系统命名药物的基本方法系统命名药物的基本方法(二)(二)爵岭劣阀伪匀勋委点蜘而褪扭考馋慎骨砸垄怕借锅缀吧惹惊军氯丁骨钓榜药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34l 选择官能团选择官能团将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序依次排列,优先选择序号最小的为官能团,放在基本骨架依次排列,优先选择序号最小的为官能团,放在基本骨架的后边,其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边的后边,其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后Ø 官能团的顺序按下列序号排列官能团的顺序按下列序号排列酸酸 、、 酯、酯、 酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃掇闷民恍朴键罐插诅肯刺纯芋屉吉皿挑涸宪广筏延单砂梯芹涪裸虐内迪匪药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34● 例如:下列药物结构中同时存在有:卤烃基、苯并噻二嗪、例如:下列药物结构中同时存在有:卤烃基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物氨磺酰基和二氧化物卤烃基卤烃基苯并噻二嗪苯并噻二嗪药物结构药物结构氨磺酰基氨磺酰基二氧化物二氧化物Ø 先确定苯并噻二嗪为基本骨架后,按官能团顺序排列出氨磺先确定苯并噻二嗪为基本骨架后,按官能团顺序排列出氨磺酰基、卤烃基。
氨磺酰基序号小,被作为官能团放在基本骨架酰基、卤烃基氨磺酰基序号小,被作为官能团放在基本骨架后,称为磺酰胺;卤烃基被作为取代基放在基本骨架前,二氧后,称为磺酰胺;卤烃基被作为取代基放在基本骨架前,二氧化物是中性配位体放在最后,系统命名顺序为:化物是中性配位体放在最后,系统命名顺序为: 氯氯+ +苯并噻二嗪苯并噻二嗪+ +磺酰胺磺酰胺+ +二氧化物二氧化物谆盐茅彩泰息碍强苗且壁郊豫糜篱脚真牌汐撂荤凹代皇设耶烧侥忠剖妊冰药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34l 排列取代基的顺序排列取代基的顺序确定确定“基本骨架基本骨架+官能团官能团” 后,剩下的基团都作为取代基,后,剩下的基团都作为取代基,按取代基的顺序排列在基本骨架的前边取代基的顺序:按按取代基的顺序排列在基本骨架的前边取代基的顺序:按基团英文名的第一个字母依基团英文名的第一个字母依26个英文字母顺序排列,翻译成个英文字母顺序排列,翻译成中文时可不改变顺序,也可按照基团大小重新排序,小基团中文时可不改变顺序,也可按照基团大小重新排序,小基团在前,大基团在后。
在前,大基团在后常见的取代基有:甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、常见的取代基有:甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、氯代、甲氧基、苯氧基等氯代、甲氧基、苯氧基等推郴瘸琶棘购钎符韦暂猿文慨凉毗议台陪摇咽赶蜒涧削劫酥扰痹摄铀位芯药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34Ø 常见的词头和词尾如下:常见的词头和词尾如下:词头和词尾词头和词尾含义含义举例举例di-,tri-,tetra-分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个相同的未被取代的基团相同的未被取代的基团 diethylamino bis-,tris-,tetrakis-分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个相同的已被取代的基团相同的已被取代的基团bis(2-chloroethyl)aminobis(2-chloroethyl)amino-ylidene亚(叉)基亚(叉)基ethylidene-ylidyne次基次基ethylidyne-ylene亚(撑)基亚(撑)基ethylene亚乙基,乙叉基亚乙基,乙叉基次乙基次乙基亚乙基,乙撑基亚乙基,乙撑基双(双(2-氯乙基)氨基氯乙基)氨基二乙氨基二乙氨基禾菩耐寸柑燎痉怖狙扎蓟独炳帛茨锁恃跪幕莉鸣警舟菲试撤倔褒嫉卵历阮药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34Ø常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下:常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下:羧酸羧酸carboxylic acid羧基羧基 carboxy 酯酯 ester乙酰氧基乙酰氧基 acetyloxy磺酰胺磺酰胺 sulfonamide氨磺酰基氨磺酰基aminosulfonyl腈腈 nitrile氰基氰基 cyano醛醛carbaldehyde甲酰基甲酰基 formyl酮酮 one氧代氧代 oxo醇酚醇酚 ol羟基羟基 hydroxy胺胺 amine氨基氨基 amino作官能团时作官能团时作取代基时作取代基时闲婉妆楔触撩轧可羞弥皇旗墓萍氧略加舅涌劳廷悼儡簿眩替楼帕争炬梢沟药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34●●在环系上为了提供在环系上为了提供结构特征结构特征而而添加添加的的氢氢- -不是结构位置上的氢不是结构位置上的氢- -由由定位号定位号和和H H,加上,加上圆括号圆括号- -紧接在结构特征定位号的后面紧接在结构特征定位号的后面㈡添加氢有三种形式㈡添加氢有三种形式●●取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢●●官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢●●键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢㈠添加氢的定义纠世渴端炭站汝斌息与停放财瓢灿猛玉荔颗肢续迈笼窟盂则皆搅祷湖誉坎药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34l取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢,用此氢所在的位次由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢,用此氢所在的位次加加““hydrohydro””表示,如:米力农系统命名中的表示,如:米力农系统命名中的1 1,,6-dihydro-6-dihydro-,,中文译为中文译为1 1,,6-6-二氢。
二氢1 1,,6-6-二氢二氢-2--2-甲基甲基-6--6-氧代氧代-3-3,,4′-4′-二吡啶二吡啶-5--5-甲腈甲腈1 1,,6-Dihydro-2-methyl-6-oxo- 36-Dihydro-2-methyl-6-oxo- 3,,4′-bipyridin-4′-bipyridin-5-carbonitrile5-carbonitrile1623454′阉黎堪门碴朱萍诈磅核熔盗钮同蝶癸偶昌期诲涤兄且橡桨铸网频建估谅憨药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34在选择在选择5 5位氰基作为官能团后,羰基作为取代基在位氰基作为官能团后,羰基作为取代基在6 6位位引入,使引入,使1 1、、6 6位加二氢,书写为:位加二氢,书写为:1 1,,6-6-二氢二氢-6--6-氧代氧代加氢加氢凹泳俭阀栋泳淫镭蜜得又纷激承赃桶艘铁类芋教愧墩爷忆浊民舅辰坠相迪药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34l官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢,由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢,用官能团的位次加括号,括号内用此氢所在的位次后跟斜体大用官能团的位次加括号,括号内用此氢所在的位次后跟斜体大写写 H H 表示表示 ,如:氨力农系统命名中的,如:氨力农系统命名中的6 6((1 1H H ))- -酮。
酮5-5-氨基氨基-3-3,,4′-4′-二吡啶二吡啶-6-6((1 1H H ))- -酮酮5-Amino- 35-Amino- 3,,4′-bipyridin-4′-bipyridin-6(1H)-one6(1H)-one怒汗果徘扔绩姓巍呼宵锥蹿田饰岿茧诲八河让烧静上篱级吃萍辰鞭徘鸡编药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34羰基作为官能团在羰基作为官能团在6 6位引入,使位引入,使1 1位加氢,位加氢,书写为:书写为:6 6((1H1H))- -酮酮加氢加氢龄衫杆奉秃比侗犁而纱私祟逗勋粟侈荐鞘沼涨暖舜轩圾臃瘩兵鞋膘幅颧惮药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34l键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢基本骨架上双键饱和形成加氢也用此氢所在的位次加基本骨架上双键饱和形成加氢也用此氢所在的位次加““hydrohydro””表示,如:硝苯地平系统命名中的表示,如:硝苯地平系统命名中的1 1,,4-dihydro-4-dihydro-,,中文译为中文译为1 1,,4-4-二氢1 1,,4-4-二氢二氢-2-2,,6-6-二甲基二甲基-4--4-((2-2-硝硝基苯基)基苯基)-3-3,,5-5-吡啶二甲酸二甲酯吡啶二甲酸二甲酯1 1,,4-Dihydro-24-Dihydro-2,,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine 6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl esterdicarboxylic acid dimethyl ester6242351寡熄沤弯蝗缴喻椎吏懂诣哈蠕邻撞仓裴肢炭耿寐寒锗阔示灼郁型混骂蝇通药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34基本骨架为吡啶环,其中一个双键被饱和,在基本骨架为吡啶环,其中一个双键被饱和,在1 1,,4 4位各加一个氢,书写为:位各加一个氢,书写为:1 1,,4-4-二氢吡啶。
二氢吡啶加氢加氢放彻屈熊锥艘韧暗左股枚善程垃峻型爸鄙眩仅劳译夯胖宣轴唁生吴冬柒箕药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34㈠(+)、(-)、(㈠(+)、(-)、(±±)和)和d d、、l l、、d dl l的概念的概念(+)和(+)和 d d 都表示物质的旋光方向为右,是右旋异构体;都表示物质的旋光方向为右,是右旋异构体; (-)和(-)和 l l 都表示物质的旋光方向为左,是左旋异构体;都表示物质的旋光方向为左,是左旋异构体; ((±±)和)和dl dl 都表示物质发生外消旋化,是外消旋体都表示物质发生外消旋化,是外消旋体 ㈡㈡ D D、、L L 型型的概念的概念D D、、L L 命名法是依据费歇尔投影式,参照甘油醛的标准构型,命名法是依据费歇尔投影式,参照甘油醛的标准构型,对物质进行命名的一种方法,能表示分子的相对构型对物质进行命名的一种方法,能表示分子的相对构型笔郝垦彰七缉韶佛河尺尿梳乐佰第柒衙冕虾洗潭舱膛铲诌举姥毡现枕目国药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34方法:方法:将结构主链竖向排列,氧化度高的碳原子编号为将结构主链竖向排列,氧化度高的碳原子编号为1 1,放,放在上方,写出费歇尔投影式,最下面的手性碳上的横向基团在在上方,写出费歇尔投影式,最下面的手性碳上的横向基团在右侧为右侧为D D型,在左侧为型,在左侧为L L型。
型D D(+)(+)- -甘油醛甘油醛L L(-)(-)- -甘油醛甘油醛D D(+)(+)- -苏阿糖苏阿糖D D(-)(-)- -苏式苏式- -氯霉素氯霉素含碳基团的氧化度高低顺序为:含碳基团的氧化度高低顺序为:注意:注意:D D型可以是左旋体也可以是右旋体,型可以是左旋体也可以是右旋体,d d、、l l和和D D、、L L之间没有必然的联系之间没有必然的联系迟购葱颤误只歇郑魔侍蝴焕辆缘近棠转芦惦阉扰延七踞撒忌书谁荐央瑞呻药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34㈢㈢ S S、、R R 型型的概念的概念方法:方法:将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序 , , 将顺序最后基团将顺序最后基团d d远离视线,观察远离视线,观察a a、、b b、、c c三个基团,若依顺时针三个基团,若依顺时针方向排列,此手性碳为方向排列,此手性碳为R R构型,反之,则构型,反之,则S S构型基团次序规则:基团次序规则:①①与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子不相同时,以原子序数大小为序排列,个原子不相同时,以原子序数大小为序排列,原子序数大者优先。
原子序数大者优先敦汇神鱼勾因存翔盏壬屎痰揽戏榨谚挺钧具辩百诽灶爸胆雅勾吊莹豢草尾药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34②②与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子中有相同时,可比较与相同原子连接个原子中有相同时,可比较与相同原子连接的原子,仍以原子序数大小为序排列,原子序数大者优先的原子,仍以原子序数大小为序排列,原子序数大者优先③③遇到双键或叁键时,可看作是连接遇到双键或叁键时,可看作是连接2 2个或个或3 3个相同原子个相同原子常见基团从大到小的次序规则:常见基团从大到小的次序规则:-I ,-Br ,-Cl ,-SO-I ,-Br ,-Cl ,-SO3 3H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR ,H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR ,-OH , -NO-OH , -NO2 2 , -NR, -NR2 2 , -NHCOR , -NHR , -NH, -NHCOR , -NHR , -NH2 2 , -CCl, -CCl3 3 , ,-CHCl-CHCl2 2 , -COCl , -CH, -COCl , -CH2 2Cl , -COOR , -COOH , -CONHCl , -COOR , -COOH , -CONH2 2 , ,-COR , -CHO , -CR-COR , -CHO , -CR2 2OH , -CROH , -CR3 3 , -CHR, -CHR2 2 , -CH, -CH3 3 ,-D ,-H ,-D ,-H 。
惊处宽考夫捆掣钾欢打柑庞蕴郴惧四癣错他肪嗽该熄衍镶邦捧拄曝钓瞳运药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34左旋咪唑左旋咪唑为为S S构型构型-N= -N= 序号为序号为a a,,-CH-CH2 2N-N-序号为序号为b b,,-CC-CC3 3序号为序号为c c,,-H-H为为d dH H 向里,基团呈逆时针排列,向里,基团呈逆时针排列,6 6位的立体构型为位的立体构型为S S型罚甫迪永彪忿喊宛伤泥恬养倍公鸭侵设烽诣没嗅湘叹汕鸦汉雀途芳蚌宏逆药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34左旋去甲肾上腺素左旋去甲肾上腺素为为R R构型构型-OH-OH序号为序号为a a,,-CH-CH2 2NHNH2 2序号为序号为b b,,-CC-CC3 3序号为序号为c c,,-H-H为为d dH H 向里,基团呈顺时针排列,立体构型为向里,基团呈顺时针排列,立体构型为R R型岗靶蛀罪值尧勃稿穷河敖峙绑钦拓保鼎墨画馏慌寂垮酣臣忌狞迢绍锚可的药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34㈣㈣αα、、β β 的概念的概念①①在立体化学中在立体化学中αα表示虚线向里,表示虚线向里,ββ表示实线向外。
表示实线向外②②在糖类化合物中,当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构时,在糖类化合物中,当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构时,1 1位醛基碳也成为手性碳,又可产生两种光学异构体,位醛基碳也成为手性碳,又可产生两种光学异构体,1 1位半位半缩醛羟基与决定构型的缩醛羟基与决定构型的5 5位手性碳上的羟基在同边时称为位手性碳上的羟基在同边时称为αα型,在异边时称为型,在异边时称为ββ型费歇尔投影式中氧环在右时,转变型费歇尔投影式中氧环在右时,转变成哈武斯透视式时,左侧的羟基在环的上方,右侧羟基在环成哈武斯透视式时,左侧的羟基在环的上方,右侧羟基在环的下方凤选签撂磕管子盎刃檬嘿拇桔罗衫民葫吩痈摸荫杯泰渊傻皿轴簇驾墅砷啸药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34D-D-葡萄糖(葡萄糖(5 5位羟基在右侧为位羟基在右侧为D D型)型)αα-D--D-葡吡喃糖(葡吡喃糖(1 1位羟基与位羟基与5 5位位羟基在同侧为羟基在同侧为αα型)型)优茎咎棵拔乔颇酶膛比亿又掩父怯惊饼嚎舔瘫蝎油粹柄度悍推泛渺歌巩贤药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34㈤㈤ E E或或transtrans、、Z Z或或cis cis 的概念的概念E E或或transtrans、、Z Z或或cis cis 分别表示分别表示顺反异构体中的反式和顺式。
顺反异构体中的反式和顺式次咀疮棚蜀如腿颅呛嘲含拒淆仰生锗角拒绞小尤启鲜浓鲸符糙羹靛袭价蜂药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34系统命名药物的基本方法系统命名药物的基本方法链模林菌强阿撅淀诊寂爆杉炸十业戒敷茎蜗刀娶葱粟趋屏峰旷志贫陈拥趁药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34系统命名是从药物结构出发,按照命名原则制定的名称,这种名称代表了药物的组成和结构,它和结构之间是一一对应关系,且具有相应系统性因此系统命名在新药研制、报批、文献查阅、药品说明书中是不可缺少的,倘若不能很好掌握,将直接影响今后各方面工作毗飞犯双坟吻屉凉柄溯朴聘障舅潍溉兔俊粗孤谭蚤甫搪讫坎姑箕柳免曳溅药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34憎览差挟俩吼铺蚜凌浦宵儒嘎呢枢撕桂煮贝耙氦狞铰吝邮苏槽怔秽点嫉瞄药物系统命名基本方法34药物系统命名基本方法34。