江西省高三化学选修5教学课件:第二章 第一节 脂肪烃

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1、选修5有机化学基础 第二章 烃和卤代烃 (烷烃和烯烃) v 【知识与技能】 v 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 v 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 v 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的 对比 v 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段 帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 v 【情感态度价值观】 v 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方 法“结构决定性质、性质反映结构”的思想 v 【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质 ;乙炔的实验室制法。 v 【教学难点】烯烃的顺反异构。 【教学目标】 v第29届奥林匹克运动会于2008年8 月8

2、日在北京举行,所用火炬祥云 选用某气体为燃料,燃烧后只产 生CO2和H2O,不会对环境造成污染 ,更主要的是它可以适应比较宽 的温度范围,在零下40摄氏度时 仍能产生1个以上饱和蒸汽压,高 于外界大气压,形成燃烧;而且 它产生的火焰呈亮黄色,火炬手 跑动时,动态飘动的火焰在不同 背景下都比较醒目。 你知道吗? 此气体为丙烷 本节学习烷烃和烯烃性质 【复习1】 1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要 组成元素是什么? 2、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃? 烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子 中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称 为它的衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成

3、的化合物称为卤代烃。烃如何分类? 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点? 烃的主要来源石油 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包 括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物 链烃 脂 肪 烃 烃 分子中含有碳环的烃 按按碳的骨架碳的骨架给烃分类?给烃分类? 【复习2】 脂肪烃? 什么是脂肪烃? v具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃 。 v分子中碳原子间连结成链状的碳架,两端张开而不成 环的烃,叫做开链烃,简称链烃。因为脂肪具有这种 结构,所以也叫做脂链烃。 v有些环烃在性质上不同于芳香烃,而十分类似脂链烃 ,这类环烃

4、叫脂环烃。这样,脂肪烃便成为除芳香烃 以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂 肪族化合物,脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物 。 v自然界中的脂肪烃较少,但其衍生物则广泛存在,而 且与生命有极密切的关系。如:樟脑常用驱虫剂、 麝香 常用中草药和冰片。 【复习3】 v脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。 C1C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料, 尤其是乙烯、丙烯和C4、C5共轭烯烃,在石 油化工中应用最多、最广。 v分类方法。 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的 键,碳原子间以碳碳单键相连,通式CnH2n+2 。 不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。 v按不饱和键的不同又分为: 烯烃 含有碳

5、碳双 键 通式:有x个碳碳双键,CnH2n+2-2x 炔烃 含有碳碳叁键 通式:有x个碳碳三键, CnH2n+2-4x 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点 : (1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共 价键结合,有机反应是分子之间的反应。 (2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反 应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有 其他副产物的生成。 (3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般 在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶 解度较大。 【复习4】 v【概念】 v烷烃:仅含CC键和CH键的饱和链烃 ,又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环 烷烃。)通式:CnH2n+2 (n1) v 烯烃:

6、分子里含有一个碳碳双键的不饱和 链烃叫做烯烃。通式:CnH2n (n2) v(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 一、 烷烃alkane和烯烃alkene 【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与 沸点或相对密度变化曲线图 1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律 丙烷 沸点 -42.2 相对密度 0.582 直链烷烃数据 部分烯烃的沸点和相对密度 表2-2 v请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标) 思考与交流(1) P28 碳原子数与沸点曲线图 碳原子数与沸点变化曲线图 沸 点 碳原子数与密度变化曲线图 碳原子数与相对密度变化曲线图 相 对 密 度 图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原

7、子数变化曲线 图2-1 烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线 v 图2-2烷烃的相对密度 随碳原子数变化曲线 v 图2-3 烯烃的相对密 度随碳原子数变化曲线 【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律 【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 原子数的递增,呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大 ,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态 、固态。 【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大;导致物理性质上的递变 【说明】 所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。 常温下烷烃的状态: 当C1C4 时 呈气态;C5C16时呈液态;

8、C17以上时为固态。 分子式相同的烃,支链越多,熔沸点 越低。 所有的烃都是无色物质,不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 【练习】 v1、由沸点数据:甲烷146,乙烷 89,丁烷0.5,戊烷36,可以判断 丙烷的沸点可能是( ) vA高于0.5 B约是30 vC约是40 D低于89 v2、下列烷烃沸点最高的是( ) v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3 C C 思考与交流(2) 谈无机与有机反应分类方法与思路 (1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光 (2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br

9、 (3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加压、加热 (4) nCH2=CH2 催化剂 CH2 CH2 n 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 加成反应 加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应(加成聚合反应)。 加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 v 【思考与交流2】无机反应与有机反应类型的对比 v 化学反应无论是无机化学反应和有机化学反应,其本质是 相同的,都是构成分子的原子之间的重新组合或排列,在这一 过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。 v 有机反应大多是分子

10、反应,大多数无机反应为离子反应。 2. 烷烃和烯烃化学性质比较 【复习】基本有机反应类型分子组成与结构 v(1) 取代反应(substitution reaction):有机物 分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取 代的反应。如烃的卤代反应。 v(2) 加成反应(addition reaction):有机物分子 中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所 直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与 H2、X2、H2O的加成。 v(3) 聚合反应(polymerization reaction):由 相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较 大的高分子化合物的反应。如加聚

11、反应、缩聚反应。 v【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点 ,列表小结。 烷烃典型取代;烯烃典型反应加成、氧化、加聚 烷烃的化学性质 CnH2n+2 (1)通式 : (2)同系物 : 分子结构相似,在分子组成上相差一 个或若干个CH2原子团的物质,互称为同 系物。 (3)化学性质 B 、氧化反应 燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 A、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化 物都不发生反应,也难与其他物质化合。 C 、取代反应 CH4 CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4 Cl2 Cl2Cl 2 Cl2 CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +

12、(n+1)H2O 点燃 写出对应的化学方程式。 烷烃特征 反应 其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反 应。因为可以被取代的氢原子多,所以其它烷烃取代 比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 D 、热分解 C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。 CH4 C+2H2 高温 烷烃的裂化 烯烃的化学性质 (1)通式 : CnH2nC2H4 CH2 C3H6 CH2CH2 C4H8 【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。 C原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在

13、。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ? 书写注意事项和结构简式的正误书写: 正:CH2=CH2 H2C=CH2 误:CH2CH2 (2)化学性质 : (A)加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等) CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色 大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸 (HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少 的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也 就是马氏规则。 主产物 (B)氧化反应 燃烧: 催化氧化: 火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式? 与酸性KMnO4的作用: 2CH2=CH

14、2 +O2 2CH3CHO 催化剂 加热加压 使KMnO4溶液褪色 5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O 其它烯烃氧化反应 vRCH=CH2 RCOOH + CO2 使酸性KMnO4 溶液褪色 (C)加聚反应 : nCH2=CH2 催化剂 CH2 CH2 n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对 分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成 相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时 也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。 【练习】请写出CH3CH=CH2分

15、别与H2、Br2、 HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。 单体? 链节?聚合度? 聚丙烯 聚丁烯 v【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质 分子结构相似的物质在化学性质上也相似. 完成【学与问】 P30 烃的类别分子结构 特点 代表物质主要化学 性质 烷烃 全部单键、 饱和 CH4燃烧、取代、 热分解 烯烃 有碳碳双键 、不饱和 CH2=CH2燃烧、与强氧 化剂反应、加 成、加聚 【 练习1】分别写出下列烯烃的名称及 发生加聚反应的化学方程式: A、CH2=CHCH2CH3; B、CH3CH=CHCH2CH3; C、CH3C=CHCH3; CH3 v(2010年全国2)三位科学家因在烯烃复分解反 应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学 奖,烯烃复分解反应可示意如下: 下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成 的是 【 练习2】 A (2010年海南)已知: ,如果要 合成 所用的原始原料可以是 A. 2 -甲基-l,3 -丁二烯和2 -丁炔 B1,3 -戊二烯和2 -丁炔 C2,3 -二甲基-1,3 -戊二烯和乙炔 D. 2,3 -二甲基-l,3 -丁二烯和丙炔 【 练习3】 AD CnH2n-2 (n4) 代表物:1,3丁二烯 CH2CHCHCH2 2、二烯烃的通式: CH2=C-CH=CH2 CH3 2-甲基-1,3

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