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1、十四章节含氮有机化合物十四章节含氮有机化合物第一节第一节 胺胺一、胺的结构一、胺的结构 N原子原子sp3杂化杂化,三个杂化轨道与,三个杂化轨道与H的的s或或C的的sp3形成形成3个个 键键,剩下一个,剩下一个sp3轨道被一对电子占据。轨道被一对电子占据。形成形成棱锥体结构棱锥体结构。氨氨 甲胺甲胺 三甲胺三甲胺 第二节第二节 酰胺酰胺一、结构和命名一、结构和命名通式:通式:NH3或胺分子中或胺分子中N上上H被酰基所取代。被酰基所取代。简单酰胺简单酰胺复杂酰胺复杂酰胺复杂酰胺复杂酰胺N上有烃基取代,前用上有烃基取代,前用“N”简单酰胺简单酰胺“某酰胺某酰胺” 或或 “某酰某胺某酰某胺” 乙酰胺
2、乙酰苯胺 二、化学性质二、化学性质1. 酸碱性酸碱性酰胺的碱性较弱,一般是近中性的化合物。 碱性碱性苯胺。酰胺与酸不反应。苯胺。酰胺与酸不反应。如:如:2. 水解水解H+或OH-催化:3. 与与HNO2反应反应R-CONH2 + HNO2 RCOOH + N2 反应类似于伯胺。三、重要酰胺化合物三、重要酰胺化合物1. 尿素尿素碳酸的二酰胺:碳酸的二酰胺:脲脲v 弱碱性弱碱性 (白色白色 )可用于尿素的鉴定。可用于尿素的鉴定。v 水解水解v 与与HNO2反应反应v 缩缩二脲二脲反应反应缩二脲缩二脲缩二脲反应缩二脲反应 凡分子中含有凡分子中含有两个或两个以上两个或两个以上酰胺键酰胺键的化合物都的化
3、合物都有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应缩二脲反应。 2. 磺胺类化合物磺胺类化合物 三十年代发展起来的一类合成抗菌药物,能抑制多种病菌。基本结构:基本结构:磺胺磺胺N1上上H被杂环取代,抗菌效果明显被杂环取代,抗菌效果明显 ;N4上上H被被R取代,抗菌效果取代,抗菌效果 ,甚至消失。,甚至消失。第三节第三节 含氮杂环化合物含氮杂环化合物一、分类和命名一、分类和命名五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环稠杂环稠杂环二、重要的含氮杂环及其衍生物二、重要的含氮杂环及其衍生物(一)嘧啶和嘧啶碱(一)嘧啶和嘧啶碱 嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分,嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分,包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。4-氨基氨基-2-氧嘧啶氧嘧啶 2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶 5-甲基甲基-2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶 (二)嘌呤和嘌呤碱(二)嘌呤和嘌呤碱 嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛存在于动植物体内,如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核存在于动植物体内,如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核酸中的嘌呤碱。酸中的嘌呤碱。 结束语结束语谢谢大家聆听!谢谢大家聆听!20