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1、 你的首选资源互助社区贵州省贵阳一中 2011 届高三化学一轮复习教学案第 41 讲：醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）【考纲要求】掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案 【自学反馈】1乙醇的分子结构：结构简式： 官能团： 【拓展】饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例： 饱和三元醇的通式： 例： 芳香一元醇的通式： 例： 2乙醇的物理性质3乙醇的化学性质跟金属的反应方程式： 跟氢卤酸的反应方程式： 氧化反应(A)燃烧 (B)催化氧化 【规律】 脱水反应方程式 【规律】 4乙酸的结构和性质乙酸的结构结构
2、简式： 官能团： 【拓展】饱和一元酸的通式： 饱和二元酸的通式： 。乙酸的化学性质（a)酸性: 【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：(b)酯化反应 【规律】 5 酚、苯、环己醇的性质与金属 Na 反应类 别芳香烃醇酚物 质反应现象方程式原 因与氢氧化钠反应类 别芳香烃醇酚物 质反应现象方程式原 因与溴反应类 别芳香烃醇酚物 质反应条件反应现象方程式原 因（4）与 KMnO4（H+）反应类 别芳香烃醇酚物 质反应现象原 因 你的首选资源互助社区与硝酸或氢溴酸反应特性6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质所属类别醇酚羧酸与羟基连接的基团官能团名称官能团化学式常见代表物与 Na 反应与 NaOH（
3、碱）反应与 NaHCO3反应与 Na2CO3反应脱水反应氧化反应主要化学性质酯化反应【例题解析】类 别芳香烃醇酚物 质 , HNO3,HBr,HNO3反应条件方程式原 因物 质特性类 别芳香烃醇酚【例1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2B.甲酸能与水以任何比例互溶C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱解题思路: 。易错点: 。【例 2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl26C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为 77.1，C2H5
4、OH 为 78.3，C2H5OC2H5为 34.5，CH3COOH 为 118。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。将粗产品再经下列步骤精制(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。A无水乙醇 B碳酸钠粉末 C无水醋酸钠(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。(5)向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。 解题思路: 。易错点: 。 【考题再现】1
5、. 2，4，5三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 2，4，5 三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称 TCDD。有关物质的结构式如下：请写出：（1）生成 2，4，5 三氯苯氧乙酸反应的化学方程式（2）由 2，4，5 三氯苯酚生成 TCDD 反应的化学方程式思维方法: 。展望高考:2. 松油醇是一种调香香精，它是 、 三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品 A（下式中的 18 是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得： 你的首选资源互助社区试回答：（1）松油醇的分子式 （2）松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元
6、醇（3）松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出 RCOOH 和 松油醇反应的化学方程式 。（5）写结简式：松油醇 ，松油醇 。思维方法: 。展望高考:【针对训练针对训练】A基础训练基础训练1.下列说法错误的是A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应2.分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A3 种B4 种C5 种D6 种3.香兰素是重要的香
7、料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。OH OCH3CH2CHCH2 OH OCH3CHO 有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，1mol 丁香酚只能与 1molBr2反应B丁香酚不能 FeCl3溶液发生显色反应C1mol 香兰素最多能与 3mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面4.（08 江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：CHCNHOCH3HNO3 CH3COOHCHCNHOCH3 O2NH2Pd/CC9H10N2O1 2 pHC9H11NO31 C2H5OHH+ 2 pHCHCOOC2H5HOCH3 H2NClCOCl C18H16N
8、O3Cl1 NaOH2 H+NOCHCOOHCH3ClfABCDEFG请回答下列问题：A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。 （填字母）a b c dOH O2NNO2CHCNCH3OHO2NCHCNCH3O2NOH NO2O2N CHCNCH3OHO2NNO2CHCNCH3在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。 （填字母）a b HOCH2CHCOOCH3H2NCH3HOCH2COOCH(CH3)2H2Nc dHOCHCHCOOHH2NCH3CH3 HOH2NC
9、CH2COOHCH3CH3F 的结构简式 。D 的同分异构体 H 是一种 -氨基酸，H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。B提高训练提高训练5.（08 江苏卷）某有机样品 3.1g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到 10g 沉淀。该有机样品可能是（ ）A乙二醇B乙醇C乙醛D甲醇和丙三醇的混合物6.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。 你的首选资源互助社区(1）苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。
10、(2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂） 。实验结果如下：分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 (写出 2 条） 。(3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95%时的反应时间为 7.0 小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 。(4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件） 。(5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 (写出 2 条） 。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 。C能力训练能力训练7.下列各组物质不属于同分异构体的是A2，2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇B邻氯
