有机化合物命名方法

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1、有机化合物命名方法有机化合物命名方法1.烷烃的命名烷烃的命名1.1 烷基烷基一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基基团称为烷基1.1.1某基：某基：甲基甲基CH3-Me乙基乙基CH3CH2-Et （正）丙基（正）丙基CH3CH2CH2-n-Pr（正）丁基（正）丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu1.1.2异某基异某基:异丙基异丙基(CH3)2CH-i-Pr异丁基异丁基(CH3)2CHCH2-i-Bu1.1.3仲某基仲某基:仲丁基仲丁基CH3CH2(CH3)CH-s-Bu1.1.4叔某基叔某基:叔丁基叔丁基(CH3)3C-t-Bu叔戊基

2、叔戊基CH3CH2(CH3)2C-1.2普通命名法普通命名法按按碳碳原原子子的的数数目目称称：甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。直链的称为正某烷，直链的称为正某烷，碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，有季碳原子的称新某烷，有季碳原子的称新某烷，正戊烷正戊烷异丁烷异丁烷新庚烷1.3衍生物命名法衍生物命名法按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子多的碳原子作为母体甲烷碳原子二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷二甲基乙

3、基异丙基甲烷1.4系统命名法系统命名法 IUPAC命命名名法法,InternationalUnionofPureandAppliedChemistry中国化学会中国化学会1980年年“有机化学命名原则有机化学命名原则” 1.4.1选选取取含含碳碳原原子子最最多多支支链链数数目目最最多多的的碳碳链链为主链。为主链。1.4.2主链碳原子的位次编号主链碳原子的位次编号(1)取代基位次最小取代基位次最小.例：例：3-甲基己烷甲基己烷(2)小的取代基列前，相同的取代基合并小的取代基列前，相同的取代基合并.例例2,2,3-三甲基三甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷（3）烷基大小顺序）烷基大小顺序(4) (4) 支

4、支链链上上还还有有取取代代基基时时，用用括括号号中中的的数数字字或或带带撇撇数字来标明：例：数字来标明：例： 2-甲基甲基-5,5-二二( (1,1-二甲基丙基二甲基丙基) )癸烷癸烷2-甲基甲基-5，5-二二-1，1-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列命名法中取代基按英文字母次序排列用衍生命名法命名下列化合物用衍生命名法命名下列化合物二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷甲基异丙基异丁基甲烷甲基异丙基异丁基甲烷用系统命名法命名下列化合物：用系统命名法命名下列化合物：(1)3-甲基甲基-3,4-二乙基庚烷二乙基庚烷(2)2,3,6,7-四甲基辛烷四甲基辛烷2烯烃的

5、命名烯烃的命名2.1烯基烯基乙烯基乙烯基:丙烯基丙烯基:烯丙基烯丙基:2.2衍生物命名法衍生物命名法以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物来命名。来命名。四甲基乙烯四甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称甲基乙基乙烯对称甲基乙基乙烯2.3系统命名法系统命名法2.3.1选择含双键的最长碳链为主链选择含双键的最长碳链为主链2.3.2主链编号，使双键的编号尽可能小主链编号，使双键的编号尽可能小2.3.3取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。前，并指出烯烃碳原子的位置。2，

6、4-二甲基二甲基-3-己烯己烯2，4-二甲基二甲基-2-己烯己烯2.3.4顺反异构体的命名顺反异构体的命名2.3.4.1顺反命名法顺反命名法相同的基团在双键的同侧为顺相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反异侧为反.顺顺-2-戊烯戊烯反反-2-戊烯戊烯对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.2.3.4.2Z,E命名法命名法1)次序规则次序规则(1)原原子子，按按原原子子序序数数的的大大小小排排列列，原原子子序序数数大的列前；同位数按原子量的大小次序排列：大的列前；同位数按原子量的大小次序排列：I，Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H(2)如果与双键碳原子

7、所连接的原子是相同的原子，例如碳原子，则比较下面连接的原子，仍按上述规则进行比较，直至确定出基团的大小。(3) 双键和参键相当与相应的碳原子连接双键和参键相当与相应的碳原子连接相当于相当于相当于相当于用用Z,E命名下列化合物命名下列化合物:(1)(E)-3,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯(2)(Z)-3-乙基乙基-2-己烯己烯(3)(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯(4)(E)-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯3二烯烃的命名二烯烃的命名与烯烃相似与烯烃相似,但应标明二个双键的位次但应标明二个双键的位次,称二称二烯烯.2,4-己二烯己二烯(Z,Z)-2,4-己二烯己二烯(Z,

8、E)-2,4-己二烯己二烯(E,E)-2,4-己二烯己二烯4 炔烃的命名炔烃的命名炔烃的命名和烯烃相似，例如：炔烃的命名和烯烃相似，例如：2,2,5-三甲基三甲基3己炔己炔 4甲基甲基2戊炔戊炔同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链，编号时选取含双键和参键的最长链为主链，编号时应使双键和参键的位次最低，位次相同时应应使双键和参键的位次最低，位次相同时应以双键的位次为最小。以双键的位次为最小。3-乙基乙基1,3己二烯己二烯5炔炔4-乙基乙基3,5-己二烯己二烯-1-炔炔 5 苯衍生物的命名5.1芳烃的命名芳烃的命名1）硝基，亚硝

9、基，卤素只作为取代基：硝基，亚硝基，卤素只作为取代基：2当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时作为一类化合物命名：作为一类化合物命名：邻甲基苯胺邻甲基苯胺苯酚苯酚苯磺酸苯磺酸苯甲酸苯甲酸3有多种取代基，选好母体，顺序如下：有多种取代基，选好母体，顺序如下：NO2，X，R，NH2，OH，COR，CHO，CN，CONH2（酰胺），COX，COOR，COOH， SO3H，正离子N+R3，在这个顺序中排在前面的为取代基。对氯苯酚对氯苯酚间氨基苯酚间氨基苯酚对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸6 稠环芳烃的命名6.1萘萘6.2蒽蒽6.3菲菲7杂环化合物的命名杂环

10、化合物的命名7.1含一个杂原子的五元杂环含一个杂原子的五元杂环 吡咯吡咯噻吩噻吩呋喃呋喃7.2含多个杂原子的五元杂环含多个杂原子的五元杂环咪唑咪唑噻唑噻唑噁唑噁唑7.3含一个杂原子的六元杂环含一个杂原子的六元杂环吡吡啶啶喹啉喹啉异喹啉异喹啉7.4含多个杂原子的六元杂环含多个杂原子的六元杂环嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤8卤代烃的命名卤代烃的命名8.1习惯命名法习惯命名法：按烃基的名称命名。：按烃基的名称命名。氯甲烷氯甲烷溴代异丙烷溴代异丙烷氯代叔丁烷氯代叔丁烷氯化苄氯化苄俗称：氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷 偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯8.2系统命名法系统命名法卤原子为取代基。卤原子为取代基。 4-甲

11、基甲基-2-氯己烷氯己烷 3-氯甲基己烷氯甲基己烷卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基：基： 3-溴甲苯溴甲苯1-氯氯-3-溴苯溴苯侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基：和芳环作为取代基：2-苯基苯基-1-氯丙烷氯丙烷对氯苯溴甲烷对氯苯溴甲烷9脂环烃的命名脂环烃的命名9.1单环脂环烃单环脂环烃环某烷环某烷:取代基编号最小取代基编号最小,小的基团列前小的基团列前:环某烯环某烯,环某炔环某炔:官能团为官能团为1,2位位,取代基尽量取代基尽量小小:(1)环上碳原子数环上碳原子数环某烷环某烷(2)小的取代基为小的取代基为

12、1位位1-甲基甲基-2-异丙基环戊烷异丙基环戊烷1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷9.2二环脂环烃二环脂环烃9.2.1桥环烷烃桥环烷烃(1).成环碳原子总数成环碳原子总数环某烷，以二环某烷，以二环为词头，标出环数环为词头，标出环数(2).编号从桥头开始，经最长的桥至另编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号号(3).中括号中从大到小依次标出桥上碳中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。原子数目，中间用圆点隔开。1,2,7-三甲基二环三甲基二环2

13、.2.1庚烷庚烷1,7,7-二甲基二环二甲基二环2.2.1庚烷庚烷十氢萘，十氢萘，二环二环4.4.0癸烷癸烷 9.2.2螺环烷烃螺环烷烃(1).成环碳原子总数成环碳原子总数螺某烷螺某烷(2).编号从小环开始，经螺原子至大环编号从小环开始，经螺原子至大环(3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。数目，中间用圆点隔开。螺螺3.4辛烷辛烷 6-甲基螺甲基螺4.5癸烷癸烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷1,3,7-三甲基螺三甲基螺4.4壬烷壬烷10醇的命名醇的命名10.1普通命名法普通命名法根根据据与与羟羟基基相相连连的的烃烃基

14、基命命名名，“基基”字字一般可以省去：一般可以省去：异丙醇异丙醇异丁醇异丁醇仲丁醇仲丁醇10.2甲醇衍生物命名法甲醇衍生物命名法三苯基甲醇三苯基甲醇三乙基甲醇三乙基甲醇10.3系统命名法系统命名法选择含羟基的最长链作为主链；从离羟选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。基近的一端开始编号。2-甲基甲基-1-丁醇丁醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇2,3-二甲基二甲基-2,3-丁二醇丁二醇顺顺-1,4-环己二环己二醇醇 有其它官能团时，按规定，确定作为取有其它官能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团：次序：代基还是官能团：次序：正离子、羧酸、正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、

15、醇、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。6-胺基胺基-2-己醇己醇5-羟基己醛羟基己醛4-硝基硝基-3-羟基环己甲酸羟基环己甲酸 11醛酮的命名醛酮的命名11.1系统命名法系统命名法选择含羰基的最长链。选择含羰基的最长链。编号从靠近羰基的一端开始。编号从靠近羰基的一端开始。2-甲基丙醛甲基丙醛2-苯基丁醛苯基丁醛2-己酮己酮1-环己基环己基-1-丙酮丙酮 碳原子的位置有时也用希腊字母表示碳原子的位置有时也用希腊字母表示2酮的取代基命名法酮的取代基命名法 甲基乙基酮甲基乙基酮苯乙酮苯乙酮 12羧酸的命名羧酸的命名12.1羧酸的命名羧

16、酸的命名(1)俗名俗名蚁蚁酸酸，醋醋酸酸，草草酸酸，肉肉桂桂酸酸,琥琥珀珀酸酸,马马来来酸酸,富马酸等。富马酸等。(2)系统命名法系统命名法选取含羧基的最长碳链为主链。选取含羧基的最长碳链为主链。从羧基碳原子开始编号。从羧基碳原子开始编号。 2，3-二甲基丁酸，（二甲基丁酸，（ ， -二甲基丁酸）二甲基丁酸）脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。乙酸乙酸 顺顺- -丁烯二酸丁烯二酸 反反- -丁烯二酸丁烯二酸 ( (马来酸马来酸) () (富马酸富马酸) )芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂肪酸为母体，芳基为取

17、代基。肪酸为母体，芳基为取代基。苯乙酸苯乙酸3-苯丙烯酸（肉桂酸）苯丙烯酸（肉桂酸）芳芳香香族族羧羧酸酸：羧羧基基与与苯苯环环连连接接的的，以以苯苯甲甲酸酸为母体，其它基团为取代基命名。为母体，其它基团为取代基命名。如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。13羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺按所含酰基命名酰卤和酰胺按所含酰基命名例：乙酰氯、苯甲酰氯、例：乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺、甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。二甲基甲酰胺。酸酐可根据其来源酸命名酸酐可根据其来源酸命名邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯

18、酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯乙酸苄酯、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯14胺的命名胺的命名14.1简单烃基组成的胺简单烃基组成的胺,按所含烃基的按所含烃基的名称命名名称命名,如如:甲胺甲胺二甲胺二甲胺三甲胺三甲胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺3-氯氯-N甲基苯胺甲基苯胺14.2二胺或多元胺的第一胺二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开当氨基连在开链烃基或苯环上时链烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺可称为二胺或多胺,如如:乙二胺乙二胺对苯二胺对苯二胺14.3复杂胺复杂胺(主要是脂肪胺主要是脂肪胺)按系统命名法命按系统命名法命名名,烃为母体烃为母体,氨基为取代基氨基为取代基:2-甲基甲基-4-氨基戊烷氨

19、基戊烷3-甲基甲基-1-甲氨基戊烷甲氨基戊烷14.4季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名.例如例如:(C2H5)4N+Br-(CH3)3N+(n-C16H33)OH-溴化四乙铵溴化四乙铵三甲基十六烷基氢氧化铵三甲基十六烷基氢氧化铵课堂练习题 CH2=CHCH2NH2 CH2=CHN+(CH3)3Br烯丙基胺烯丙基胺三甲基乙烯基溴化铵三甲基乙烯基溴化铵 15对映异构体的构型和命名法对映异构体的构型和命名法15.1相对构型相对构型D/L法法D-(+)-甘油醛甘油醛L-(-)-甘油醛甘油醛构型的表示方法构型的表示方法费歇尔费歇尔( (Fischer) )投影式投影式费

20、歇尔费歇尔( (Fischer) )投影式投影式离开平面翻转，构型改变；离开平面翻转，构型改变；旋转旋转90 ，构型改变；，构型改变；两个基团调换，构型改变；两个基团调换，构型改变；旋转旋转180 ，构型不变；，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。不变。15.2绝对构型绝对构型构型的构型的R，S命名规则命名规则 含一个手性碳原子化合物含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果如果a b c d将将d置于远离观察者的位置，当置于远离观察者的位置，当a,b,c为为顺时针时，为顺时针时，为R构型，当构型，当a,b,c为逆时针时，为逆时针时，为为S构

21、型。构型。( (S)-1-氯氯-1-溴乙烷溴乙烷 (S)-2-氯丁烷氯丁烷用费歇尔投影式确定构型时，用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当最小基团处在上方或下方时：当当a,b,c为为顺顺时时针针时时，为为R构构型型，当当a,b,c为为逆逆时针时，为时针时，为S构型。构型。当最小基团处在左方或右方时：当最小基团处在左方或右方时：当当a,b,c为顺时针时，为为顺时针时，为S构型，当构型，当a,b,c为逆为逆时针时，为时针时，为R构型。构型。R R S RR R S R16 糖的结构和命名糖的结构和命名D-(+)-葡萄糖葡萄糖2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛环状结构与开链结构的互变异构环状结构与开链结构的互变异构 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 单糖的构象单糖的构象在在D-葡萄糖水溶液中，葡萄糖水溶液中， -D-葡萄糖含量葡萄糖含量比比 -D-葡萄糖多（葡萄糖多（64：36），这是因为），这是因为前者更稳定：前者更稳定：17氨基酸的分类、命名氨基酸的分类、命名17.1系统命名法：以羧酸为母体，氨基系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基命名为取代基命名 -氨基丙酸氨基丙酸 -氨基丙酸氨基丙酸 -氨基丁酸氨基丁酸 17.2俗名：如甘氨酸、谷氨酸俗名：如甘氨酸、谷氨酸