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1、第十六章 类脂化合物,第一节 油脂第二节 肥皂及合成表面活性剂第三节 蜡第四节 磷酯第五节 萜类化合物第六节 甾体化合物,本章作业 P322：1（a-c,h,i)、3（b）、7、8、9、13、15、17、18、20（a,b,d）,第一节 油脂,一、结构 1、通式：甘油的高级脂肪酸酯（P299）,一、油脂的结构,2、高级脂肪酸（P299-300） ：（1）饱和的硬脂酸（十八酸）：CH3(CH2)16COOH （* 勿忘我！）软脂酸（十六酸）：CH3(CH2)14COOH （* 勿忘哦！）（2）不饱和的油酸、亚麻酸（不要求必须记住结构！）,二、油脂的化学性质,1、皂化碱性水解（P301-302）,
2、2、加成,（P302）含不饱和脂肪酸的油脂可以与H2、I2等加成而饱和。（1）催化加氢：油脂的硬化 / 人造黄油（2）加碘：测定不饱和度（碘值）（3）加溴：用于鉴别,二、油脂的化学性质,3、干性（P302） 含不饱和脂肪酸油脂的氧致聚合，表面成韧性膜，如桐油。4、酸败（P302） 油脂中不饱和酸受空气中O2作用而氧化断裂，产生低级羧酸，如丁酸（臭味）。,综合应用,P322 T7：（将题目中的“油酸”改成“硬脂酸”）推断过程： （1）有旋光性=R1与R3不同 （2）皂化、酸化后为软脂酸、硬脂酸，且比为21 =R2来自于软脂酸，即：,应为,（反应式等自己写）,第二节 肥皂及合成表面活性剂,一、肥皂
3、的组成及乳化作用（P303） 1、组成： 70高级脂肪酸钠，30水、松香酸钠 2、机理： 亲水基、亲油基（疏水基）的两亲分子（乳化剂）表面活性作用。,二、合成表面活性剂,（P304-305） 分子中必须有亲水基团和亲油基团，但用途不仅是乳化结构上分三类：1、阴离子型表面活性剂 （1）CH3(CH2)16COO-(Na+)肥皂中多用 （2）烷基苯磺酸钠 洗衣粉中多用,（3）十二烷基硫酸钠CH3(CH2)10CH2OSO3-(Na+) 牙膏的起泡剂,二、合成表面活性剂（P304-305）,2、阳离子型表面活性剂： 主要为季铵盐类兼有杀菌作用，例如： 二甲基十二烷基苄基溴化铵（新洁尔灭、1227）外
4、科手术对皮肤、器械等消毒。,二、合成表面活性剂（P304-305）,3、非离子型表面活性剂 例如，烷基聚乙二醇醚： n-C12H25O-(-CH2CH2O-)n-H（n = 6-12）洗发水、沐浴露中使用较多洗车也比较合算,第三节 蜡（P305）,一、含义：高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯二、实例：鲸蜡主要成分十六酸十六醇酯，可作化妆品中润滑剂，可人工以三软脂酸甘油酯合成。,第四节 磷酯（P305-306）,一、通式2个特点,第四节 磷酯（P306）,二、双亲分子双亲使其在生物体内作用巨大,第五节 萜类化合物,一、含义（P307） 1、共同点：碳原子是5的整数倍 2、异戊二烯规则： 可以看在是若干
5、个异戊二烯单位以头尾相连而成。,2、异戊二烯规则其他实例（P323 T13）,2、异戊二烯规则,更多实例：（P323 T13）,3、萜类化合物的分类,按异戊二烯单位的数目分类单 萜： 2个 C10倍半萜： 3个 C15二 萜： 4个 C20三 萜： 6个 C30四 萜： 8个 C40N 萜： 2N个 C10N （P307）,二、单萜,分为三类（P308） 1、开链萜 许多是珍贵的香料，如：,2、单环萜（P308-309）,（1）柠檬烯,（2）薄荷醇 薄荷油成分，制清凉油、牙膏、糖果。,（记住哦！）,3、双环萜（P309-311）,（P310）*记住樟脑！,三、倍半萜,山道年从山道年花蕾中提取出
6、 驱蛔虫药（以毒攻毒）,倍半萜（C15）（P311）,四、二萜,二萜（C20） （P311-312）1、松香酸松香主要成分,（肥皂增泡剂）,四、二萜,2、维生素A存在于蛋黄、鱼肝油中,（P312）缺乏会引起夜盲症！,五、三萜,三萜（C30） （P312-313）,角鲨烯（大量存在于鲨鱼肝中）,六、四萜,四萜（C40）多烯色素 （P313-314）胡萝卜素：天然色素、动物体内可转化成维生素A番茄红素：天然色素、抗病防癌叶黄素：秋天显本色玉米黄质：玉米为什么这样黄？虾青素：大虾也有害羞的时候？,第六节 甾体化合物,一、含义（P315）,“甾”象形字：C10、C13、C17三个取代基，其中二个角甲基
7、,（记住哦！）,二、胆固醇（胆甾醇）,（P316）1、胆结石成分，故过多有害引起结石2、可以起加成反应,三、维生素D （P316-317）,1、其本身不是甾类，但可由甾类转化而来 2、维生素D与吸收Ca2+有关缺钙儿童佝偻病多晒太阳为好（hv是转化条件）四、胆酸（P317-318） 存在于胆汁中，促进脂肪消化吸收（因乳化作用）,五、甾类激素（类固醇激素）,体育比赛禁用药，强烈的生理作用 1、肾上腺皮质激素（P318） 可的松可治疗风湿关节炎 2、性激素（P318-319） 分为雌性激素和雄性激素避孕药,六、强心苷（自学）,七、萜类与甾类化合物的生物合成（自学）本章作业 P322： 1（a-c,h,i)、3（b）、7、8、9、13、15、17、18、20（a,b,d）,
