植物生化素的奥秘

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1、 植物生化素的奥秘 （一）植物化学物的概述 植物由种类繁多的化学物质组成，根据产生过程将代谢产物分为初级代谢产物（primary metabolites）和次级代谢产物（secondary metabolites）。前者是指在植物生命过程中，获得能量的代谢过程所产生的最基本的、共有的一些成分，这些成分一般是植物的营养物质，主要包括蛋白质、脂肪、碳水化合物，其主要作用是参与植物细胞的能量代谢和结构重建。次级代谢产物是植物代谢产生的多种低分子量的末端产物，通过降解或合成产生不再对代谢过程起作用的化合物。这些产物除个别是维生素的前体物（如 -胡萝卜素）外均为非营养素成分，现已将它们统称为植物化学物（

2、phytochemical）。从广义上讲，植物化学物是生物进化过程中维持其与周围环境（包括紫外线）相互作用的生物活性分子。当我们吃植物性食物时，就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。植物次级代谢产物对植物本身而言具有多种功能，如保护其与生长环境之间的相互作用等。从化学结构上讲，这些次级代谢产物种类众多；从数量上讲，与初级代谢产物相比又微乎其微。早在 20 世纪 50 年代 Winter 等人就提出植物次级代谢产物对人类有药理学作用，然而直到近年来营养科学工作者才开始系统地研究植物中这些生物活性物质对机体健康的促进作用。 植物次级代谢产物对健康具有利弊双重作用。过去我们认为并一直强调植物性食品中

3、的它们是天然毒物并对人体健康有害（如马铃薯和西红柿中存在的配糖碱、树薯中存在的氰化苷等），或因它们限制营养素的利用而认为是“抗营养”物质。对植物化学物有益作用的认识始于对农场动物的观察，这些家畜常常是连续几个月只喂饲单一的植物草料，然而却能正常生长和发育，这种情况与发达国家人群的膳食营养状况是无法相比的。在正常摄食条件下，几乎所有天然成分对机体都是无害的（除少数例外，如马铃薯中的龙葵素 solanine），而且许多过去认为对健康不利的植物化学物也可能存在各种促进健康的作用。例如过去一直认为卷心菜中存在的各种蛋白酶抑制剂和芥子油甙是有害于健康的现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。在过去

4、的二十几年中，人们对多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于健康的认识逐渐加深。大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜和水果中含有一些生物活性物质，它们具有保护人体健康和预防诸如心血管病和癌症等慢性疾病的作用，因此又重新引起了营养科学工作者对植物化学物的兴趣。 目前为止， 天然存在的植物化学物的总数量还不清楚， 但估计有6万10万种。 混合饮食者每天摄入的植物化学物约为1.5g，而素食者可能会更高一些。 （二）植物化学物的分类 植物化学物可按照它们的化学结构或者功能特点进行分类。几种主要的植物化学物及其分布见表 1-4-1，从该表中可见它们的生物作用有很大区别。 表 1-4-1 几种主要的植物化学物及其分布

5、 植物化学物 分布 生物学作用 A B C D E F G H I J 类胡萝卜素 红色、黄色蔬菜和水果 植物固醇 植物的种籽及其油料 皂甙 豆科植物 芥子油甙 十字花科植物 多酚 蔬菜、水果及整粒的谷物 蛋白酶抑制剂 所有植物、特别是豆类、谷类等种籽 单萜类 调料类植物（薄荷、葛缕子种籽、柑橘油） 植物雌激素 大豆、大豆制品、亚麻种籽和粮食制品 硫化物 大蒜及其它球根状植物 植酸 谷物、粮食食物 注：A 抗癌作用，B 抗微生物作用，C 抗氧化作用，D 抗血栓作用，E 免疫调节作用，F 抑制炎症过程，G 影响血压，H 降低胆固醇，I 调节血糖作用，J 促进消化作用 摘自：Watzl 和 Lei

6、tzmann. Essentials of human nutrition. 第二版. 2002. 261 1. 类胡萝卜素 类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物，它们的主要功能之一是使植物显示出红色或黄色。通常根据极性基团的存在与否将类胡萝卜素分成无氧（oxygen-free）和含氧（oxygen-containing，如叶黄素）两种类型。在自然界存在的 700 多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约有 4050 种。根据个人膳食特点，人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素， 主要以无氧型类胡萝卜素的形式存在， 如 -和 -胡萝卜素和番茄红素。 而有氧型的叶黄素， 如黄体素

7、（lutein） 、玉米黄素和 -隐黄素也有少量存在。在人血清中 -胡萝卜素占总类胡萝卜素含量的 15%30%。无氧型和有氧型类胡萝卜素的区别主要表现在它们对热的稳定性不同，如类胡萝卜素中的 -胡萝卜素是热稳定型的，而叶黄素（主要存在于绿色蔬菜中）则对热敏感。人体每天摄入的类胡萝卜素大约为 6mg。 2. 植物固醇 植物固醇（phytosterols）主要存在于植物的种子及其油料中，如 -谷固醇（-sitosterol） 、豆固醇（stigmasterol）和菜油固醇（campesterol） 。从化学结构来看植物固醇与胆固醇的区别是前者增加了一个侧链。人们每日从膳食中摄入的植物固醇为 150

8、400mg，但人体只能吸收 5%左右。影响吸收率的原因目前尚不清楚。早在 20 世纪中叶人们就发现植物固醇有降低胆固醇的作用，其作用机制主要是抑制胆固醇的吸收。 3. 皂甙 皂甙（saponin）是一类具有苦味的化合物，它们可与蛋白质和脂类结合（如胆固醇形成复合物） ，在豆科植物中皂甙特别丰富。根据膳食习惯和特点，平均每日膳食摄入的皂甙约为 10mg，最高可达 200mg 以上。由于皂甙具有溶血的特性，所以以前一直被认为是对健康有害的，但是人群试验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料（soft

9、 drink）中。 4. 芥子油甙 芥子油甙（glucosinolates）存在于所有十字花科植物中，它们的降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中一种特殊的酶，即葡糖硫苷酶（myrosinase）的作用，植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际活性的物质，即异硫氰酸盐（isothiocyanates） 、硫氰酸盐（thiocyanate）和吲哚（indole） 。当白菜加热时，其中的芥子油甙含量可减少 30%60%。人体每日从膳食中摄入芥子油甙的量大致为 1050mg，素食者每日摄入量可高达 110mg。芥子油甙的代谢产物，如硫氰酸盐可在小肠完全吸收。 5. 多酚 多酚（

10、polyphenols）是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸（包括羟基肉桂酸）和类黄酮，后者主要存在于水果和蔬菜的外层（黄酮醇）及整粒的谷物中（木聚素，lignans） 。新鲜蔬菜中的多酚可高达 0.1%，例如莴苣外面的绿叶中多酚的含量就特别高。绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。露天蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素（quercetin） ，其每日摄入量大约为 23mg，最近的研究表明这个剂量的槲皮素对人体健康是有益的。 6. 蛋白酶抑制剂 植物蛋白酶抑制剂（protease inhibitors）存在于所有植物中，特别是豆类、谷类等种子中含量更高。哺乳

11、动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶（如胰蛋白酶）的活性，导致机体加强消化酶形成复合物，阻断酶的催化位点，从而竞争性抑制蛋白酶。人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为 295mg，对于膳食以蔬菜、豆类和粮谷类为主的素食者来说所摄入的蛋白酶抑制剂更多。所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，它们主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用。 7. 单萜类 调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类（monoterpenes）物质，如薄荷（peppermint）中的薄荷醇 （menthol） 、 香菜种子 （caraway seeds） 中的香芹酮 （carvone） 、 柑橘

12、油 （citrus oil） 中的柠檬油精 （limonene） 。单萜类物质的每日摄入量大约为 150mg。 8. 植物雌激素 植物雌激素（phyto-oestrogen）是存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮（isoflavones）和木聚素在化学结构上均是多酚类物质，但也属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中，木聚素在亚麻（flax）种子和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激素所显示出的作用只占人体雌激素作用的 0.1%，但在尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高 101000 倍。因此，依据机体内源性雌激素数量和含量的不同

13、，植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。 9. 硫化物 植物次级代谢产物中的硫化物（sulphide）包括所有存在于大蒜和其他球根状植物中的有机硫化物。大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯二硫化物（diallyl disulphide），亦称蒜素（allicin），蒜素中的基本物质是蒜苷（alliin）。当大蒜类植物的结构受损时，蒜苷在蒜苷酶（allinase）的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达 4g/kg。白菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶而不能形成具有生活活性的硫化物代谢产物。 10. 植酸（phytic acid） 又称磷酸酯（inositol hexaphospha

14、te, IP6），是天然存在于谷类和豆类食物中，富含磷的一种有机化合物。植酸主要存在于种子胚层和谷皮中。植酸的螯合能力较强，因此降低了某些矿物质的生物利用率；利用植酸与蛋白质结合的特性，可从天然植物中分离提取植酸。植酸在抗癌、抗氧化、调节免疫功能、抗血小板等方面的生物学活性已逐渐被证实。 除上述各种植物次级代谢产物外，还有一些植物化学物没有归属到表 1-4-1 所列分类中，例如植物凝血素（lectins）、葡萄糖二胺（glucarates）、苯酞（phthalide）、叶绿素（chlorophyll）和生育三烯酚类等。 （三）植物化学物的生物学作用 1. 抗癌作用 癌症是发达国家的第二位死因，

15、营养是癌症危险性相关的主要外源性因素，33%左右的各种癌症与营养有关。某些营养因素可促进癌症发生，但其他营养相关因素可能会降低癌症危险性。蔬菜和水果富含植物化学物多有防癌的潜在作用，约有 30 余种植物化学物可降低人群癌症发生率，并有实际意义。欧洲某些国家坚持推荐食用蔬菜、水果和富含食物纤维的谷类食品，明显降低胃癌发生率。因植物食品有潜在防癌的生物活性，目前这些国家食品法典委员会推荐蔬菜和水果每日消费量增加5 倍。 癌症发生为多阶段，植物化学物几乎在每个阶段都可抑制肿瘤发生。根据离体、动物、人体等不同实验系统的研究结果，获得有关蔬菜、水果及提取植物化学物抗癌作用的资料。在动物实验中，给动物喂饲

16、某些植物性食物或为得剂量-效应关系而直接给予提取植物化学物，均获得植物化学物可抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤证据。但值得指出的是人群研究，特别是流行病学干预实验或生物标记相关研究将有更重要意义。 致癌物如亚硝胺等，通常以未活化形式摄入体内。由相酶（依赖单加氧酶的细胞色素 P450）介导内源性生物活化是致癌物与 DNA 相互作用产生遗传毒性先决条件；而相酶谷胱甘肽-S-转移酶(glutathione S-transferase, GST）常是对已活化致癌物发挥减毒作用。植物化学物（如芥子油苷、多酚、单萜类、硫化物等）通过抑制相酶、诱导相酶抑制致癌作用，如十字花科植物提取的芥子油苷代谢物萝卜硫素 （quinone reductase） ； 人体实验每天食用 300g 布鲁塞尔芽甘蓝 （brussels sprouts） ，可增加男性 GST 活性，但女性无此作用。某些酚酸（phenolic aci