2024/9/61 实验二实验二 重重 结结 晶晶延边大学化学系延边大学化学系主讲：田熙哲主讲：田熙哲2012级化工工程与工艺专业 2024/9/62 二、实验原理二、实验原理 重结晶是提纯固体有机化合物重结晶是提纯固体有机化合物最常用的方法最常用的方法之一 从有机化学反应分离出来的粗产物含有未反应的原料、副产物及杂质，需选用从有机化学反应分离出来的粗产物含有未反应的原料、副产物及杂质，需选用适当的溶剂进行重结晶提纯适当的溶剂进行重结晶提纯 原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离，得到提纯度时的溶解度不同，而使它们相互分离，得到提纯 优点：操作简便、纯度高优点：操作简便、纯度高 缺点：产物的损失较大缺点：产物的损失较大 * * 注意：注意：重结晶适宜杂质含量在重结晶适宜杂质含量在5%5%以下的固体有机混合物的提纯以下的固体有机混合物的提纯一、实验目的一、实验目的 1 1）学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。
学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法 2 2）掌握回流、热过滤、抽滤操作掌握回流、热过滤、抽滤操作 2024/9/63三、重结晶提纯法的一般过程三、重结晶提纯法的一般过程1 1）选择熔剂；）选择熔剂；2 2）溶解固体；）溶解固体；3 3）除去杂质）除去杂质; ;4 4）晶体析出；）晶体析出；5 5）晶体的收集与洗涤；）晶体的收集与洗涤；6 6）晶体的干燥晶体的干燥 2024/9/64三、重结晶提纯法的一般过程三、重结晶提纯法的一般过程(一一)1 1）选择熔剂：）选择熔剂：•与被提纯的有机物不起化学反应；与被提纯的有机物不起化学反应；•对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中微溶或几乎不溶对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中微溶或几乎不溶•对杂质的溶解度应很大或很小；对杂质的溶解度应很大或很小；•能得到较好的结晶；能得到较好的结晶；•溶剂的沸点适中；溶剂的沸点适中；•价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全2 2）溶解固体：）溶解固体：• 所选用的溶剂沸点低于溶质的熔点；所选用的溶剂沸点低于溶质的熔点；• 比熔点低的温度下溶解（低熔点物质的重结晶）。
比熔点低的温度下溶解（低熔点物质的重结晶） 2024/9/65三、重结晶提纯法的一般过程（二）三、重结晶提纯法的一般过程（二）3 3）除去杂质：）除去杂质：• 趁热过滤：有不溶性杂质时趁热过滤：有不溶性杂质时• 活性炭处理：吸附活性炭处理：吸附颜色、悬浮状微粒、树脂状物质颜色、悬浮状微粒、树脂状物质4 4）晶体析出：）晶体析出：• 缓慢冷却；缓慢冷却；• 冷却后仍不出结晶时，可投冷却后仍不出结晶时，可投““晶种晶种””，或利用玻璃棒磨擦烧杯内壁或利用玻璃棒磨擦烧杯内壁5 5）晶体的收集与洗涤：）晶体的收集与洗涤：• 过滤：抽气过滤过滤：抽气过滤• 少量干净溶剂洗涤少量干净溶剂洗涤 2024/9/66三、重结晶提纯法的一般过程（三）三、重结晶提纯法的一般过程（三）6 6）晶体的干燥晶体的干燥• 晾干；晾干；• 加热干燥；加热干燥；• 红外线干燥；红外线干燥；• 干燥器干燥；干燥器干燥；• 恒温减压干燥；恒温减压干燥；• 冷冻干燥冷冻干燥 2024/9/67四、试剂与仪器四、试剂与仪器试剂：试剂：• 乙酰苯胺（熔点：乙酰苯胺（熔点：114.3 ℃℃）） • 活性炭活性炭• 水（溶剂）水（溶剂）仪器：仪器：• 烧杯：烧杯：100 ml100 ml• 圆底烧瓶：圆底烧瓶：100 ml100 ml• 回流冷凝管：球型回流冷凝管：球型• 布氏漏斗：布氏漏斗：• 抽滤瓶：抽滤瓶：• 滤纸：滤纸：• 玻璃棒：玻璃棒：温度（温度（℃℃））2020252550508080100100溶解度溶解度（（g/100ml)g/100ml)0.460.460.560.560.840.843.453.455.55.5乙酰苯胺水中溶解度乙酰苯胺水中溶解度回流装置回流装置抽滤装置抽滤装置 2024/9/68五、实验步骤（影像资料）五、实验步骤（影像资料）称取称取 2.5 g2.5 g乙酰苯胺，放入乙酰苯胺，放入100 ml100 ml圆底烧瓶中，加圆底烧瓶中，加2-32-3粒沸石。
粒沸石加入加入45 ml45 ml水，在电热套上加热，搅拌溶解水，在电热套上加热，搅拌溶解. .若不全溶，若不全溶，分批加分批加 5 ml5 ml水，至全溶，总水量不超过水，至全溶，总水量不超过60 ml60 ml若有颜色，稍冷，加入适量（若有颜色，稍冷，加入适量（0.1 g0.1 g）活性炭，煮沸）活性炭，煮沸5 5分钟 趁热抽滤趁热抽滤（事先预热布氏漏斗、抽滤瓶）（事先预热布氏漏斗、抽滤瓶）用抽滤瓶接收热过滤液，倒入用抽滤瓶接收热过滤液，倒入250 ml250 ml烧杯中，缓慢冷却，析出结晶烧杯中，缓慢冷却，析出结晶抽滤，干燥抽滤，干燥（（80 80 ℃℃，，30 min)30 min)，称重量 2024/9/69六、思考题六、思考题六、思考题六、思考题1 1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？2 2、用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？、用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？3 3、用水重结晶乙酰苯胺时，在溶解过程中有无油状物出现？为什么？、用水重结晶乙酰苯胺时，在溶解过程中有无油状物出现？为什么？4 4、某一有机固体化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？、某一有机固体化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？5 5、在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？、在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？ 2024/9/610实验实验 三：薄层色谱，柱层析三：薄层色谱，柱层析 （（10月月09日）日） 。