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醇的结构与性质【核心素养提升+备课精讲精研】高二化学人教版(2019)选择性必修3

羟羟
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第一单元第一单元 醇醇 酚酚第第1 1课时课时 醇醇日常生活中的醇日常生活中的醇 交警检测司机是否酒后驾驶的原理是交警检测司机是否酒后驾驶的原理是:2+3CH3CH2OH+8H2SO42K2SO4+2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+11H2O K2Cr2O7 溶液为橙红色溶液为橙红色,遇到遇到C2H5OH 后颜色变为绿色后颜色变为绿色,据此据此,交警可让司机对填充了吸附有交警可让司机对填充了吸附有K2Cr2O7 的硅胶颗粒的装置吹气的硅胶颗粒的装置吹气,若若发现硅胶变色发现硅胶变色,则证明司机是酒后驾驶则证明司机是酒后驾驶生活中乙醇的应用生活中乙醇的应用颜颜 色:色:状状 态:态:气气 味:味:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:易挥发易挥发液体液体有特殊香味有特殊香味比水小比水小与水以与水以任意任意比例互溶比例互溶无色透明无色透明一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质 H H O O H H H O C2H5为什么乙醇为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键氢键示意图示意图CCOHHHHH H结构式:结构式:CH3CH2OH 或或 C2H5OH乙醇分子的乙醇分子的 空间填充模型空间填充模型分子式:分子式:二、乙醇的结构二、乙醇的结构C2H6O结构简式:结构简式:CCOHHHHH H官能团官能团:羟基羟基(OH)乙醇分子是由乙醇分子是由乙基乙基(C2H5)和和羟基羟基(OH)组成的,组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。

羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质结构与性质分析结构与性质分析温故知新温故知新根据所学知识,你知道乙醇的哪些性质?根据所学知识,你知道乙醇的哪些性质?1.乙醇与钠的置换反应乙醇与钠的置换反应2.乙醇催化氧化反应乙醇催化氧化反应3.乙醇与乙酸的酯化反应乙醇与乙酸的酯化反应1.乙醇与钠的乙醇与钠的置换置换反应反应钠与水钠与水2H2O+2Na =2NaOH+H2浮在水面浮在水面钠与乙醇钠与乙醇沉在底部沉在底部熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音剧烈剧烈缓慢缓慢三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质 2CH3CH2OH+2Na +H22CH3CH2ONa思考:为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢?思考:为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢?由于乙基的影响,由于乙基的影响,羟基中的羟基中的HH原子的活泼性:醇水原子的活泼性:醇水1)燃烧燃烧2CO2 +3H2O C2H5OH+3O2点燃点燃(2)使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾、酸酸性性重铬酸钾溶液褪色重铬酸钾溶液褪色2.乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应注注意意:有有-H原原子子的的醇醇,才才能能使使酸酸性高锰酸钾褪色。

性高锰酸钾褪色2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu醇在醇在铜或银铜或银等催化剂存在下,可被氧气氧化为等催化剂存在下,可被氧气氧化为醛醛或或酮酮(3)乙醇的乙醇的催化氧化催化氧化实验步骤现 象涉及到的化学反应涉及到的化学反应1.铜丝在火焰上加热2.加热后铜丝插入乙醇中铜丝由红色变成黑色铜丝由红色变成黑色铜丝由黑色又变成红色,铜丝由黑色又变成红色,可闻到刺激性气味可闻到刺激性气味2CuO2=2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O实验:乙醇的催化氧化实验:乙醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu总反应:总反应:分子分子没有没有-H(即(即有有C-OH结构结构),),不能催化氧化不能催化氧化R2COH,R1R3(3)(2)2 CHOH+O2R2R1Cu(1)2RCH2OH+O2Cu分子有有2个(或个(或3个)个)-H(即(即有有CH2-OH结构结构),氧化为,氧化为醛醛2RCHO+2H2O醇催化氧化规律小结醇催化氧化规律小结:分子分子有有1个个-H(即(即有有CH-OH结构结构),氧化为),氧化为酮酮O2R1CR2+2H2O练习:下列各种醇可被氧化成相应醛的是练习:下列各种醇可被氧化成相应醛的是()A.CH3OH B.HOCH2CH2CH3 C.CH3CH2CHCH3 D.CH3C OHABOH-CH3-CH3-分子有有2个个-H(即(即有有CH2-OH结构结构),氧化为,氧化为醛醛3.酯化反应酯化反应CH3-C-OH+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸OO(1)(1)浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:吸水剂、催化剂吸水剂、催化剂(2)(2)长导管的位置与作用?长导管的位置与作用?作用作用:冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯位置位置:在液面上方在液面上方防止倒吸防止倒吸(3(3)饱和碳酸钠溶液的作用:)饱和碳酸钠溶液的作用:中和乙酸、中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度4.乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O反应类型?反应类型?实实验验步步骤骤:在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3g溴溴化化钠钠粉粉末末,在在试试管管中中注注入入蒸蒸馏馏水水,烧烧杯杯中中注注入入自来水。

加热试管自来水加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却至微沸状态数分钟后,冷却实验现象:实验现象:试管试管中有油状物质生成,溶液中有油状物质生成,溶液分层实验:乙醇与氢溴酸反应实验:乙醇与氢溴酸反应说明:说明:卤化钠卤化钠、浓硫酸的作用是制备卤化氢浓硫酸的作用是制备卤化氢H C C H CH2=CH2 +H2O浓浓硫酸硫酸1700CHHHOH5.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇可以在乙醇可以在浓硫酸浓硫酸、Al2O3或或P2O5作催化剂,作催化剂,加热加热条件下发生脱水条件下发生脱水羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水说明:说明:实验室采用此方法制乙烯实验室采用此方法制乙烯2.是不是所有的醇都能发生消去反应?能发生消去反应的醇的分是不是所有的醇都能发生消去反应?能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么?子结构特点是什么?【想一想想一想】1.该反应的反应类型是什么?该反应的反应类型是什么?消去反应消去反应要有要有-氢氢 实验步骤:实验步骤:如图组装装置,在试管中如图组装装置,在试管中加入加入2gP2O5,并注入,并注入4mL95%的乙醇,的乙醇,加热,观察实验现象加热,观察实验现象实验现象:实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色。

酸性高锰酸钾溶液褪色思考思考1:水的作用是什么?:水的作用是什么?除去挥发的乙醇除去挥发的乙醇思考思考2:加热时为什么要使温度迅速升高至:加热时为什么要使温度迅速升高至1700C?减少副产物乙醚的生成减少副产物乙醚的生成 小结:小结:乙醇的脱水反应条件(例如温度)不同,脱乙醇的脱水反应条件(例如温度)不同,脱水的方式也不同,生成物也不同水的方式也不同,生成物也不同乙醇分子间脱水乙醇分子间脱水 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓硫酸硫酸1400C思考:该反应属于什么反应类型?思考:该反应属于什么反应类型?取代反应取代反应实验室常用用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯,观察实实验室常用用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯,观察实验现象,并分析烧瓶中出来的气体成分验现象,并分析烧瓶中出来的气体成分实验现象:实验现象:1.烧瓶中溶液变黑烧瓶中溶液变黑2.酸性高锰酸钾紫色褪去酸性高锰酸钾紫色褪去3.溴的溴的CCl4溶液褪色溶液褪色乙醇乙醇乙醚乙醚乙烯乙烯SO2CO2水水乙醇脱水碳化后,和浓硫酸反应乙醇脱水碳化后,和浓硫酸反应C+2HC+2H2 2SOSO4 4(浓浓)=CO)=CO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O目的:除去乙醇和二氧化硫目的:除去乙醇和二氧化硫CCOHHHHH H乙醇与钠乙醇与钠乙醇与氢溴酸乙醇与氢溴酸乙醇的燃烧乙醇的燃烧乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醇的酯化乙醇的酯化乙醇的消去乙醇的消去乙醇的分之间脱水乙醇的分之间脱水小结:小结:或或烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。

的化合物四、醇类四、醇类1.醇的定义:醇的定义:2.醇的分类醇的分类按羟基的数目按羟基的数目一元醇:如甲醇、乙醇一元醇:如甲醇、乙醇二元醇:如乙二醇二元醇:如乙二醇多元醇:如丙三醇多元醇:如丙三醇按烃基饱和度按烃基饱和度饱和醇:饱和醇:不饱和醇:不饱和醇:名称名称俗名俗名结构简式结构简式色、态、味色、态、味毒性毒性水溶水溶性性用途用途甲醇甲醇_无色、特殊气无色、特殊气味液体味液体_毒毒互溶互溶燃料、化燃料、化工原料工原料乙二乙二醇醇甘醇甘醇_无色、甜味、无色、甜味、黏稠的液体黏稠的液体无毒无毒互溶互溶防冻剂、防冻剂、合成涤纶合成涤纶丙三丙三醇醇甘油甘油无色、甜味、无色、甜味、黏稠的液体黏稠的液体无毒无毒互溶互溶制日用化制日用化妆品、制妆品、制硝化甘油硝化甘油4.饱和一元醇的物理性质饱和一元醇的物理性质(1)沸点随碳原子数的增加而升高沸点随碳原子数的增加而升高2)密度随碳原子数的增加而增大密度随碳原子数的增加而增大3)溶解性随碳原子数的增加而降低溶解性随碳原子数的增加而降低6.醇类的化学性质醇类的化学性质5.一元醇的通式:一元醇的通式:ROH饱和一元醇:饱和一元醇:CnH2n+1OH 2ROH+2Na 2RONa+H2 2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2ORCH2CH2OH RCHCH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 催化剂催化剂7.饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名(2)编号)编号(1)选主链)选主链(3)写名称)写名称选含选含OH的最长碳链为主链,称某醇的最长碳链为主链,称某醇从离从离OH最近的一端起给主链碳原子编号最近的一端起给主链碳原子编号取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-羟基位置羟基位置-母体名称母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用用“二二”“三三”等表示。

等表示CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇)(或甘油、丙三醇)8.醇的同分异构体醇的同分异构体 醇类的同分异构体有:醇类的同分异构体有:(1)碳链异构碳链异构2)羟基的位置异构羟基的位置异构3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构1.(2022无无锡锡高高二二检检测测)下列醇类物质中,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A.B.C.D.2.(2022德州高二月考德州高二月考)下列醇类物质中,不能被氧化成醛的是A.CH3CH2CH2OHB.CH3CH2OHC.CH3CH2C(CH3)2CH2OHD.(CH3)3CCH(CH3)OH3.某二元醇的结构简式为 ,关于该有机物的说法错误的是A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生44.8 L H2(标准状况)12344.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH1234A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_(填字母,下同)。

2)可以发生催化氧化反应生成醛的是_3)不能发生催化氧化反应的是_CDB1234A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH(4)能被催化氧化为酮的有_种5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。

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