第一节第一节 杂环化合物杂环化合物分类和命名分类和命名杂环化合物的性质杂环化合物的性质第二节第二节 生物碱生物碱第十二章第十二章 杂环化合物及生物碱杂环化合物及生物碱 (heterocyclic compounds) (alkaloids) 一一 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 译音命名法：译音命名法： ⑴ ⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：字表示环，环可作为母体和取代基： ⑵ ⑵ 环环的的编号从杂原子开始：编号从杂原子开始： 含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号： ⑶ ⑶ 几种常见稠杂环：几种常见稠杂环：6-6-氨基嘌呤（腺嘌呤）氨基嘌呤（腺嘌呤） 第二节 单杂环化合物的性质结构结构吡咯吡咯 吡啶吡啶 芳杂环结构特点：芳杂环结构特点：① ① 五元杂环：富五元杂环：富ππ电子环系，比苯环更电子环系，比苯环更 发生亲电取代；发生亲电取代；② ② 六元杂环：缺六元杂环：缺ππ电子环系，比苯环更电子环系，比苯环更 。
一、物理性质（自学）；一、物理性质（自学）；二、化学性质：二、化学性质：1.亲电取代反应：亲电取代反应： 吡咯、呋喃在吡咯、呋喃在 位反应，位反应，反应用特反应用特殊试剂：殊试剂：CH3COONO2: 乙酰硝酸酯 吡啶亲电取代反应发生在吡啶亲电取代反应发生在 位，位，与硝基与硝基苯相似：苯相似： 完成下列化学反应方程式： 吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应 2. 2. 加成反应：加成反应：⑴ ⑴ 催化加氢还原：催化加氢还原： ⑵ ⑵ 呋喃的呋喃的1, 4-1, 4-加成反应（加成反应（D-AD-A反应）：反应）： 3. 3. 含氮杂环的酸碱性：含氮杂环的酸碱性：吡咯弱酸性：吡咯弱酸性： H2O C2H5OH i-pr-OH 吡咯pka 15.7 15.9 ~18 16.5 吡啶吡啶：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸生成盐：生成盐： 用化学方法鉴别：用化学方法鉴别：苯和吡啶；苯和吡啶； 方法一方法一吡啶和六氢吡啶吡啶和六氢吡啶。
方法二：方法二： 4. 4. 氧化反应：氧化反应：吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸 四四 杂环代表化合物杂环代表化合物1.1.α-α-呋喃甲醛（糠醛）：呋喃甲醛（糠醛）：2.2. 无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼 2. 2. 吲哚和喹啉：吲哚和喹啉： 练习：练习：1.1.完成下列化学反应方程式：完成下列化学反应方程式： 2.2.推断题：某甲基喹啉经推断题：某甲基喹啉经KMnOKMnO4 4氧化后得三元羧氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉成两种酸酐，试推测此甲基喹啉 的结构式的结构式 第二节第二节 生生物碱物碱大多数生物碱（大多数生物碱（alkaloidsalkaloids））含有含含有含氮杂环，对人和动物有强烈的生理作用氮杂环，对人和动物有强烈的生理作用大多数生物碱存在于有花植物中大多数生物碱存在于有花植物中我国采用植物药品治病已有数千年，我国采用植物药品治病已有数千年，许多中药的有效成分就是生物碱许多中药的有效成分就是生物碱 大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂；其无机酸盐易溶于水，这用于生物碱剂；其无机酸盐易溶于水，这用于生物碱的提取。
的提取 生物碱试剂：生物碱试剂： 在中性或酸性溶液中同生物碱反应在中性或酸性溶液中同生物碱反应产生沉淀或发生显色反应的一类试剂，用产生沉淀或发生显色反应的一类试剂，用作生物碱的鉴定作生物碱的鉴定。