2021年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟

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1、本文格式为Word版,下载可任意编辑2021年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟 专注考研专业课13年,供给海量考研优质文档! 第 1 页,共 32 页 目次 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(一) (2) 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(二) (10) 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(三) (15) 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(四) (22) 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(五)

2、(28) 专注考研专业课13年,供给海量考研优质文档! 第 2 页,共 32 页 2022年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研冲刺五套模拟题(一) 说明:根据本校该考试科目历年考研命题规律,结合考试侧重点和难度,用心整理编写。考研冲刺模考使用。共五套冲刺预模拟预料题,均有细致答案解析,考研冲刺必备资料。 一、简答题 1 以乙炔、乙烯或丙烯为原料, 合成(无机试剂任选). 【答案】分析产物布局特点,察觉产物是对称分子,毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮回响产生炔醇,再将炔醇中的羟基溴化,然后将其中的碳碳三键恢复为单键,结果通过分子内脱去两分子HBr 既得产物.合成路线如下: 2 两个

3、盐 (A) 和(B)都用于合成环己二烯.试写出适当的可生成环己二烯的原料和催化剂. 【答案】 在碱的作用下,A 去质子得到魏悌希试剂 .此试剂有两个亲核中心, 在回响中碳 与.不饱和酮举行类迈克尔加成,形成I.I 发生质子转移得II.II 是一新的魏悌希试剂,它发生分子内缩合,形成取代的环己二烯.这是用于合成的一种普遍方法 . 试剂B 受醛基亲核碳的进击,形成一个新的魏悌希试剂,进一步发生分子内的魏悌希缩合,形成环己二烯或取代环己二烯. 专注考研专业课13年,供给海量考研优质文档! 第 3 页,共 32 页 3 除了Pb(OAc)4和高碘酸以外,能把邻二醇断裂的试剂是硝酸铺铵(CAN).研究了

4、一系列用Pb(AcO)4和CAN 在醋酸中举行的平行试验.这两种氧化剂对回响物布局和回响活性的数据列举于下表.关于氧化机理,从以下数据中你找到什么共同与识别的结论?能否提出CAN 氧化的机理? 表 【答案】从数据 可见Pb(OAc)4对苯取代的邻二醇的氧化,受分子构型的影响,与内消旋的苯取代邻二醇相比, 外消旋的邻二醇回响速度增加了 倍.这主要是由于Pb(OAc)4氧化邻二醇形成环状过渡态的位阻效应的影响 . 对于CAN ,两种不同的醇的回响速度区别不大,说明回响未形成环状过渡态,而仅形成了单酯,单酯的形成与分子的构型无关. 该测验事实也说明,两种不同氧化剂回响速度的区别与基态的能量无关. 再

5、看CAN 与不同取代苯基邻二醇的回响,随取代基拉电子效应的增加,速度减慢.由此数据作图, 可得,说明回响的抉择步骤是单酯断裂的一步 . 因碳键断裂形成羟基自由基,其过渡态受给电子效应的稳定作用. 由断裂形成自由基可见,氧化过程是一个单电子转移的过程,这种单电子转移在环状体系中是 专注考研专业课13年,供给海量考研优质文档! 第 4 页,共 32 页 不成能的,进一步证领略前面的推断,在此历程中形成单酯中间体.整个回响历程可表示如下: 4 自然产物长叶薄荷酮F ,为一萜烯,与乙酰乙酸乙酯在NaOEt 与EtOH 存在下发生回响所得产物水解后脱水脱羧,得到三种产物G 、H 、I 分子式均为 . (1)用回响式表示每一产物的形成. (2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确布局:IR : 有强吸收,HNMR : , 【答案】(1)回响式如下: (2) 此产物应为上述中的,HNMR 归属为: 5

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