高考化学二轮复习难点增分七有机合成与推断题的突破策略专题训练

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1、专题训练(七) 有机合成与推断题的突破策略1(2017南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,E为无支链的化合物。请回答下列问题:(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为_。(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为_。(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式:_。(4)反应的化学方程式:_。(5)B有多种同分异构体,请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式:_。a能

2、够发生水解b能发生银镜反应c能够与FeCl3溶液显紫色d苯环上的一氯代物只有一种解析:由E的相对分子质量为102可得,E分子中N(C)5,N(H)10,则N(O)2,E的分子式为C5H10O2,C能与NaHCO3溶液反应,含有COOH,C与D反应生成E,E为酯,D为醇,C和D的相对分子质量相等,羧酸比醇少一个碳原子,且E为无支链的化合物,故C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,E为CH3COOCH2CH2CH3,A在碱性条件下水解,酸化后得到B、C、D,由B、C、D的结构可知,A为 (1)E的分子式为C5H10O2。(2)B分子中含有羧基、羟基,可发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高

3、分子化合物的结构简式为(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,此反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。(5)B的多种同分异构体中,符合下列四个条件:a.能够发生水解,含有酯基,b.能发生银镜反应,含有醛基,c.能够与FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,d.苯环上的一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体有:答案:(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH,COONaCH2CH2OHCH3COONaCH3CH2CH2OH2(2017大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的

4、合成路线:已知:(1)反应的化学方程式为_。(2)写出B的结构简式:_。(3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)反应的化学方程式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。aB存在顺反异构b1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol AgcF能与NaHCO3反应产生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式:_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀;b苯环上一氯代物有两种;c能发生消去反应。解析:CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CH3CH=CH2,根据已知信息可判断B为CH2=

5、CHCH2Br,B与溴发生加成反应生成C,C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。发生氧化反应生成E,E的结构简式为。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F,F的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物 (1)根据以上分析可知反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O。(2)B的结构简式是CH2=CHCH2Br。(3)反应中属于取代反应的是。(4)反应是醇的催化氧化,反应的化学方程式为O2。(5)反应是缩聚反应,反应的化学方程式为(6)a项,CH2=CHCH2Br不存在顺

6、反异构,错误;b项,1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag,错误;c项,F中含有羧基,所以能与NaHCO3反应产生CO2,正确;d项,丁烷、1丙醇和丙三醇中,1丙醇和丙三醇常温下都是液体,丁烷常温下是气体,所以沸点最低的为丁烷,错误,选c。(7)能与浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有(酚)羟基;苯环上一氯代物有两种;能发生消去反应,说明含有羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为答案:(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c3芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略

7、去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是_。I含有官能团的名称是_。(2)反应的作用是_,的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)D分子中最多有_个原子共平面。E的结构简式为_。(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。_(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成苯甲醛,结合B的分子式,可知A为,对比C、D的结

8、构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D,D发生加聚反应生成高分子化合物E为。由I中取代基处于对位位置,可知甲苯发生硝化反应生成F为,F发生还原反应生成G为,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知GH是为了保护氨基,防止被氧化。(1)A的名称是甲苯,I含有官能团的名称是羧基、肽键。(2)反应的作用是保护氨基,是肽键的水解反应,属于取代反应。的同分异构体:苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可以含有2个不同的取代基且处于对位,既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应,含有OOCH结构,或者含有酚羟

9、基与醛基,可能的结构简式为答案:(1)甲苯羧基、肽键(2)保护氨基取代反应4(2017绵阳诊断)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,具有广泛应用,其结构简式为其中,A可使Br2的CCl4溶液褪色,B中有五种不同化学环境的氢原子,D可与FeCl3溶液发生显色反应;E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:(1)A与Cl2反应的产物名称是_,B的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,乳酸能发生的化学反应有_(填字母)。a取代反应B加成反应c消去反应 D加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与Na2CO3溶液反应

10、的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_ _。(5)第步反应的化学方程式是_。解析:根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2=CHCH3;A与苯反应生成B,且“B中有五种不同化学环境的氢原子”,结合B的分子式(C9H12),可推出B的结构简式为;结合D的分子式(C6H6O)和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”,可推出D的结构简式为;结合E的分子式(C3H6O)和“E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰”,可推出E的结构简式为,再根据双酚A的分子式(C15H16O2)和PC的结构简式,可推出双酚A的结构简式为H2O。(3)乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH,其中含有羧基和羟基,能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3,能与Na2CO3溶液反应,说明其分子中含有羧基,则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推,双酚A与碳酸二甲酯反应的化学方程式为答案: (3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH5分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列条件:其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1261,其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基),且

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