第二章烃卤代烃

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃(1)教学目标教学目标:1.掌握溴乙烷的结构和性质掌握溴乙烷的结构和性质2.掌握溴乙烷发生取代反应和掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律消去反应的规律3.了解卤代烃的应用了解卤代烃的应用重点重点:溴乙烷的结构特点和主要溴乙烷的结构特点和主要化学性质化学性质1.什么叫取代反应什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。取代反应的化学方程式。3、什么叫官能团?、什么叫官能团?复习提问:2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。官

2、能团官能团是指决定化合物化学特性的原是指决定化合物化学特性的原子或原子团。子或原子团。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2CH2+HClCH3CH2Cl一、卤代烃一、卤代烃1、定义:烃分子中的、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取氢原子被卤素原子取代代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名、卤代烃的分类及命名1)按卤素原子种类分:)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:)根据烃基是否饱和分:F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和饱和、

3、不饱和3、物理性质:、物理性质:除少数为气体外,多数为液除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,密度比水的密度大。溶剂,密度比水的密度大。同系物在物理性质上存在同系物在物理性质上存在一定的递变规律。一定的递变规律。普遍存在同分异构现象。(会找、会命名)普遍存在同分异构现象。(会找、会命名)二、溴乙烷二、溴乙烷由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。性增强。1 1、溴乙烷的分子组成与结构、溴乙烷的分子组成与结构分子式分子式电子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构式结构模型结构模型

4、(是极性分子)(是极性分子)在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现2.2.溴溴乙烷乙烷的的物理性质物理性质 无色液体,沸点无色液体,沸点38.438.4,难溶于水,难溶于水,密度比水大密度比水大 。3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质由于溴原子吸引电子能力强,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键键容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应烷活泼,能发生许多化学反应。溴乙烷的溴乙烷的取代反应取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水水水解水解

5、反应反应或或溴乙烷的溴乙烷的消去反应消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 定定义义:有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下,从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H2O、HBr等等),而而形形成成不不饱饱和和(含含双双键键或或三三键键)化化合合物物的的反反应,叫做应,叫做消去反应。消去反应。P.41 P.41 科学探究:科学探究:阅读思考阅读思考3 3分钟回分钟回答课本中提出的问题。答课本中提出的问题。1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成变成了了Br-?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反、溴

6、乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计:应实验设计:2)用)用何种波谱何种波谱的方法可以方便地的方法可以方便地检验检验出溴出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙烷发生取代反应的产物中有乙醇乙醇生成?生成?2、消去反应实验设计:、消去反应实验设计:1)为什么要在气体通入)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?前加一个盛有水的试管?起什么作用?反应装置反应装置?2)除)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?练习:练习:1、41页页思考与交流思考与交流填表填表4-

7、22、阅读、阅读42页页科学视野科学视野复习巩固:复习巩固:1、卤代烃的分类、卤代烃的分类;2、溴乙烷的物理性质和化学性质;、溴乙烷的物理性质和化学性质;布置作业布置作业P.431、2、3、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃(2)教学目标教学目标:1.掌握卤代烃的结构和性质掌握卤代烃的结构和性质2.掌握卤代烃发生取代反应和掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律消去反应的规律3.了解卤代烃的应用了解卤代烃的应用重点重点:卤代烃的水解和消去反应卤代烃的水解和消去反应1.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的溴乙烷的取代反应取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5

8、-OH+NaBr水水水解水解反应反应复习复习溴乙烷的溴乙烷的消去反应消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 2、什么叫消去反应、什么叫消去反应? ?或或三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性:、卤代烃的活泼性:卤代烃卤代烃强于强于烃烃原因:卤素原子的引入原因:卤素原子的引入官能团决定有官能团决定有机物的化学性质。机物的化学性质。2、主要的化学性质:、主要的化学性质:1)取代反应(水解反应)取代反应(水解反应)与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习:练习:写出写出CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分别分

9、别与与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。或:或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2OR-X+H-OHR-OH+HXNaOH 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。到的产物一般不是醇。2 2)消去反应)消去反应CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClNaOHCH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH3+NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 +NaOHCCHX醇醇

10、C=C+NaX+H2O练习:练习:发生消去反应的条件:发生消去反应的条件: 1、写出写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。、反应条件:强碱和醇溶液中加热。 2、写出写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式3、卤代烃中卤素原子的检验:、卤代烃中卤素原子的检验:3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性

11、)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!高锰酸钾溶液氧化!卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有有沉淀沉淀产生产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中四、卤代烃的应用:四、卤代烃的应用:1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂3、灭火剂、灭火剂4、有机溶剂、有机溶剂42页页科学视野:臭氧层的保护问题科学视野:臭氧层的保护问题复习巩固:复习巩固:1、卤代烃的取代反应和消去反应、卤代烃的取代反应和消去反应2、消去反应发生的条件、消去反应发生的条件3、卤代烃中卤素原子的检验方法、卤代烃中卤素原子的

12、检验方法布置作业布置作业P.4510.11.12某液态卤代烷某液态卤代烷RX(R是烷基,是烷基,X是某种卤素原子)的密度是是某种卤素原子)的密度是ag/cm3,该该RX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)能跟水互溶)和和HX。为了测定为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中。放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀反应完成后,

13、冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量酸化,滴加过量AgNO3溶液,溶液,得白色沉淀。得白色沉淀。过滤,洗涤,干燥后称重,得到过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题:固体。回答下面问题:(1)装置中长玻璃管的作用是)装置中长玻璃管的作用是。(2)步骤)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是,判断的依据是。(4)该卤代烷的相对分子质量是)该卤代烷的相对分子质量是(列出算式)。(列出算式)。(5)如果在步骤)如果在步骤中加中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步的量不足,没有将溶液酸化,则步骤骤中测得的中测得的c值(填下列选项代码)值(填下列选项代码)。A偏大偏大B偏小偏小C不变不变D大小不定大小不定答案:(1)防止卤代烃挥发(冷凝)(2) (3)氯元素;滴加后产生白色沉淀 (4)(5)A

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