《高考高中化学：有机化学-同分异构体的判断与书写复习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考高中化学：有机化学-同分异构体的判断与书写复习（48页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高考高中化学：有机化学-同分异构体的判断与书写专题复习一、同 分 异 构 体 的 判 断1 ,同分异构体的概念 实验式相同；相 对、分 子 质 量 相 同,夯券嗣T-同系物三要素 结 构 不 同 一兴一同一种物质、化合物 一同素异形体、同位素_可以是无机化合物1 .以下各组物质属于同分异构体的 是 组c.CH3CH=CHCH3 4 C H2=CHCH2CH3D.金刚石与石墨 C H3E.C H3C H=C H-C H=C H2 5 C H=C C H C H3F CH3cH2cH2 CH3cHeH2cH2cH3.CH3cH2cH2 与 CH3G.CO(NH2)2 N H4C N O2.下列物质
2、属于同种物质的是_ A C.BD属于同分异构体的是一 F,R oA.CH3CH3-CHICH3-C H2-C H3CH3E.C.CH3CH3-CH2-C-CH3ICH3-CH-CH3CH3CH3-G-H2-H3GH2-CH-CH-CH2-CH3IICH3 CH2-CH,-CH3CH2CIB.CH3-C=GH2CIH,uD.CICH2-C=CH2CH33 cH3 cH3 JH2CH2-C-CH-CH2-CH-CH2CH3 C%2CH33：下列物质与A为同种物质的是一B C L与A互为同分异构体的是一。C 2 0 H l2G 9 H 12C 2 0 H l2例4：人们使用4 00万只象鼻虫和它们的
3、9 6 7 5 g粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的4种信息素的组成,它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）：C H3CH2 C CH 2cH 20H（I）C H2c c =C H2I IC H3 C H3以上4 种信息素中互为同分异构体的是与和.例5：对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示，与键线式为/0的物质互为同分异构体的是（D）C.COOHT)CH2cH二、同分异构体数目的判断方法1、基元法：根据与官能团相连的煌基种类判断如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2、替 代 法（换元法）如二氯苯C6H4c%有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代C
4、I、口 替 代,。3、等 效 氢 法（又称对称法）4、定一移一法（定二移一）对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。5、记忆法1、某 蜂 的 一 种 同 分 异 构 体 只 能 生 成 一 种 一氯 代 物，该 煌 的 分 子 式 可 以 是（C）A.C3H8B.C4H1OD.C6H142、(CH3cHzNCHCH2cH(CH3)2的 一 氯 代 物的 有 6 种。CcC-C-i-C-i-C 3、联 三 苯 的 结 构 是代 物（孰8珥3。）有 生4、立 方 烷 的 结 构 是同 分 异 构 体 有3其 一 氯_种；0.种。其 二 氯 代
5、 物 的5已知有机物A 的结构简式为A 可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同分异构体数目是（日A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种6.以一个丁基（-C4H口取代菲分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为A.4 B.5 C.9 D.207、已 知 蔡 分 子 的 结 构 是 ,则(1)恭 的 一 氯 代 物 的 同 分 异 构 体 有，种；(2)二 氯 代 藻 有 10 种;(3)硝 基 藁 磺 酸 有14 种。8.下图表示某物质（G2H12）的结构简式（1）在环上的一漠代物有（3）种；飙（2）在环上的二漠代物有9种同分异构体,则环上的四漠代物有（9）种。9.在欧洲一些国家
6、曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英,其结构如下图所示，已知它的二氯代物有10种，则其六氯 代 物 有（C）A.15 种 B.11 种 C 10 种 D.5 种1 0：不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数。（1）C 4 H1 0 O 中属于醇类的同分异构体（4 种）（2）分子式为C 5 H1 0 O 2 属于竣酸的同分异构体（4 种）（3）符合C 3 H7 c o O C 4 H 的酯共有几种?（8 种）（4）已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C 5 H1 0 O 的醛应有（B ）A.3 种B.4 种 C.5 种D.6
7、种11、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH?fH CH2 fH f CH2 CH3OH CH3 OH则该有机物可能的结构有上 一 种（说明:羟基与碳碳双双键的结构不稳）1 2.含有一个碳碳三键的快烧，完全氢化后的结构简式为:C HLCHN尸 HLC HYC HLC H?C HB C H 2-C H 3此快煌可能的结构有（B）A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种三、同分异构体的书写1 .常见同分异构体的类别类别备注构造异构官能团异构高考考查的重点和热点碳链异构位置异构、/体构立异顺反异构偶尔以信息题形式出现旋光异构2.有机物的官能团异构组成通式可能的类别典型实
8、例QH2n烯 烧、环烷煌CH2=CHCH3 CnH2 n 2焕 煌、二烯燃和环烯煌CH2=CHCH=CH2 与CH 三 CCH2cH3CnH2n+2O醇、酸C2H50H 与 CH30cH3CnH2nO醛、酮、烯醇、坏 醇、环酸CnH2nO2竣 酸、酯、羟基 醛、羟基酮CH3coOH、HCOOC%与HO-CH2CHOCnH2n_6O酚、芳香 醇、芳香酸3.同分异构体的书写技巧:1.减碳法烷 烧（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。2.取代法卤代烧、醇、竣酸、醛、酚判断等效氢的种数,用官能团替换3.插入法烯、快、酸、酮先写碳架找对称位置C与C间插入官能团4,分配法酯
9、类先写酯基酯基两侧分配剩下的C原子4 .有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素 分 析“不饱和度（Q）”，预测可能结构 利 用“等效氢”原则，抓住结构的对称性。熟 悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。典型题型：（一）给出分子式,写出符合某条件的可能结构。1、某竣酸衍生物A,其化学式为c6Hl2。2，已知:N a O H 溶 液、C u7E又知C 和E 都不能发生银镜反应。则A 的可能结构有 2 种.C不能是甲酸，E不能含醛基I n I乙酸或丙酸2丁醇或2丙醇CH32、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，（J-C O O H其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有5种 o3、酯A的化学
10、式为C5H10O2，A+H2O稀 也SO,醇B+竣酸c,若(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有4种;(2)B-12LD-S2LE,E能发生银镜反应，A的可能结构有2种；(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结构 有2种；(4)B的醇类异构体与C的竣酸类异构体数目相等，A的可能结构有1种。4.（2014孝感二统）分子式为C5H10N2O3的二肽在酸性条件下可水解为氨基酸（不考虑H2N-COOH和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的二肽共有 cA.3种 B.6种 C.9种 D.12种5.分子式为C5H1OO2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共
11、有（D ）A.15种 B.28种C.32种 D.40输6.（2014荆州二统）水杨酸为同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种,任写其中一种的结构简式：Oa.分子中含有6个碳原子在一条线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 H O C H;C H;CHC-C=C-C O O H j C H j C H-C=C-C=C-C O O HC H j C=C-C s C-C H C O O HO H ；H O C H:C=C-C=C C H:C O O H(2013,全国 I 卷)CH3O-CHO7.(6)F(C8H802)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCI 3 溶液发生显色
12、反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为(写结构简式)。7.(2013 四川高考)E 为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOH写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结 构 简 式 o只含有一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种 峰 二（二）：给 出 若 干 个 基 团 进 行 组 合。1、CnH1 6的 苯 的 同 系 物 中,只 含 有 一 个 支 链,且 支 族 上 含 有 两 个 “一CH3”的 结 构 有 四 种,写 出 其 结 构 简 式.CHS CH,CH CH,CHS CH,C%CH?CH CH,0 0 CH2 c4 fH
13、eH,s9依拿Wt轻黑软阳瑜露6 a M曲。HoG1K W I G 1$H U/V I6 1 b H 9。I/V I-设博电医需6 3（三）含苯环结构的同分异构体书写 难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子【难点突破一：苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断【例1】有三种不同的基团，分别为一X、一丫、-Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 1 种定一动一 定一动一例2、用相对分子质量为57的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的化合物有12种,其 中 有1 2种能够使酸性KM n()4溶液褪色。例3(2012
14、全国卷)38.(6)E(C7H5O2C I)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13 种【难点突破二：苯环上官能团类别异构】方法：可借助于不饱和度分析可能结构苯环上官能团类别异构主要有竣基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醛醛与酮、烯醇等。【例1】苯甲酸苯环上的异构有种 C O O H【经典范例】【例2】写出符合下列条件下A的同分异构体(1)是苯的邻位二取代物(2)结构中含有-COO-原子团(3)能使FeCh溶液有显色反应COOHOCH3IHOHOCC00CH32HHHcOO3HHCOOcOHC【经典范例】【例3】符合下列条件下A的同分异构体有 在_ 种 H COOH能使FeC%溶液显紫
15、色反应 A能与Na2cO3反应产生CO2【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】方法主要考虑结构的对称性不同取代基时苯环上氢原子种类小结苯环上只有1个取代基时模型一：3种（取代基邻、间、对）苯环上有二个取代基时模型二：2个不同的取代基2种3种1种苯环上有3个取代基模型四：三个不同的取代基X YII卜j-位于邻位:3种zk J 一位于间位:x、（yYy t3种 一，丫一位于对位：XY YIZ :3种模型五：二个相同，一个不同3种模型六：三个一样的取代基2种3种1种总结：考察频率比较高的模型苯环上氢原子种类的模型2D.ImolX最多能和3 moi NaOH反应Y符合题意的总共十种OHH2CH,OO
16、CHOHOHH,OOCCH3OHHO2H2CH,OOCHHOHO【WJ考 回 放】C H厂CH上O 4C H O【例3】I的结构简式如右图所示 7vnj I的同系物J 比I 相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHC03溶液反应放出C 02,共有 1 8 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式H O O C H2C C H2C H O【高 考 回 放】【例4】（2 0 1 1浙江）化合物C H 30TQ C H O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。HOCH2Q-CHO CH3 O-CH HOCH2CHO
