(浙江专用)2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础(加试)第四单元 有机综合推断题突破策略加试强化练(一)学案 苏教版

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1、加试强化练(一)1“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示:肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:已知: 请回答下列问题:(1)烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)步骤的反应类型是_。(4)肉桂酸的结构简式为_。(5)C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案(1)甲苯反应中还有一氯代物和三氯代物生成(2)(3)加成反应(4) (5)9解析(1)由B的分子式为C7H6Cl2,且A为烃类物质可知A的名称为甲苯,结构简式为;烃的取代反应是连续发生的,由于甲基上有3个氢原子,因此在光照射下

2、可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应,能生成三种含氯有机物,因此步骤中B的产率偏低。(2)根据已知反应信息知卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为2NaOH2NaClH2O。(3)依据反应物分子结构特点,可推断反应为醛基的加成反应。(4)物质C的分子式为C9H10O2,D的分子式为C9H8O,说明C发生消去反应生成了D,D的化学式为,D被银氨溶液氧化生成肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为。(5)C的分子式为C9H10O2,含有一个苯环,且苯环上有一个甲基,则剩余的取代基化学式为C2H3O2,又为酯类化合物,则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构,

3、它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系,因此符合条件的物质共有9种。2利用碳碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:反应化合物可以由以下合成路线获得:(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为_。(3)化合物生成化合物的化学方程式为_(注明反应条件)。化合物与NaOH水溶液共热的化学方程式为_(注明反应条件)。(4)化合物是化合物的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,的催化氧化产物能发生银镜反应。的结构简式为_,的结构简式为_。(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应的反应,生成的有机

4、化合物(分子式为C16H17N)的结构简式为_。答案(1)C8H7Br(2) (3)(4)(5)3铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和反应条件未注明):已知:.请回答:(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中,不正确的是_(填字母)。aG分子中有4种不同化学环境的氢原子bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F向G转化的过程中,常伴有

5、分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是_。答案(1)加成反应(2)(3) (4)(5)ac(6)(7)解析分析合成路线,联系D氧化后产物的结构,可判断为与HCl发生加成反应生成B:;B在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到D:;酸性KMnO4溶液中,的C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被氧化,而CH3被氧化成COOH,得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:,得到E:;E还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有CHO,故F为;根据已知,与丙醛反应得到G:,G分子中有6种不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1 m

6、ol G中含有1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基,二者各能与1 mol H2发生加成反应,苯环加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为,H催化氧化得到铃兰醛:。根据K的分子式C17H22O判断,1 mol K由1 mol F、2 mol 丙醛根据已知反应产生,K的结构简式为。4聚乙烯醇(PVA)的性能和外观与天然蚕丝非常相似,主要用于织成各种棉纺织物,他的合成路线如下:已知:A是一种无色无味气体,在工业上特别用于烧焊金属,B和F是常见的调味剂。(1)写出C中含有的官能团名称_,的反应类型是_。

7、(2)写出E转化为B的化学方程式_。(3)写出D转化为PVA的化学方程式_。(4)写出与C的官能团相同的C的同分异构体,_。答案(1)碳碳双键、酯键加成反应(2)2CH3CHOO22CH3COOH(3)(4)H2C=CHCOOCH3HCOOCH=CHCH35有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下:回答下列问题:(1)化合物B中的含氧官能团的名称是_;F的结构简式为_。(2)写出C与银氨溶液共热的化学方程式:_。(3)化合物D不能发生的反应有_(填序号)。加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应(4)B的含苯环结构的同分异构体还有_种,其中一种的核磁

8、共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是_(填结构简式)。答案(1)(酚)羟基(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O(3)(4)4 解析由流程图可知:A是,B是,D是CH2=CHCOOH,所以C是CH2=CHCHO。(1)F由中碳碳双键发生加聚反应得到。(2)醛基可被银氨溶液氧化,再酸化得到酸。(3)碳碳双键可发生加成反应、氧化反应,羧基能发生取代反应,化合物D不能发生消去反应和水解反应,所以选。(4)若为一个取代基,可以是CH2OH或OCH3,也可以是两个取代基:CH3和OH,CH3和OH位于间位或对位,所以同分异构体还有4

9、种;而不与FeCl3溶液发生显色反应只可能是一种取代基:CH2OH或OCH3,中有5种氢,中有4种氢,所以符合条件的是。6萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下:已知:(1)B所含官能团的名称是_、_。(2)化合物G的分子式为_。化合物C的结构简式为_。(3)反应的反应类型为_;反应的反应类型为_。(4)写出化合物G在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_。(5)写出化合物E生成化合物F的化学方程式_。答案(1)羟基羧基(2)C10H18O(3)取代反应消去反应(4)(5)7对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组从开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。请回答下列问题: (1)E中所含官能团的名称为_。(2)D的结构简式为_。F的分子式为_。(3)由B生成C的化学方程式为_。(4)在一定条件下,由G聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。(

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