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1、 Organic Chemistry有 机 化 学v主讲：陈 锋vEmail Address：CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）11 有机化学及其发展简史1. 人类使用有机化合物远古时期: 钻木取火古埃及时期: 植物或生物染料我国周朝: 染色, 造酒, 制醋.有机化合物-不纯的有机物CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）v十八世纪,人们研究较纯的有机化合物1769年-1785年,从葡萄中提酒石酸, 从柠檬中 提柠檬, 从苹果中提苹果酸,从酸奶中分离乳酸 . 1773年, 从尿中提取尿素.v 1777年，瑞典化学家Bergman 将物质分为有机 物和无
2、机物有机物: 从动,植物中提取得到的化合物.无机物: 矿物中提取得到的化合物. CHEN FENG第一章 绪论（Introduction） v1806年, J.Berzelius (瑞典)提出”有机化学”和”生命 力学说”有机化学:研究有机化合物的化学生命力学说: 有机化合物不能够人工合成,只能在动, 植细胞中受一种特殊的力量作用才能产生出来,这种 神秘的力叫”生命力”.v1828年,F.Wohler(德国),首次从无机物合成尿素(NH4)2SO4 +2 KOCN = 2NH4OCN + K2SO4 CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）v 1845年, H.Kolber(
3、德国), 用C, S,Cl2 和H2O合成醋 酸. v 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；此后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。v 2. 1848年,Gmelin 提出有机化合物定 义含碳的化合物(一氧化碳,二氧化碳,碳酸盐及 金属氰化物除外).CHEN FENGWhat is Organic Chemistry?The Chemistry of Carbon Compounds(excludes inorganic metal salts such as carbonates and cyanides and exclude
4、s carbon dioxide)CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）3.有机化学定义: 1. 研究含碳化合物的组成,性质结构及 其变化规律的化学(CO,CO2,碳酸盐及 金属氰化物除外).2. 研究碳氢化合物及其衍生物的化学.CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）1. 分子组成复杂 ,种类繁多,数量庞大VB12：C63H90N14PCo已知有两千多万种、且还在不断增加 2. 熔点低(400度)、沸点低大多数纯固体低分子化合物有固定熔点，纯 度低，熔点降低。12 12 有机化合物的特点有机化合物的特点vv可卡因可卡因是是一种生物碱，分子式为一种生物碱，
5、分子式为 C17H21NO4C17H21NO4。，熔点熔点9898，CHEN FENG第一章 绪论（Introduction）1616年年瞬间瞬间4. 4. 难溶于水难溶于水, ,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂5. 5. 反应速度慢、副反应多反应速度慢、副反应多3. 3. 易燃、热稳定性差，易受热分解（许多化合物在易燃、热稳定性差，易受热分解（许多化合物在 2003002003000C就分解）就分解）当然有例外，如碳纤维30000C还 稳定。CHEN FENG第一章 绪论（Introduction一、 按碳链结构分类：13 13 有机化合物的分类有机化合物的分类CHEN FENGCHEN FEN
6、G第一章 绪论（Introduction) 13 有机化合物的分类 二、 按官能团分类官能团是指有机化合物分子中化学性质活 泼,能起化学反应的一些原子和原子团，官 能团可以决定化合物的主要性质。因此， 我们可采用按官能团分类的方法来研究有 机化合物. CHEN FENGCHEN FENG第一章 绪论（Introduction)14 有机化合物的结构理论一、化学结构化学结构: 分子中原子的连接的顺序和方式.1861年,布特列洛夫提出分子结构的化学结构理论:分子是由原子组成, 但不是原子的杂乱堆积,而是各原子按一定的分布顺序,相互影响,相互作用结合起来的.由于这种相互影响和相互作用,分子的性质不仅
7、决定于组成该分子的原子的种类、性质和数目, 而且也决定于分子的化学结构.CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论1. 碳四价,都等价.二、二、KekularKekular 和和CouperCouper的结构概念的结构概念-两个基本原则两个基本原则CHEN FENGMETHANECHHHH. .xxxxCHCH4 4DOTS AND CROSSES METHODCHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论2. 成键原则: 碳原子可以以”单键单键 ”,”双键键”和”叁键叁键 ”相结结合 成链链状或环环状化合物.
8、四种结构相同单键 双键 叁键 环状化合物CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论三、立体结构的概念1874年,范特霍夫(Jacobus Hendricus VanHoff, 荷兰人, 1852-1911) 和Le. Berl 分 别提出饱和碳原子的正四面体的模型, 分子的 结构不仅取决于组成分子的原子间的连接次序 和方式,而且还仅取决于原子间的空间相互关 系, 即立体结构.CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论四、共价键理论 对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和 分子轨道理论(一) 价键理论1.
9、共价键的形成原子间具有未成对，且自旋方向相反的 电子偶合配对.每一对电子就形成一个共价键。成键原子的原子轨道(电子云)相互重叠形 成共价键.2. 原子的价键数=原子的未成对电子CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论3. 饱和性:原子的未成对电子配对后,就不再与其它原子的未成 对电子配对. 4.方向性: 成键时，两个电子的原子的轨道(电子云)重叠越多, 形成的共价键越强; 或沿着电子云密度最大方向重叠，共价 键最稳定。 S S 和和P P电子原子轨道的三种重叠情况电子原子轨道的三种重叠情况CHEN FENG第一章 绪论（Introduction)
10、14 有机化合物的结构理论5.杂化轨道理论: 能量相近的原子轨道可以进行杂化,组成能 量相等,数目相同的杂化轨道.由杂化轨道形成的化学键,会 使成键的稳定性增强,体系的能量降低,分子最稳定.例如：碳原子电子组态为1S22S22P2CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论VB法立足于成键电子在成键
11、的两原子之间的 区域内运动,即电子定域,对有些共轭结构的现象, 氧的顺磁性解释不好, 因而有一定的局限性. 其 优点为: 对说明有机物的性质与结构的关系比较 直观,形象简明,易懂.CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论(二) 分子轨道理论(Molecular Orbital Theory)分子轨道理论是1932年Pauling提出了来的，它是从分子的整体出发 去研究分子中每一个电子的运动状态， 1. 共价键的形成: 成键原子的原子轨道相互作用,重新组合 成分子轨道 . 2.电子离域: 成键的电子在整个分子中运动,电子在整个分子中 的运动状态用波函
12、数 (wave function) 来描述, 这个波函数 叫分子轨道.3.分子轨道 : 分子中单电子波函数,它是一种状态函数,可通过 薛定谔方程求解而得.hPlank常数(6.626x10-34 J S); m粒子质量V.粒子所在场的位能 ; E粒子在该定态下的总能量.在求解时时,每个 对应对应 一个E(能量),称为为分子轨轨道的能量.CHEN FENG第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论4. 分子轨道的原子轨道的线性组合 (Line Combination of Atomic Orbitals-LCAO) : 用原子轨道线性组合成分 子轨道 由原子轨道组成分子
13、轨道时，必须符合三个条件： 1）能量相近。 2）对称匹配既组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须 相同。 3）原子轨道的重叠具有方向性。 原子轨道 C i 原子轨道前的系数CHEN FENGThe method of overlapping orbitals is known as the Linear Combination of Atomic Orbitals (LCAO) method.When ever two atomic orbitals are combined in the LCAO method, the result is always two molecular orbitals!原子线性轨道组合原子轨道线性组合原子轨道线性组合第一章 绪论（Introduction) 14 有机化合物的结构理论CHEN FENGTypes of Molecular OrbitalsvThere are three
