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1、名师精编精品教案第四节苯酚教学目标1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途;2、通过实验,培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力;3、通过“结构决定性质”的分析,对学生进行辩证唯物主义教育。教学重点苯酚的化学性质。教学难点酚和醇性质的差别。课时安排一课时教学用具投影仪、苯酚的比例模型苯酚、水、浓溴水、NaOH 溶液 (5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管教学过程师比较两种水解产物,它们有何关系?组成和结构上有什么相同和不同之处?学生讨论后回答1、它们互为同分异构体。2、结构上的相同点:都含有苯环和羟基。3、不同点:前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上。师它们的官
2、能团都是羟基,那么它们是不是都属于醇类?生不是。前者属于醇类,后者属于酚类。师什么叫酚?板书酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。讲述酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也属于酚。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 9 页名师精编精品教案“ 酚” 是一类烃的含氧衍生物的总称,苯酚是最简单的一种酚类物质,通常又把它简称为酚。练习 判断下列物质哪种是酚类?说明 A 为芳香醇, B 为环醇,均不是酚类思考 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系?2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合此通式的还有什么物质?板书 饱和
3、一元酚通式:CnH2n-6O(n6 )(说明) 我们这节课通过苯酚的性质,来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。板书第四节苯酚师演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。板书一、苯酚的分子结构官能团: OH (说明)苯酚中至少有12 个原子处于同一平面上,是极性分子。师下面我们来学习苯酚的物理性质。板书二、苯酚的物理性质(阅读) P161 后小结苯酚的颜色、状态、气味。(小结)纯净的苯酚是无色的晶体,有特殊气味,熔点43,常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉
4、红色,故应隔绝空气,密封保存苯酚。思考:将较多的苯酚晶体投入水中,搅拌或振荡,形成浑浊的液体,将其加热至65以上,液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。苯酚是有毒的, 他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心, 如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 (苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多数卤代烃都有毒)苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚, 俗称来苏水。 苯酚也具有较强的杀菌消毒能力,因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 9 页名师精编精
5、品教案皂来治疗一些皮肤病,它还是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。师 OH 是醇的官能团,也是酚的官能团,那么OH 决定了醇类具有哪些化学性质?生与 Na 反应产生H2;发生消去反应;羟基的取代反应、催化氧化等。师那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢?下面我们学习苯酚的化学性质。板书三、苯酚的化学性质(演示实验63)取少量苯酚晶体,放入一试管中,加入少量水(12 mL) ,振荡,观察再逐滴滴入5%的 NaOH 溶液。现象溶液浑浊,滴入5%的 NaOH 溶液后,浑浊的液体变为澄清透明的液体。结论在水溶液中,苯酚易与NaOH 反应
6、,苯酚有酸性。板书 1、酸性(弱酸性)(1)和 NaOH 反应师在这个反应中,反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH 的 OH结合成水,发生了酸碱中和反应,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸。演示实验64向上述澄清的溶液中通入CO2气体。现象出现浑浊。结论通入CO2后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,也是一种弱酸。(思考)若加入醋酸呢?(分析)醋酸的酸性比碳酸强,强酸制弱酸原理,所以现象应是一样的。酸性比碳酸强的酸,均可与苯酚钠在水溶液中反应。(小结)酸性强弱顺序为CH3COOH H2CO3。 ( HCO3)+ HCl +
7、 NaCl 讲述苯酚的酸性虽然比H2CO3弱,但比 HCO3酸性强,因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因为+Na2CO3+NaHCO3,与 Na2CO3不能共存。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 9 页名师精编精品教案(强调)所以苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成 Na2CO3提问苯酚钠溶液显什么性?为什么?生应该显碱性,因为苯酚钠是强碱弱酸盐,水解显碱性。师对。苯酚酸性极弱,它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应
8、呢?若能反应,则反应速率与C2H5OH、水相比如何?生 由于苯酚显弱酸性,肯定也与Na 反应生成 H2,比乙醇、 水与 Na 的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中性。板书 (2) 和 Na 反应师 通过上述内容可分析得出:虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基,但苯酚分子中的OH 键比乙醇分子中的OH 键易断裂。即酚羟基上H 原子比醇羟基上H 原子要活泼。这是什么原因造成的?生结构决定性质,官能团相同,烃基不同,只能是烃基苯环对羟基影响的结果。师 由于苯环的影响,使苯酚分子中的OH 键比乙醇分子中的OH 键易断裂。那么, OH 对苯环是否有影响呢?板书 2、苯环上的取代反应演示实验65在盛有少量
9、苯酚溶液的试管中,滴入过量的浓溴水。现象立即有白色沉淀生成。结论在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。说明苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。(与稀溴水不反应)本实验成功的关键是Br2要过量。若 C6H5OH 过量, 生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH 溶液中。C6H5OH与 Br2的反应很灵敏, 可用来检验苯酚的存在,常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明,有机化学反应也能快速、定量进行,无副反应。白色沉淀问该反应属于什么反应类型?生取代反应。师和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比,苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代,这是因为OH 对苯环的影响使苯酚中OH 邻、对位上的H 原子变得更
10、活泼了。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 9 页名师精编精品教案(过渡)同样,苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。(因为苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和H2发生加成反应,和HNO3发生硝化反应。)(板书)(说明)另外,苯酚还有一些特殊的性质。板书 3、显色反应演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。现象溶液立即变为紫色。结论在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、易溶于水的物质。板书苯酚遇FeCl3溶液显紫色师此反应操作简便,现象明显,常用于检验苯酚的存在。(说明)其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的
11、显色反应,但不一定都是紫色。讨论根据苯酚在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应?(板书) 4、氧化反应常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。可燃性分析由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化,所以苯酚可以使色。师 很正确。 通过这节课的学习,我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处,又有不同之处,现总结如下:投影苯酚与乙醇性质的比较苯酚 () 乙醇 (CH3CH2OH) 官能团酚羟基 OH 醇羟基 OH 水溶性常温下溶解度不大,65以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶电离出 H的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼,弱酸性,能发生置
12、换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应,常温下的性质较稳定,能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等,在点燃或有催化剂时可被O2氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 9 页名师精编精品教案缓慢氧化、燃烧等。师 从醇和酚性质的比较可知,烃的衍生物的性质不仅取决于官能团,也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。作业布置P165一、二、三、四 随堂检测1、由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中,属于酚类的是答案: BD 2、有关苯酚性质,下列说法错误的是A.与苯相似,也能发生硝化反应B.与乙醇相
13、同,羟基中H 原子可以被金属取代,但不与NaOH 溶液发生中和反应C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠D.易溶于乙醚中答案: B 3、下列各对物质互为同系物的是答案: B 4、白藜芦醇广泛存在于食物(如桑椹、花生,尤其是葡萄中 ),它可能具有抗癌作用。能与1 mol 该化合物起反应的Br2和 H2的最大用量分别是A.1 mol 、 1 mol B.3.5 mol 、7 mol C.6 mol、7 mol D.3.5 mol 、6 mol 答案: C 5、甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是A加 FeCl3溶液B加水分液加溴水过滤加 NaOH 溶液,分液精选学习资料 - - -
14、 - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 9 页名师精编精品教案思路分析:应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去。解答: D 启示: 有机物除杂时经常要用到物理性质,要特别注意有机物的溶解性问题,一般共价化合物易溶于有机溶剂中,
15、而离子化合物易溶于水中,本题极易多选C。6、A 和 B 两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。A 不溶于氢氧化钠溶液,而B 能溶于氢氧化钠溶液,B 能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A 不能。B 的一溴代物有两种结构,写出A 和 B 的结构简式和名称。思路分析:从化学式C7H8O 看,只能知道A 和 B 是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A 和 B。由于 A 和 B 都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚。A 不溶于 NaOH 溶液,说明A 为醇, A 不能使溴水褪色,则A
16、中一定含有苯环。推测A 只能是一种芳香醇 苯甲醇。B 能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类 甲基苯酚, 但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。解答: A 是苯甲醇:,B 是对甲基苯酚:启示:熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键,任何复杂的题目都可转化为简单问题的组合。7、关于苯酚的说法中错误的是(AD )A纯净的苯酚是粉红色的晶体B有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水D苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤8、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是(C)A浓溴水B石蕊试液CFeCl
17、3溶液DFeCl2溶液9、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构简式为下列说法正确的是(D)A它不与烧碱溶液反应B它能与浓溴水发生取代反应C它不能被氧化D遇 FeCl3溶液发生显色反应10、下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是(CD)A丁烯B乙醇C苯酚D氢硫酸11、符合化学式C7H8O 的芳香族化合物的同分异构体有x 种,能与金属钠反应放出H2的有 y 种,能与NaOH 反应的有z 种,则 x、y、z 分别是( A )精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 9 页名师精编精品教案A5,4,3 B4, 4,3 C4,3,3
18、 D3,3,3 12、由 C6H5、C6H4、 CH2、OH 四种原子团共同组成的属于酚类的物质有(C)A1 种B2 种C3 种D4 种 板书设计酚:羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。第四节苯酚一、苯酚的分子结构二、苯酚的物理性质三、苯酚的化学性质1、.酸性(1)和 NaOH 反应(2)和 Na 反应2、苯环上的取代反应3、显色反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色 教后感苯酚是芳香烃的衍生物,本节安排在乙醇和醇类之后,便于对比乙醇和苯酚的性质,了解衍生物不仅决定官能团,而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响,便于学生从结构入手分析推导化学性质。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 9 页名师精编精品教案精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 9 页