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1、第一章第一章 认识有机化合物复习认识有机化合物复习 【堂上练习堂上练习】下列物质中：下列物质中：(1)(2)(3)(4)CH3CH3(5)CH3CH2OH(6)CH2=CH2(7)乙酸乙酸(8)CH2=CHCH3(9)(10)()属于含氧的有机物是属于含氧的有机物是；()属于烃类的物质是属于烃类的物质是；属于烷烃的是；属于烷烃的是；属于烯烃的是属于烯烃的是；属于芳香烃的是属于芳香烃的是；()含有羟基，又含有羧基的物质是含有羟基，又含有羧基的物质是；(1)、(5)、(7)(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)(2)、(4)、(9)(6)、(8)(3)(1)一、有机化合物的分类方法一、有机
2、化合物的分类方法1分类标准分类标准按碳的骨架分类按碳的骨架分类按官能团分类按官能团分类2有化合物的分类有化合物的分类(按组成、碳的骨架分类和官能团来分类按组成、碳的骨架分类和官能团来分类)有机物有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物烃烃链链烃烃饱和饱和链烃链烃不饱和不饱和不饱和不饱和链烃链烃-烷烃烷烃炔烃炔烃CnH2n+2(n1)环环烃烃环烷烃：环烷烃：芳香烃芳香烃-苯的同系物苯的同系物烯烃烯烃单烯烃单烯烃二烯烃二烯烃CnH2n(n2)CnH2n2n3CnH2n2n2CnH2n(n3)CnH2n6(n6)烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醚醚酚酚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯RX 或或CnH2n1X(饱和一元
3、卤代烃饱和一元卤代烃)ROH 或或CnH2n2O(饱和一元醇饱和一元醇)ROR 或或CnH2n2O(饱和一元醚饱和一元醚)C6H5OH(苯酚苯酚)RCHO或或CnH2nO(饱和一元醛饱和一元醛)RCOR或或CnH2nO(饱和一元酮饱和一元酮)RCOOH 或或CnH2nO2(饱和一元酸饱和一元酸)RCOOR 或或CnH2nO2(饱和一元酯饱和一元酯)注意注意-常见官能团常见官能团碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键苯环苯环卤素原子卤素原子羟基羟基一一X醚键醚键醛基醛基羰基羰基羧基羧基酯基酯基二二、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象1有机化合物中碳的成键特点有机化合物中碳的成键特点-共
4、价键共价键其中：其中：(1)碳：碳：四价四价(2)氧：氧：二价二价(3)氢：氢：一价一价(4)氮：氮：三价三价【堂上练习堂上练习】经测定，某有机物分子含经测定，某有机物分子含2个个CH3，2个个CH2，一个，一个CH，一个，一个OH，试写出该有机物可能，试写出该有机物可能的结构简式的结构简式有机物的化学式：有机物的化学式：C5H12O-且是醇且是醇讨论讨论 上例中四个有机物的是什上例中四个有机物的是什么关系？么关系？同分异构体同分异构体2同分异构现象同分异构现象-化化合合物物具具有有相相同同的的分分子子式式，但但具具有有不同不同的结构现象，叫做的结构现象，叫做同分异构体现象同分异构体现象3.同
5、分异构体同分异构体-具具有有同同分分异异构构体体现现象象的的化化合合物物互互称称为为同分异构体同分异构体4同分异构体类别同分异构体类别官能团位置异构官能团位置异构官能团异类异构官能团异类异构碳链异构碳链异构注意注意-常见官能团异类异构常见官能团异类异构CnH2n(n3)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃CnH2n2(n3)二烯烃和炔烃二烯烃和炔烃CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和饱和一元醇和饱和一元醚一元醚CnH2nO：(n3)饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、饱和一元饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯羧酸饱一元醇酯5 5考题题型考题题型题型题型(一一)-同分异构体
6、同分异构体内在规律内在规律的应用的应用例例下列叙述中下列叙述中,不正确的是不正确的是-()A分子量相同的有机物一定是同分异构体。分子量相同的有机物一定是同分异构体。B同同分分异异构构体体之之间间一一定定具具有有相相同同的的通通式式和和最最简简式式(实验式实验式)C同同分分异异构构体体之之间间的的化化学学性性质质一一定定不不同同,物物理理性性质也不同。质也不同。D同分异构体之间一定具有相同的分子组成和相同分异构体之间一定具有相同的分子组成和相同的相对分子质量同的相对分子质量AC题型题型(二二)-根据化学式写出所有同分异构体的结构根据化学式写出所有同分异构体的结构简式简式方法：方法：()化学式化学
7、式判断判断有机物的有机物的可能类型可能类型然后然后分类型书写分类型书写()书写同分异构体时用书写同分异构体时用-减碳法减碳法a主链由长到短主链由长到短b减碳架支链减碳架支链c支链由整到散支链由整到散d位置由心到边位置由心到边e排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。f最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键例例2写写C6H14的各种同分异构体的结构简式的各种同分异构体的结构简式题型题型(三三)-根据化学式，按特定的条件、要求写出根据化学式，按特定的条件、要求写出同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式(重点重点)例例写出写出C88O2的属于的属于芳香族芳香族的的酸酸方法
8、方法a先固定条件要求的部分先固定条件要求的部分苯环苯环C65羧基羧基COOH剩余部分剩余部分CH3b将剩余部分与固定部分组合将剩余部分与固定部分组合题型题型(四四)-判断一组有机物是否为同分异构体判断一组有机物是否为同分异构体方法方法a首先判断首先判断是否有可能是否有可能为同分异构体为同分异构体规律规律-分子通式分子通式相同相同时可能构成同分异构体；时可能构成同分异构体；分子通式分子通式不同时不同时不可能构成同分异构成不可能构成同分异构成b根据分子式判断是否同分；根据结构简式根据分子式判断是否同分；根据结构简式或名称判断是否异构或名称判断是否异构例例下下列列各各组组物物质质中中,互互为为同同分
9、分异异构构体体的的一一组组是是-()A2甲基甲基1丁醇和乙醚丁醇和乙醚B2，2，3，3四甲基丁烷和四甲基丁烷和3，3二乙基戊烷二乙基戊烷CD和和和和C题型题型(五五)(难难)-判断同分异构体的数目判断同分异构体的数目方法方法-找找出出有有机机物物有有多多少少种种“等等效效氢氢”，有有“几几种种”等等效效氢氢则则其其一一氯氯代代物物就就有有“几几种种”同分异构体同分异构体例例1结结构构为为：的的二二甲甲基基苯苯的的一一氯氯取取代物数目有代物数目有-()A2个个B3个个C4个个D5个个C例例2结结构构为为：的的二二甲甲基基苯苯的的苯苯环环上上的一氯取代物数目有的一氯取代物数目有-()A2个个B3个
10、个C4个个D5个个B题型题型(六六)-从异构体的数目，推出原有机物的结构从异构体的数目，推出原有机物的结构例例1：某某芳芳香香烃烃的的分分子子式式是是：C8H10,该该烃烃苯苯环环上上的的一一氯氯取取代代物物三三种种，则则该该烃烃的的结结构构简式为简式为-()ABCDAC例例2某某芳芳香香烃烃的的分分子子式式是是：C8H10,该该烃烃与与氯氯气气发发生生反反应应时时可可生生成成三三种种一一氯氯代代物物，则则该该烃烃的结构简式为的结构简式为-()ABCDD例例3分分子子式式为为：C8H18的的烃烃,其其一一氯氯取取代代物物只只有有一种结构式。则该烃的名称是一种结构式。则该烃的名称是-()A2,3
11、二甲基己烷二甲基己烷B2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷C2,3,4三甲基戊烷三甲基戊烷D2,2,3三甲基戊烷三甲基戊烷B【堂上练习堂上练习】用系统命名法命名下列物质用系统命名法命名下列物质12342,2二甲基丁烷二甲基丁烷3,3二甲基二甲基1丁烯丁烯3甲基甲基1丁炔丁炔3甲基甲基1丁醇丁醇三三、有机化合物的命名、有机化合物的命名要求要求1 1烷烃的命名烷烃的命名、2 2烯烃的命名、烯烃的命名、3 3炔烃的命名、炔烃的命名、4 4苯的同系物的命名、苯的同系物的命名、5 5醇醇的命名的命名 (一一)烷烃的命名烷烃的命名-烷烃系统命名法命名的烷烃系统命名法命名的方法和步骤方法和步骤:a a选主链选
12、主链 -选定分子里选定分子里最长最长的碳链做主链，并按的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”b b给主链编号给主链编号 -把主链里离支链把主链里离支链最近最近的一端作为起点，的一端作为起点，用用1、2、3-等阿拉伯数字给主链的各个等阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次偏号定位，以确定支链的位置碳原子依次偏号定位，以确定支链的位置C C将取代基的名称、位置、数量写在主链名将取代基的名称、位置、数量写在主链名称的前面称的前面 把支链作为把支链作为取代基取代基，将取代基的名称写在将取代基的名称写在主链名称的前面主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯在取代基的前面用阿拉
13、伯数字注明它在主链上的所在位置数字注明它在主链上的所在位置，并在号数，并在号数后面连一短线，中间用后面连一短线，中间用“”隔开隔开若有相同的取代基若有相同的取代基，可以合并起来用二、可以合并起来用二、三等数字表示三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用拉伯数字要用“，”号隔开号隔开，若几个取代基，若几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面面注意注意-系统命名法的系统命名法的附则附则(重点重点)长长-选最长碳链为主链选最长碳链为主链多多-遇等长碳链时，支链最多为主链遇等长碳链时，支链最多为主链近近-离支链最近一端编
14、号离支链最近一端编号简简-两取代基距离主链两端等距离时，两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号从简单取代基开始编号小小-支链编号之和最小支链编号之和最小(二二)烯烃的命名烯烃的命名-方法和步骤方法和步骤a a选主链选主链 -选定分子里最长且选定分子里最长且含碳碳双键含碳碳双键(CC)的碳链做主链，并按主链上碳原子的数的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为目称为“某烯某烯”b给主链编号给主链编号-把主链里离最近把主链里离最近碳碳双键碳碳双键(CC)的一的一端作为起点，用端作为起点，用1、2、3-等阿拉伯数字等阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次偏号定位，以确给主链的各个碳原子依次偏号定
15、位，以确定支链和定支链和碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置C将取代基的名称、位置、数量、将取代基的名称、位置、数量、碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置写在主链名称的前面写在主链名称的前面把把碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置写在主链名称的前面写在主链名称的前面把把支支链链作作为为取取代代基基，将将取取代代基基的的名名称称写写在在主主链链名名称称的的前前面面，在在取取代代基基的的前前面面用用阿阿拉拉伯伯数数字字注注明明它它在在主主链链上上的的所所在在位位置置，并并在在号号数数后后面面连连一一短短线线，中间用中间用“”隔开。隔开。若若有有相相同同的的取取代代基基，可可以以合合并并起起来来用用
16、二二、三三等等数数字字表表示示，但但表表示示相相同同取取代代基基位位置置的的阿阿拉拉伯伯数数字字要要用用“，”号号隔隔开开，若若几几个个取取代代基基不不同同，就就把把简简单的写在前面，复杂的写在后面。单的写在前面，复杂的写在后面。(三三)炔烃的命名炔烃的命名-方法和步骤方法和步骤-与烯烃的命名方法和步骤相同，只与烯烃的命名方法和步骤相同，只要将双键改成叁键即可要将双键改成叁键即可三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名原则原则(1)苯苯的的卤卤代代物物、烷烷基基代代物物等等，先先称称呼呼取取代代基基的的位位置置号号和和名名称称，再再加加“苯苯”字字。甲甲基基、乙乙基等简单烷基的基等简单烷基的“基基”字可以省去字可以省去-先读侧链，后读苯环先读侧链，后读苯环。如：如：甲苯甲苯溴苯溴苯如果有两个氢原子被两个甲基取代后，如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用可分别用“邻邻”“间间”和和“对对”来表示来表示如：如：邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯给给苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号，以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置置为为1号号，选选取取最最小
