。 当酯的羰基碳与吸电子基团相连时，酯的水解速率当酯的羰基碳与吸电子基团相连时，酯的水解速率加快，若与供电子基团相连，则水解速率减慢。加快，若与供电子基团相连，则水解速率减慢。靶又啮逢揩恨末荚鹊借解莎甚督霸阎袋搀瞪音素损叛奏趁蒋杖平义遮腕物四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习2、下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。、下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。OHOHOHCH2OH OHABCDE解答：解答：DABEC。属于。属于E1 历程，反应速度快慢历程，反应速度快慢由中间
16、体由中间体碳正离子稳定性碳正离子稳定性决定。决定。+CH2+ 桥头碳正离子不能满足桥头碳正离子不能满足sp2平面结构，存在较大的平面结构，存在较大的扭转张力，最不稳定。扭转张力，最不稳定。认室帛涉洪粱订俱轧气巾要恍咯箕迪戊段般遏瞬耸它消德庙硬伸稍拐斡梁四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习3、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）a. HCHO b.c. CH3COCH3d.e. CH3CHOCHOCOCH3a e b c d 4、下列化合物沸点最高者为（、下列化合物沸点最高者为（ ）。）。 A. 乙醇乙醇 B. 乙酸乙酸 C.
17、 乙酸乙酯乙酸乙酯 D. 乙酰胺乙酰胺解答：解答：D。 碳链相当的化合物沸点次序为：碳链相当的化合物沸点次序为：酰胺酰胺 羧酸羧酸 醇醇 酯酯农棱揉一类桓狡冗受佳挽品恃客甘荷描蜀除忍沧憎感柱秸耘愿面疟暴黄阐四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 三、三、重重 要要 有有 机机 反反 应应 及及 规规 律律 熟悉熟悉基本反应基本反应 掌握掌握重要规律重要规律 理解理解反应机理反应机理 灵活熟练灵活熟练运用运用要求：要求：会旁吧莱绞虫阻痊运罐膏赦黎扒霉奠羊乞浊溯之行巾鸡奠嘶诗少拆垂俐拴四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习加加 成成 反反 应应C=C亲电加成亲电
18、加成C=O亲核加成亲核加成 主要反应主要反应 马氏规则马氏规则 过氧化物效应过氧化物效应共轭二烯特性：共轭二烯特性： DA反应反应 主要反应主要反应 影响因素影响因素羰基碳羰基碳 碳碳位阻位阻反应活性反应活性RMgX换原规低巫甩椰沮满烩乞靛果协忌耕落甫圆信识魔乐往醚刑獭纳当雍铡独四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习取取 代代 反反 应应芳香芳香亲电取代亲电取代芳香芳香亲核取代亲核取代 主要反应主要反应 定位规则定位规则 三种历程三种历程 影响因素影响因素反应活性反应活性饱和碳上饱和碳上亲核取代亲核取代反应活性反应活性芳卤的取代芳卤的取代重氮盐的取代重氮盐的取代SN1SN2
19、合成合成 合成合成加成消除加成消除RX ,ROH ,RCOL（含（含NO2）C+位阻位阻,NuCL键断键断（偶联反应）（偶联反应）惧券越撕吊崩建歼跪伸如核逢藻辉罗脖提种背杏届植肠叶抱韭腾炉汁钧渍四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习消消 除除 反反 应应RXC=CROHC=CHofmann消除消除KOH/ROH3oRX, 强碱强碱H+,查依采夫规则按查依采夫规则按（活性：生成较稳定烯烃）（活性：生成较稳定烯烃）R4N+OHHofmann规则规则（生成双键上支链（生成双键上支链较少的烯烃）较少的烯烃）误畜倡稳幻响锥光离德鞭憎宣巡镰拉吃脱怠色代悦揉桨柿孔谴惟瞩抄徽篆四川大学近化学
20、基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 注意：注意：（1）SN1 、SN2 活性：活性：苄基型、烯丙型均苄基型、烯丙型均易易卤苯型、乙烯型均卤苯型、乙烯型均难难（2）羧酸衍生物各取代反应）羧酸衍生物各取代反应 活性顺序相同活性顺序相同聊喊聚诉阉专了谩蓑姚呐汇漏疙弱叙棋举憎烁拍棍聚发竖列戴肠痴袒矿铲四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 排列下列化合物与其反应的活性顺序排列下列化合物与其反应的活性顺序(1) HNO3/H2SO4: 苯、氯苯、苯胺、甲苯苯、氯苯、苯胺、甲苯 2 3 4 1(2) KCN: 苄氯、氯苯、苄氯、氯苯、苯基氯乙烷苯基氯乙烷RX SN 1 3 2(3
21、) AgNO3/EtOH: 1溴溴1丁烯、丁烯、3溴溴1丁烯、丁烯、4溴溴1丁丁烯烯芳香亲电取代芳香亲电取代SN13 1 2 (4) KI/丙酮：丙酮： 2氯氯1苯基乙烯、苯基乙烯、 1氯氯1苯基乙烷、苯基乙烷、 2氯氯1苯基乙烷苯基乙烷SN23 1 2僧赔臭酬汾怒睹金源缔陆蛙山穆钙肄蓟欢澄躁肄叫窥愉格境推每栗彪惧脐四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习缩缩合合 反反 应应羟羟醛醛缩缩合合Claisen缩合缩合-H醛酮醛酮， 稀稀OH羟基醛酮羟基醛酮,不饱和醛酮不饱和醛酮-H酯酯， NaOEt酮酸酯酮酸酯C亲核试剂亲核试剂诌淌娩破叮龚驮棘冗末物朋限品障言珠砾瞩竖宵勒粥厩躯内濒
22、楷搭署独逻四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习降降 级级 反反 应应卤仿反应卤仿反应 Hofmann降解降解 脱羧反应脱羧反应X2 ,OH- CHX3 + 少一少一C羧酸羧酸少一少一C伯胺伯胺 C 含有含有吸吸电基电基的羧酸的羧酸X2 ,OH- 合成合成 合成合成 鉴定鉴定搞袋的躲白缄咙袁籍庶壮魔考挟侯纤逆竟颇撼徐忍琴水杂泞市塔伐丘脾卤四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 下列化合物中不能与下列化合物中不能与2,4二硝基苯肼反应的化合物二硝基苯肼反应的化合物是（是（ ）；不能发生碘仿反应的是（）；不能发生碘仿反应的是（ ）；不能发生银）；不能发生银镜反应
23、的含羰基化合物是（镜反应的含羰基化合物是（ ）；不能发生自身羟醛缩）；不能发生自身羟醛缩合反应的含羰基化合物是（合反应的含羰基化合物是（ ）。）。B. CH3CHO C.D. CH3COCH3A. HCHOCH3CHCH3OH解答：解答：C, A, D, A。醛，酮与苯肼反应脱去一分子水醛，酮与苯肼反应脱去一分子水生成腙；生成腙；甲基醛甲基醛，甲基酮甲基酮或或含甲基的伯醇含甲基的伯醇，仲醇仲醇能发能发生生碘仿反应碘仿反应；醛有银镜反应，酮无银镜反应；能发生；醛有银镜反应，酮无银镜反应；能发生自身羟醛缩合反应的羰基化合物必须有自身羟醛缩合反应的羰基化合物必须有H。 寂禹垦爽追盗谴浑慢橙圈几绚滇停
24、鲜脾尿副签解由轿窖策簧添细齿卓尽葵四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习还还 原原 与与 氧氧 化化还原反应还原反应 氧化反应氧化反应还原剂还原剂（C=O, ArNO2 RCOL）氧化剂氧化剂 (O3;Zn ,H2O HIO4) 歧化反应歧化反应 试剂试剂 官能团官能团 产物产物广谱广谱还原剂还原剂选择性选择性还原剂还原剂特殊特殊氧化剂氧化剂弱氧化剂弱氧化剂强氧化剂强氧化剂向会绒器铀恫扦藐冗逛婚巍猜残先呻绞输健鸥舟档叫堪旗呼湘樱澈晒铅刺四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习下列化合物中，哪个可发生下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro反应（反应（ ）A
25、. CH3CH2CH2CHO CH2CHOB. CH3COCH2CH3D. (CH3)3CCHOC.解答：解答：D。只有不含只有不含H的醛在浓的醛在浓OH条件下才能发条件下才能发生生Cannizzaro反应。反应。 骡巫饲羌傀橱敷粤塑圈兔惕腹险犯塘槛舟涕艳楚变腕泊誊涉坷釜住旧桑喘四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习 （一）（一）完成反应式完成反应式1 1、根据反应底物、反应条件，推测反应类型；、根据反应底物、反应条件，推测反应类型； 活性最大官能团活性最大官能团2 2、找准反应部位找准反应部位例：例：Cl CH2Cl NaOHH2OCl CH2OH 四、四、解解 题题 要要
26、 领领心询娟沦迭瓦烧收瞩筑剁百戚圈竟述绵历史祥睫晚状坑迁烩抄沪糠蠕杜贵四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习CH3COCH2CH2CHO Br2, NaOH稀稀OHC=CH3CCH2CH=CHCH3HHCH3CCCH2CH=CHCH3H2,Lindlar cat.HBrCH3CCCH2CH2CHCH3Br CHBr3 +NaOOCCH2CH2CHO O=OH硷耳朵渝床裳俺壤酣录蛀忻玖侨扫鳃硫茂笔矿分趋藐膊珊篓狰月绊琼堤常四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习教材教材p251.7.(2)NHCH3 1) 过量过量CH3I2) 湿湿Ag2ONCH3 CH3H3C
27、+OHNCH3 CH3H3C1) 过量过量CH3I2) 湿湿Ag2O(CH3)3NCH3 +OH+ (CH3)3NCH3 常蘑弟购雄痹把墨彭殖赢矗雁岛亥菊善觅亏钝佛丈粱虱洋胡崔国晕啡狞卒四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习（二）（二）有有 机机 合合 成成1、合成路线设计原则：、合成路线设计原则：原料结构合理原料结构合理 合成步骤较少合成步骤较少每步均为主产物每步均为主产物副反应少副反应少漆抄趟豁素雌觉邑慌下扔毕汁捣易弯弥届跳帽宗苛蜒撰政盆舒溃守吨讥脂四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习2、合成技巧、合成技巧 常用增碳反应常用增碳反应 官能团保护官能团保
28、护CORORH3O+ ArNH2ArNHCOCH3ArOHArOCH3C=OROH,HCl乙酐乙酐CH3IH+或或OHHI禾在兵疼世挨羔窃薄僚先慢涤琐玩创冶饵睛出掇婚傻痛虞肯炮纂镑滦鬼遇四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习3、路线设计方法、路线设计方法 倒推法倒推法COOHNO2 NH2F Hofmann酰胺降解酰胺降解重氮盐取代重氮盐取代COOHN2+Cl Fe+HClNaNO2,HCl 05 COOHFHBF4NH3CONH2FX2,NaOH遗皂脓勇咱军夺仕耽简秉辨毒但析淫斯檬潜乞幢靴旧尹珍澜桐搀奖啥贞渠四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习4 4、有
29、机化合物的合成及重要合成策略的应用、有机化合物的合成及重要合成策略的应用1)、利用利用Williamson醚合成法合成醚醚合成法合成醚CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2Br+ NaOCH2CH3 CH=CH2CH3CH2OHCH2=CH2胳筏内俘砸宫瘁进衔皑桔史防炙秦柿文骑扁嘶虑洽狂炭朴嚏享瀑爹也射烤四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习2)、利用利用Grignard试剂合成醇试剂合成醇MgBr+OHCH3CH3OCH3CCH3Br殷炬敌冤襄腮边依溶鹰峪弃喧泰蜒社盎断命乏哨枝粉仆惭脾蚜柳记员徐购四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习CH3CHCH2CH
30、2CHOOH利用利用CH2=CH2和和BrCH2CH2CHO合成下列化合物合成下列化合物CH3CHO + RMgBrBrMgCH2CH2CH(OCH2CH3)2BrCH2CH2CH(OCH2CH3)2CH2=CH2H2OH+CH3CH2OHPCCCH3CHOBrCH2CH2CHOCH3CH2OHHClMg干醚干醚谱曰徘谜嚎桑滨外毫辆羔笔就克这涅桨铝灌桓狗继患隶某嘴己敷盘驭挨烧四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习3)3)、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法取代羧酸取代羧酸由丙二酸酯合成的一般通式为：由丙二酸酯合成的一般通式为： CH2(COC2
31、H5)21)EtONa2) RXH3O+R- -CH2COOH CO2 取代酮取代酮由乙酰乙酸乙酯合成的一般通式为：由乙酰乙酸乙酯合成的一般通式为： CH3CCH2COC2H5 OOH3O+ CO2 10%NaOH1)EtONa2) RX R- -CH2CCH3 O绸早拿演令篮窒尾慷翱遮脏叶珐并猴踞掷填帚索洽寨诸叔现削轿崭雍风侨四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习BrOOCOC2H5+COOHOOOOHCH2(COC2H5)2 + CH3CH2Br + CH3CH2CH2Br CH2=CH2CH3CH2=CH2足颐仿免叶口旅夸奸僚丹耙运轴率轧剔最辈铣鬼另邯作龋序送轩塘络漓谷
32、四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习4)4)、环状化合物的合成环状化合物的合成例：以不超过例：以不超过4 4个碳的有机物为原料制备环己基甲胺个碳的有机物为原料制备环己基甲胺CNCH2NH2 a. a. 通过通过DielsAlder反应得到反应得到NiH2 CN+b.b.利用乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成利用乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成烛拒罩率晤准游溢瞅迈刚翠有您隋末汽独荫版孔院栽贺袭襄幅绕屋褪残微四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习解答：解答：具有环状结构羧酸通过具有环状结构羧酸通过X(CH2)nX与丙二酸酯与丙二酸酯 反应而得到。反应而得到。CH2(
33、COOC2H5)21) CH3CH2ONa2) BrCH2CH2CH2BrCOOC2H5COOC2H5H3O+ CO2 COOHCOOH例：由例：由CH2(COOC2H5)2合成合成槽湘议孽甚呵杖防班库狙刨烟扁五劫乐理福抱泳攀诌谱愿鸥蝗赵渤云皖钓四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习解答：解答：结构为的酮，是以乙酰乙酸乙酯和结构为的酮，是以乙酰乙酸乙酯和X(CH2)n X为原料，经酮式分解而制得。为原料，经酮式分解而制得。 CH3CCH2COC2H5 OO1) CH3CH2ONa2) BrCH2CH2CH2BrCCH3OCOOC2H5 例：由例：由 合成合成 CH3CCH2C
34、OC2H5 OOCCH3OH3O+ CO2 10%NaOHTM.胚琢澳迭染啸砖砂邮闲珐浸闰汀崔涧钝踊舜窃粗甥弱泣奇慕陛趟烬铜森尹四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习c. 利用分子内的羟醛缩合反应利用分子内的羟醛缩合反应OHOOOHO稀稀OH鲤巫烷轻榜涟虞鞍扑缔尿母壶荐忠粪柠拿湍钢椎茎芯音厄棚呵琳叫检吝拖四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习Happy new year !Happy new year ! Good luck !Good luck !稳货返腰潦悟叠惧帘筏迷焚汾瓷帕湛邱机饵毋沂医匠卫绪翔窃牡膏特慈漏四川大学近化学基础有机总复习四川大学近化学基础有机总复习
