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1、第三节芳香烃发 展 目 标体 系 构 建1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。一、苯1芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2苯的物理性质与应用(1)物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ，熔点为5.5 ，常温下密度比水的小。(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。3苯的分子结构(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。(2)化学键
2、形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹角均为120，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。4苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)磺化反应：。(3)加成反应(与H2加成)。微点拨：纯净的溴苯为无色液体
3、，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。苯磺酸易溶于水，是一种强酸。二、苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n7)。2苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。3苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO
4、4氧化的结果。燃烧燃烧的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为微点拨：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。三、稠环芳香烃1定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2示例(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易
5、升华，不溶于水，易溶于苯。1判断正误(对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。)(1)符合CnH2n6(n6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ()(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 ()(4) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。 ()答案 (1)(2)(3)(4)2下列关于苯的叙述正确的是()A苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应D苯分子为平面正六
6、边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案D3有下列物质：(1)属于芳香烃的是_。(2)属于苯的同系物的是_。(3)的一氯代物有_种。(4)的硝化反应生成TNT的化学方程式为_答案 (1)(2)(3)5苯及苯的同系物的结构与性质1(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？提示(1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。(2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯
7、环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。2(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt作催化剂和加热的条件下， 甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。(4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？提示 (4)甲苯分子中的CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。1
8、苯及苯的同系物的组成与结构(1)通式：CnH2n6(n6)。2苯及苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(COOH)。(2)取代反应：苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。1有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A苯分子中碳碳键是单
9、键和双键交替排列的B易被酸性KMnO4溶液氧化C与溴水发生加成反应而使溴水褪色D苯分子中存在大键，碳原子采取sp2杂化DA项，苯分子中不存在CC和C=C，而是介于CC与C=C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。2如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是()甲乙A二者与Cl2不能反应B二者互为同分异构体C都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D都不能发生加成反应B分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项
10、错误。3下列说法中正确的是()B苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因CC键能够旋转， 故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。 芳香烃的空间结构和同分异构体1有下列有机物：CH2=CH2CH3CCH请分析回答：(1)上述有机物中所有原子可能共面的有_(填序号)。(2)中共线原子有_个。(3)中最多共面原子有_个。提示(1)(2)4(3)172写出分子式为
11、C9H12的所有芳香烃同分异构体，并命名。提示 1有机物分子的共面、共线问题分析与判断(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。(2)判断方法分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。分子中出现一个，至少有6个原子共面。分子中出现一个，至少有4个原子共线。分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。2苯的同系物的同分异构体及命名(2)命名编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。写名称：例如1,3二甲基2乙基苯。1某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有
12、原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上C该分子可表示为a+b根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有CH3，故分子中所有原子不共面。2某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有 ()A2种B5种C4种D3种D该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO
13、4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳骨架结构如下：，D正确。3下列有机物的系统命名正确的是()CA项，主链选错，应为2甲基丁烷；B项，邻二甲苯为习惯命名法；D项，命名应为2甲基1丙烯。硝基苯的制备及提纯实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在5060 的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。熔点/沸点/状态苯5.580.1液体硝基苯5.7210.9液体实验装置如图(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？(2)写出生成硝基苯的化学方程式。(3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？(4)试管上方的长导管的作用是什么？(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？提示(1)将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。(3)5060 ，反应物均匀受热且容易控制温度。(4)冷凝固流、减少反应物的挥发。(5)分液法，蒸馏法。通过实验制备和提纯硝基苯，培养学生的“科学探究与科学精神”的核心素养。1下列说法中，正确的是 ()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C在苯的同系物分子中存在大键，每个碳
