《高考化学总复习（JS版）《11.8 高分子化合物 有机合成与推断》课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习（JS版）《11.8 高分子化合物 有机合成与推断》课件（78页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1.了解合成高分子的组成与结构特点，了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。链节和单体。2了解加聚、缩聚等有机反应的特了解加聚、缩聚等有机反应的特点。点。3了解新型高分子材料的性能及其了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。在高新技术领域中的应用。4了解合成高分子化合物在发展经了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。济、提高生活质量方面的贡献。1.有机反应类型的判断。有机反应类型的判断。2高聚物与单体的相互推断。高聚物与单体的相互推断。3高分子材料的结构、性能及在高新技术高分子材料的结构、性能及在高
2、新技术领域中的应用。领域中的应用。4有机反应类型的判断，同分异构体的书有机反应类型的判断，同分异构体的书写。写。5有机物合成路线的选择、设计及评价。有机物合成路线的选择、设计及评价。6根据信息及合成路线，推断及合成指定根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。结构简式的有机物。一、有机高分子化合物1高分子化合物的组成(1)单体：在反应中，形成的小分子化合物。(2)链节：高分子化合物中的基本结构单元。聚合聚合高分子化合物高分子化合物不断重复不断重复(3)聚合度： 的数目。链节链节2合成高分子化合物的基本反应(1)加聚反应：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条
3、件下，互相结合成相对分子质量大的高分子反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：。(2)缩聚反应：反应中形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的聚合反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：。nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH二、传统高分子材料1高分子化合物的分类2常见的塑料4常见合成橡胶三、功能高分子材料1. 下列物质不属于高分子化合物的是()甘油油脂纤维素淀粉有机玻璃蛋白质蔗糖天然橡胶2,4,6三硝基甲苯涤纶A BCD答案：B2ABS合成树脂的结构可表示为则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A1种加聚反应B2种缩聚反应C3种加聚反应D3种缩聚反应答
4、案：CA只有B只有C只有D答案：D4维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简式为： ，合成它的单体为()A氟乙烯和全氟异丙烯B1,1二氟乙烯和全氟丙烯C1三氟甲基1,3，丁二烯D全氟异戊二烯答案：B试回答下列问题：(1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称为_(只写两种)。(2)上述反应中原子利用率最高的反应是_(填“”、“”或“”)。(3)可以循环使用的原料是_(填结构简式)。(4)反应可看作_反应(填反应类型)。答案：(1)碳碳双键、酯基(2)(3)CH3COOH(4)水解(或取代)要点1加聚反应与缩聚反应1加聚反应与缩聚反应的区别类型类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩
5、聚反应反应物特征反应物特征含不饱和键含不饱和键(如碳碳双键如碳碳双键)含特征官能团含特征官能团(如羟基，羧基如羟基，羧基)产物特征产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体聚合物和单体有不同的组成有不同的组成产物种类产物种类只产生聚合物只产生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O)反应种类反应种类单烯加聚、双烯加聚单烯加聚、双烯加聚酚醛类、酯类、肽键类酚醛类、酯类、肽键类2.加聚反应类型3缩聚反应类型(1)聚酯类：OH与COOH间的缩聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH(2)聚酰胺类：NH2与COOH间的缩聚例1下列合成高分子材料的反应式和反应类型均
6、正确的是()【解析】聚丙烯腈的结构简式应为，故A项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物应属于加聚反应，故D项错误；C项完全符合要求。【答案】C【迁移应用】(即时迁移小试牛刀)1用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构简式如下： ，则合成电玉的反应属于()A化合反应B加聚反应C缩聚反应D分解反应【答案】C要点2高聚物单体的推断1加聚反应生成的高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两
7、个半键闭合即可。如：CH2CH2CH(CH3)CH2的单体为：CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，按规律“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：2缩聚反应生成的高聚物(1)凡链节为结构的高聚物，其单体必为一种。在亚氨基(或单键氧)上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。(3)凡链节中间(不在端上)含有COO酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从C
8、OO中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。例2(1)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：其单体为_、_、_。(2)Nomex纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式如下：合成该纤维的两种单体的结构简式分别为：_、_。(3)合成ABS：的3种单体的结构简式分别是_、_、_。(4)做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如图所示：它可以看作是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是_、_。(5)某种蛋白质的结构片段如下：合成该蛋白质的氨基酸有_、_、_、_。【解析】由高聚物确定单体是有关高分子化合物考查的常考题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及COOH与OH
9、、COOH与NH2或OH、苯酚与甲醛之间的缩合。由(1)(3)(6)观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物，对于(6)结合题给信息和醇醛酸的连续催化氧化只是官能团变化，碳链不变，可推知醇A为丙烯醇。(2)(4)(5)为缩聚反应生成的高聚物，(2)(5)为羧基和氨基之间的缩聚，在碳氮单键处断开，对应加上羟基和氢原子即可，(4)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。【答案】(1)CH2=CHCH=CH2 【迁移应用】(即时迁移小试牛刀)2科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取得了很大的进步。下列物质就可以作为人工心脏、人工血管等人造器官高分子生物材料：C聚四氟乙烯、
10、有机硅橡胶均可看做加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得【答案】B要点3有机合成的常用方法1官能团的引入(1)引入羟基(OH)：烯烃与水加成，醛(酮)与氢气加成，卤代烃水解，酯的水解；醛氧化成羧酸等，最重要的是卤代烃的水解。(2)引入卤原子(X)：烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等。2官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。3官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中
11、会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。例3 (2010年安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)AB的 反 应 类 型 是 _， DE的 反 应 类 型 是_，EF的反应类型是_。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制Cu(
12、OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为和R2NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。【思路点拨】解答本题的关键是根据框图，由D的结构简式逆推A，选择性氧化A中的一个甲基，生成一个羧基，即B：间甲基苯甲酸。D到E实质是硝基被还原生成氨基，E到F是取代反应。【解析】本题主要考查烃及其
13、衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。(1)对比各物质的结构简式，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO取代的反应。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是
14、缩聚反应。(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。【答案】(1)氧化反应还原反应取代反应【迁移应用】(即时迁移小试牛刀)(1)A的含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_。(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_。(4)A发生银镜反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种，写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式_。(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。【答案】(1)醛基(2)加成反应1(南京20
15、11届高三模拟)下列物质中，不属于合成材料的是()A塑料B蛋白质C合成纤维D合成橡胶答案：B2下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料一般不易燃烧ABCD答案：D3下列塑料的合成，发生的化学反应类型与另外三种不同的是()A聚乙烯塑料B聚氯乙烯塑料C酚醛塑料D聚苯乙烯塑料答案：C4(2010年北京理综)下列说法正确的是()A的结构中含有酯基B顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同C1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)D油脂和蛋白质都是能发生水解反
16、应的高分子化合物解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对常见有机物结构的分析能力和性质的理解能力。分子间发生缩聚反应的产物，其中含有酯基，A项正确；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物均为丁烷，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D项错误。答案：A5有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式可能为()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH答案：答案：B6由石
17、油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代解析：由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：答案：A7(厦门2011届高三模拟)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。答案：C8以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()解析：B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在
18、NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。答案：D9(2010年山东高考)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 和 ，鉴别I和J的试剂为_。解析：D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则D为HCHO，B为CH3OH。根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断H的结构简式为答案：(1)醛基取代反应(3)FeCl3溶液(或溴水)
