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1、本文格式为Word版，下载可任意编辑（广西专用）届高考化学一轮复习 第十二章 芳香烃学案 学案56 芳香烃 考纲要求 1.以芳香烃的代表物为例，对比与其他烃类在组成、布局、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。 学识点一 苯的布局与性质 1苯的布局和芳香烃 (1)苯的分子式为C6H6，布局简式为_，苯分子具有_布局；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于_的独特的键。 (2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简朴的芳香烃。 问题斟酌 1哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的布局？ 2苯的性质 (1)物理性质 苯为_色
2、、_气味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_，熔点仅为5.5 。 (2)苯分子的特殊布局抉择了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 取代回响： 苯与溴发生回响： _； 苯与硝酸发生回响： _； 苯与硫酸发生回响： _； 苯与H2发生加成回响： _。 氧化回响： a苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 b苯在空气中燃烧，产生亮堂火焰并冒出黑烟。 问题斟酌 2硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，测验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？ 学识点二 苯的同系物 由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。 1 (1)氧化回响： 燃烧。 苯的同系物分子中的烃基一
3、般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (2)取代回响： 甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物回响： 。 问题斟酌 3己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 学识点三 芳香烃的来源及其应用 1芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。 2一些简朴的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。 一、苯、苯的同系物、芳香烃 1苯与溴回响生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？ 2是不是全体苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 3苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？ 4烃的来源及应用(填写下表空白处) 来源 条件 产品 常压分 馏 减压分 馏 石油 催化裂化、裂 解
4、催化重 整 自然气 煤焦油煤 的分馏 2 直接或间接液 化 典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，以下说法中正确的是( ) A该有机物不能发生加成回响，但能发生取代回响 B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C该有机物分子中的全体原子可能在同一平面上 D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 听课记录： 变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( ) A硫酸 B水 C溴水 D酸性KMnO4溶液 二、含苯环的化合物的同分异构体的书写 1写出苯的一氯代物、二氯代物的布局简式。 2分子式为C8H10的芳香烃的同分
5、异构体有几种？试写出其布局简式。 3乙苯的一氯代物有几种？试写出其布局简式。 思维升华 怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？ 典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为34,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。 (1)试计算推出该烃的布局简式为 _。 (2)写出该烃侧链一溴代物的布局简式 _ _。 3 变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用恢复的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种一溴二 甲苯的熔点 243 206 213.8 204 214.5 205 对应恢复
6、 的二甲苯 的熔点 13 54 27 54 27 54 由此推断熔点为243 的分子的布局简式为_，熔点为54 的分子的布局简式为_。 1(2022上海，10)以下各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( ) A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸 2.(2022上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成以下填空： (1)由苯与2-丙醇回响制备异丙苯属于_回响；由异丙苯制备对溴异丙苯的回响试剂和回响条件为_。 (2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。 (3)-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由
7、异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学回响方程式表示)。 (4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯和-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的布局简式(不考虑单体比例)。 3(2022安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由以下路线合成： 4 (1)AB的回响类型是_，DE的回响类型是_，EF的回响类型是_。 (2)写出得志以下条件的B的全体同分异构体 _ _ (写布局简式)。 含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2回响 (3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，以下CD的有关说法正确的是_。 a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c甲醇既是回响物，又是溶剂 dD的化学式为C9H9NO4 (4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合回响形成的高聚物是 _ (写布局简式)。 (5)已知在确定条件下可水解为和 5 8
