《2017年高考真题专题17+有机化学合成与推断(选修)Word版含解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017年高考真题专题17+有机化学合成与推断(选修)Word版含解析（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1【 2017 新课标 1卷】（ 15 分）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是 _。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出 2 种符合要求的X 的结构简式_。（6） 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 _ （其他试剂任选
2、） 。【答案】（ 1）苯甲醛（ 2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、（任写两种）（6）DE为消去反应，结合D 的分子式及D 的生成反应，则D 为，所以 C为， B为， 再 结 合 已 知 反 应 ， A为。（ 1）根据以上分析可知A 的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的 加 成 反 应 ，EF是 酯 化 反 应 ； （3）E的 结 构 简 式 为。（4）F生成H的化学方程式为。（5） F 为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个 CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个 CH3和一个 CCH，则其核磁共振氢谱显示有4
3、种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的 有 机 物 结 构 简 式 为、。（6）根据已知 ，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【名师点睛】 高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查
4、主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互
5、转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 2【 2017 新课标 2卷】（ 15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体，一种合成G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _。（2）B 的化学名称为 _。（3）C 与 D 反应生成E 的化学方程式为_。（4）由 E 生成 F 的反应类型为_。（5）G 的分子式为 _。（6） L 是 D 的同分异构体，可与FeCl3
6、溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应， L 共有 _种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为322 1 的结构简式为_、_。【答案】（ 1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO4 （6） 6 CH2OH，且为对位结构，则D 的结构简式为。（1）根据上述分析，A 的结构简式为。（2）根据上述分析B 的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。（ 3） HOCH2CH2OCH(CH3)2和发 生 反 应 生 成E 的 化 学 方 程 式 为 ：。（4）的分子式为C3H5OCl， E 的分子
7、式为C12H18O3，E 与的分子式之和比F 的分子式少了一个HCl ，则 E 和发生了取代反应生成F。（5）根据有机物成键特点，有机物G 的分子式为C18H31NO4。（6） L 是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，说明L 的分子结构中含有2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1 种，满足条件的L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221 的结构简式为、。【名师点睛】 高
8、考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生
9、什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不
10、变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。% 3【 2017 新课标 3卷】（ 15 分）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G 的分子式为 _。（5） H 是 G 的同分异构体， 其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）
11、 。【答案】（ 1）三氟甲苯（2）浓硝酸 /浓硫酸、加热取代反应（3）吸收反应产物的HCl，提高反应转化率（4） C11H11F3N2O3（5） 9 （6）；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl ，提高反应转化率。（4）根据有机物成键特点，G 的分子式为C11H11F3N2O3。（5） CF3和 NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 种位置， CF3和 NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4 种位置， CF3和 NO2处于对位， 另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有 9 种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下 NO2转化成 NH
12、2，最后在吡啶作用下与CH3COCl 反应生成目标产物，合成路线是：。【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解CH3反应。 （ 2）在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓 H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应， 可能为烯烃、 炔烃的加成反应。 （5）能与 H2在 N
13、i 作用下发生反应，则为烯烃、 炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（ 6）在 O2、Cu(或 Ag) 、加热 (或 CuO、加热 )条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与 O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。 (如果连续两次出现O2，则为醇 醛羧酸的过程 )。 （8）在稀 H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（ 9）在光照、 X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、 X2条件下发生苯环上的取代。4【 2017 北京卷】（ 17 分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR +R
14、OH 错误！未找到引用源。RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（ 1 ） A属 于 芳 香 烃 ， 其 结 构 简 式 是 _ 。 B中 所 含 的 官 能 团 是_。（2） CD的反应类型是 _。（3） E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_ 。（4）已知： 2E 错误！未找到引用源。F+C2H5OH。F 所含官能团有和_。（5）以 D 和 F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：【答案】（ 1）硝基（ 2）取代反应（3）2C2H5OH+O2错误！未找到引用源。2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2错误！未找到引用
15、源。2CH3COOH ，C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4）（5）到乙酸乙酯。 发生的反应是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O， 2CH3CHO+O22CH3COOH ，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。（ 4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F 的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F 的结构简式为 CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（ 5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、 D 的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COC
16、H3， F 与 D 发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1 的结构简式为：，再发生已知的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。【名师点睛】 试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、 对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应，直观理解就是苯酚酚羟基邻位CH 键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。 5【 2017 天津卷】（ 18 分） 2-氨基 -3-氯苯甲酸（ F）是重要的医药中
