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1、大学有机化学结构推断试卷（A）班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 )99. 4 分 (1904)1904 化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。 一、推结构题 ( 共88题 560分 )1. 4 分 (3001)3001 化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 2. 4 分 (3002)3002 化合物C3H6
2、Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。 3. 4 分 (3003)3003 化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。 4. 4 分 (3004)3004 化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式: 5. 6 分 (3005)3005 化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式:6. 4 分 (3006)3006四甲基乙烯先用冷的稀的碱性
3、KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。 7. 8 分 (3007)3007 一个中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7NO),D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI 和一个四级铵碱,后者加热到250 C,生成三甲胺、
4、水和一个低沸点液体E(C6H10),E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E的结 构式,并写全反应式。 8. 6 分 (3008)3008 化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到 B(C6H4SO3Br2)。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2), A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。 9. 6 分 (3009)3009 根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。 *. 6 分 (3010)3010 化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液
5、褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2mol H2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B的结构式。 11. 6 分 (3011)3011某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:d:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收, B的NMR为d/ppm: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰);
6、7.1 (5H,多重峰)。试写出A,B的结构式, 并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。 12. 4 分 (3012)3012 某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。 13. 6 分 (3013)3013 从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4),B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A的结构式。 14. 4 分 (
7、3014)3014 设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mg CO2和9.94mg H2O。(a)试求该烃的分子式，(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故? 15. 6 分 (3015)3015 在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mg CO2和 7.04mg H2O。试计算X的分子式。如果标签是可信的, 你认为X是怎样的结构呢? 16. 6 分 (3016)3016 推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR为 (d/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 0.9(9H),单峰。 17
8、. 6 分 (3017)3017 化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。 18. 8 分 (3018)3018 化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有D
9、iels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。 19. 6 分 (3019)3019 A和B的分子式均为C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得 C 和D( C7H16 ), C和D仍有手性。试推出A,B,C,D的结构。 20. 8 分 (3020)3020 测得某烃A含C 88.9%,H 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A 用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A的
10、结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。 21. 6 分 (3021)3021 溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴 别。H2C=C=CH2+HBr(过量)A +B。A的质谱图上给出 m/z 120(M100%) 121(M+1,3.2%)和122(M+2,98.1%)；A的NMR谱在=5.3(2H)处有一个多重峰,在=2.3(3H)处有一单峰。B的质谱m/z200(M,100%)，201(M+1,3.1%)，202(M+2,196%)和204(M+4,96%)；B的NMR谱在=2.2处有一单峰。试推断A,B的结构式。 22. 8 分
11、(3022)3022 化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。 23. 6 分 (3023)3023 苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用NaOH + C2H5OH处理得B(C9H10)。B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C不能使Br2/CCl4褪色。试写出A,B,C的结构。 24. 6 分 (3024)3024 化合物A(C20H24)能使 Br2/CCl4褪
12、色, A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5- CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色, D与A具有相同的分子式。试写出A,D的结构式。 25. 8 分 (3025)3025 硝基氯苯A(C6H4ClNO2)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C处理,然后用溴化亚铜处理得到B(C6H4BrCl)。B硝化得两个一元硝化产物(B只有两种可能)C和D(C6H3BrClNO2)的混合物。当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时, 得E(C6H4BrNO3),E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在 。当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F(C6H4ClNO3), F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。试写出 AF的结构式。
