环烯醚萜类化合物

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1、环烯醚萜,概述,它是一类特殊的单萜,多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广,在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见,有多种生理活性(利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等),目前发现的已达900余种。,结构分类,环烯醚萜苷类其苷元结构特点为C1多连羟基,并多成苷,且多为-D-葡萄糖苷,常有双键存在,一般为3(4),C5、C6、C7有时连羟基,C8多连甲基或羟甲基或羟基,C7-8有时具环氧醚结构。 栀子苷 梓醇,栀子苷存在于栀子(Gardenia jasminoides)中,栀子苷为主要成分 。,梓醇是地黄(Rehmannia glutinosa)降血糖的有效成分,并有较好的利尿及迟缓性泻

2、下作用。,裂环环烯醚萜苷其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广,在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。龙胆苦苷 龙胆碱,理化性质,性状:环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。 溶解性:环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小,大多具有极性官能团,偏亲水性,易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。医学教育|网收集整理环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。 水解性:环烯醚萜苷对酸很敏感,其苷键极易被酸水解,生成的苷元很不稳定,易发生聚合反应,在不同水解条件下

3、(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑,均与此有关。 鉴别反应:环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基,性质很活泼,能与一些试剂产生颜色反应,可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如: 氨基酸反应:游离的苷元与氨基酸加热,产生深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀。 乙酸-铜离子反应:苷元溶于冰醋酸,加少量铜离子,加热,显蓝色反应,提取分离,提取 环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂法提取,常选用的提取溶剂为水、甲醇、乙醇、稀丙酮等溶剂。用水作为提取溶剂时,为防止植物体内酶和有机酸的影响,提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸钙或氢氧化钡。,分离 提取液减压浓缩后预先用乙醚或石油醚脱脂,再用正丁醇萃取出环烯醚萜苷类成分;也可在脱脂后用铅盐沉淀法除去杂质,再用正丁醇或其他方法从滤去沉淀的水溶液提取出环烯醚萜苷;还可以将环烯醚萜苷的提取液通过活性炭柱,先用水洗脱除去水溶性杂质后,再用乙醇将环烯醚萜苷洗脱出来,浓缩即可得苷的粗品。,在同一植物药中,往往含有多种结构类似的环烯醚萜苷类化合物,为了得到单一成分,往往需经硅胶、氧化铝等制备性薄层或柱色谱法进行分离,目前高效液相色谱也已广泛应用于环烯醚萜苷的分离,

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