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1、.,1,高中有机化学知识点总结,1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。 能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。,2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。,3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯,.,2,4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油
2、酸甘油酯等。,5. 能发生水解的物质： 卤代烃（CH3CH2Br） 酯类（CH3COOCH2CH3） 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n 蛋白质（酶）、 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。,.,3,6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。,7.能发生缩聚反应的物质： 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO) 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （HOCH2CH2OH） 二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2） 羟基酸（HOCH2COOH） 氨基酸（NH2CH2COOH）等。,8. 需要水浴加热的实验：制硝基苯（
3、 60）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。,.,4,9.能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、 甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。,10.常见的官能团及名称： X（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、 CHO（醛基）、COOH（羧基）、 COO（酯基）、CO（羰基）、 O（醚键）、 =C=C= （碳碳双键）、 CC（碳碳叁键）、NH2（氨基）、 NHCO（肽键）、NO2（硝基）,.,5,11.常见有机物的通式： 烷烃：CnH2n+2；烯烃与环
4、烷烃：CnH2n； 炔烃与二烯烃：CnH2n-2； 苯的同系物：CnH2n-6； 饱和一元卤代烃：CnH2n+1X； 饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH； 饱和一元醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO； 饱和一元酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH； 酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1,12、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4变蓝,13、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯）,14.能发生消去反应的是： 乙醇（浓硫酸，170）；卤代烃（如CH3CH2Br）,.,6,15、能发生酯化反应的是：醇和酸,16.属于天然高分子的是： 淀粉、纤维素、蛋白
5、质、天然橡胶,17.属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维,18.水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖,19.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是： 含有COOH：如乙酸,20.能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）,21.能还原成醇的是：醛或酮,.,7,23.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯,24.能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是： 乙烯的产量,25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精； 沾有油脂是试管用热碱液清洗； 沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤,28.加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚,29.加入FeCl3溶液
6、显紫色的：苯酚,30.能使蛋白质发生盐析的两种盐： Na2SO4、(NH4)2SO4,.,8,常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：,.,9,2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。,3二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。,产生淡黄色沉淀,现象：,.,10,常见类型： 卤代反应、酯化反应、硝化反应、 磺化反应、水解反应
7、等,有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应,1.取代反应,三、重要的有机反应及类型,.,11,1取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等 (1) 酯化反应：酸和醇,.,12,1取代反应：,.,13,氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）,+ H2O,根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽,(肽键),.,14,卤代烃水解反应,NaOH + HBr = NaBr + H2O,讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,.,15,酯的水解反应,.,16,.
8、,17,加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：,CH2=CH2 + HHCH3CH3,CH2=CH2 + Br-Br CH2BrCH2Br,CH2=CH2 +H-Cl CH3CH2Cl,CH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH,加成反应：,有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。,.,18,2加成反应,.,19,1,3-丁二烯的加成反应(与Br2),CH2CHCHCH2 | | Br Br,CH2CHCHCH2 | | Br Br,.,20,3、氧化反应,有机物分子中加入氧原子 或失去氢原子的反应叫做氧化反应。,.,21,a. 催
9、化氧化,小结：,氧化,乙醛,还原,乙酸,氧化,乙醇,.,22,氧化剂,还原剂,注意,1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵,2、1molCHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。,3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜, 银镜反应-与银氨溶液的反应,.,23,C、 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,该反应也可用于检验醛基,乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？, 与新制氢氧化铜的反应,.,24,消去反应,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。,.,25,消去反应（乙醇分子内脱水）,脱去OH和
10、与OH相邻的碳原子上的1个H,断键位置:,.,26,CH3CH2OH,CH3CH2Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、NaBr H2O,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,.,27,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,碘遇淀粉变蓝色 蛋白质遇硝酸变黄色,6、颜色反应,.,28,7、聚合反应,.,29,1.单体 2.链节 3.聚合度 4.聚合物,高聚物的结构,CH2=CH2, CH2CH2 ,n,.,30,8、中和反应,.,31,（一）、分子结构,HCCH,CHCH,直线型分子,CH2CH2,
11、平面型分子,.,32,乙烯、乙炔的制取,1、乙烯的制法,石油裂解,浓H2SO4和乙醇,注意： 1、温度计的水银球要插于反应物的位置 2、温度要控制在200300之间 3、须加入碎瓷片或沸石 4、浓H2SO4与乙醇的体积比为3：1,.,33,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170？,酒精与浓硫酸体积比？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,.,34,例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），
12、验证混合气体含有SO2和CO2气体杂质。,1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。 2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置 的编号）是 。 3、装置的作用是 ，装置的作用是 。 4、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。,验证SO2的存在,在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶,.,35,04广东卷39乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中， 观察到的现象是 ; 其反应方程式为 . 乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 ， 其产物的名称是 ; 乙烯对水果具有 功能.,催化剂,高考链接,溴的红棕色褪去,C
13、H2CH2Br2 CH2BrCH2Br,nCH2=CH2 CH2 CH2 n,聚乙烯,催熟,.,36,实验室制乙炔,乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。,2、实验原理,CaC22H2O CHCHCa(OH)2,1、原料, 电石、水,反应特点： 反应剧烈，放出大量的热； 产生糊状的Ca(OH)2。,.,37,3、发生装置,固+液气体（不加热发生装置） 广口瓶和分液漏斗,4、收集方法,排水法,5、注意:（1）用饱和食盐水代替水，可减小反应速率，得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应） （2）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，避免泡沫从导管中喷出 （3）由电石制得的乙炔中往往含有H2S
14、、PH3等杂质， 故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶或通过NaOH溶液的洗气瓶,.,38,28（05年全国卷2）（16分）下图中的实验装置可用 于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 。 （2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ， 乙炔发生了 反应。 （3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ， 乙炔燃烧时的实验现象是 。,通过A管高度的调整来控制电石与水的反应达到随用随制的目的。,CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2,紫色的KMnO4溶液褪色,氧化,溴的CCl4溶液由橙色变为无色,加成,验纯,明亮的火焰有黑烟,
