第五节_乙醛

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1、第六章 烃的衍生物,第五节 乙醛 醛类,在日常生活中我们都会有这样的疑问， 为什么有的人喝酒“千杯不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？,人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。,【知识回顾】 1、乙烯与氢气加成的化学反应方程式： 2、乙

2、醇催化氧化的化学反应方程式：,一、醛的定义：由烃基（或氢原子）跟 醛基 相连而成的化合物叫醛。,含有-CHO的有机物一定是醛类物质吗？试着举例说明,能否写成COH 或CHO,一、乙醛的分子结构,结构式： 分子式： 结构简式： 官能团：,C2H4O,电子式,【自学检测】1.下列物质属于醛类的是( ),2. 已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上是( ) A.,B., ,二、乙醛的物理性质,1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴

3、苯、硝基苯、四氯化碳等。 密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃、苯，乙醛,5、醛的用途 1. 3540的甲醛水溶液俗称 福尔马林 ，它具有很好的 防腐杀菌 效果,也可用作 农药 和 消毒剂 。 2.甲醛俗称 蚁醛 ，常用于制造 酚醛 树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。,加成反应,氧化反应,1.氧化反应： (1)燃烧反应： 乙醛完全燃烧：,2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O,点燃,三、乙醛的化学性质,（2）催化氧化,O 2CH3CH,+ O2 2CH3COOH,催化剂 ,工业制乙酸的办法,_能_使酸性KMnO4溶液褪色(填“能”或“不能”),（3）被氧化剂氧化,1、含有C=C、C

4、C等不饱和碳键的有机物,2、苯的同系物（有条件）,3、含有-OH的醇、酚类物质,4、含有-CHO的有机物,（4）银镜反应,（5）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （菲林试剂）,（）银镜反应,被弱氧化剂氧化,AgNO3溶液 + 稀氨水,生成白色沉淀,沉淀恰好 完全溶解,银氨溶液,试管内壁上附有一层光亮的金属银镜,1、检验醛基的存在 2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆,制银氨溶液：,AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O,氢氧化二氨合银（络合物）,银镜反应：,银镜反应： 条件：水浴加热

5、 现象：试管内壁附着一层光亮的 银镜。,反应关系式：R-CHO 2Ag,做银镜反应的注意几个事项,1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到最初产生的沉淀刚好消失) 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗,（3）被弱氧化剂氧化,现象：,先出现蓝色絮状沉淀，滴加乙醛加热至沸腾，试管内有砖红色沉淀产生,： 和Cu(OH)2反应,CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4,此反应可以检验醛基存在,保持碱过量，CH3COOH进一步跟NaOH反应,乙醛与

6、新制Cu(OH)2反应： 条件：加热至沸腾 现象：蓝色沉淀消失，试管中有 砖红色沉淀出现。,关系式：R-CHO2Cu(OH)2Cu2O,练习书写下列醛类有机物与银氨溶液、新制Cu(OH)2 反应的化学方程式,2、CH3CH2CHO,3、HCHO,4、CHO CHO,1、RCHO,知识回顾：,乙醛的化学性质:,1.氧化反应：,（2）催化氧化,（1） 燃烧反应,（3）银镜反应,（4）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （菲林试剂）,反应关系式：R-CHO 2Ag,关系式：R-CHO2Cu(OH)2Cu2O,能与酸性KMnO4溶液及溴水反应,两者均褪色，发生的是氧化反应。,（5）与较强氧化剂反应,能使溴

7、水发生化学反应而褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）,6.某有机物的结构简式为：(CH3)2CCHCH2CH2CHO (1)检验分子中醛基的方法是_ 反应的化学方程式为 _ (2)检验分子中碳碳双键的方法是_ (3)实验操作中，应先检验哪一个官能团？为什么？ _,（1）加入银氨溶液，水浴加热后若有银镜生成，则可证明分子中含有醛基。或者加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，若有砖红色沉淀生成，则可证明分子中有醛基。,（2）加入银氨溶液氧化醛基后，调节pH至中性，再加入溴水，观察溴水是否褪色,应先检验醛基，

8、由于溴水也能氧化醛基，干扰碳碳双键的检验，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为反应后溶液呈碱性，溴水也能跟碱反应，故要调节pH至中性，再加入溴水检验碳碳双键。,思考？除了用溴水，还可以用什么物质检验碳碳双键？,乙醛被还原为乙醇,+H-H,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。,【合作探究二】乙醛的加成反应,氧化反应：加O，或者失H， 失去电子 还原反应：加H，或者失O ，得到电子,醛基既具有还原性，可以被氧化，发生氧化反应，又具有氧化性，可以被还原，发生还原反应,能与H2加成的有机物：,1、含有C=C、CC等不饱和碳键的有机物 1:1 1:2,2、含有

9、苯环的有机物 1:3,3、含有-CHO的物质 1:1 加成产物为-CH2OH,4、含有-C=O的物质 1:1 加成产物为-CHOH,乙醇和乙醛在一定条件下相互转化。,CH3CH2OH CH3CHO,O2,Cu,加热,H2,Ni,加热,催化氧化,还原,2.下列反应中属于有机物被还原的是( ) A乙醛发生银镜反应 B新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 C乙醛加氢制乙醇 D乙醛制乙酸,（六）醛类,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 RCHO,饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛类的结构特点和通式,CnH2n+1CHO,

10、常见的醛,甲醛：,HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,乙醛：,乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。,苯甲醛,肉桂醛,结构,性质 ：,与乙醛相似,不同点：,、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。 、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。,H2CO3,3、甲醛,甲醛的氧化产物是什么？,甲醛的化学性质,从 结构: HCH 分析,O=,（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）,氧化反应,还原反应:,缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H

11、2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.,*缩聚反应:,酚醛树脂的线型结构与体型结构,应用 35%40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、 维纶、染料等以及多种有机化合物等。,4、同分异构体,相同碳原子数的一元饱和醛、酮、(烯醇)互为同分异构体. 通式CnH2nO,例: 写出C3H6O的可能结构简式.,提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,C=O称羰基，是酮的官能团，最简单的酮是R和R都是甲基的丙酮。,课堂小结：,1、乙醛和氢气发生加成反应生成

12、乙醇， 说明了醛基有氧化性。,3、由以上两点得出反应规律：,4、醛基的检验方法： (1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成,2、氧气、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性 高锰酸钾都溶液在一定条件下都能使乙醛氧化 说明醛基具有较强的还原性,知识运用,1、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,乙烯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( ) A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水,

13、D,3、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产物还能发生银镜反应的是,BC,4、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液 是（ ） 酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu（OH）2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有 D、全部,C,5、已知,RC=O +H-CH2CHO,H,根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,4、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙， 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的,5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此醛是（ ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,氢气22.4 L，据此推断乙一定不是( ),