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1、有机物的合成 近百年来，有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大地丰富了物质世界 PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤紫杉醇被剥皮的红豆杉一、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物的过程。 运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,设计可能的合成道路。路线1： 路线2： 路线3： 乙烯直接氧化制乙酸 同时还副产乙醛和CO2，乙醛可循环至氧化反响器进 一步增加乙酸的总收率。该法与乙烯乙醛氧化法相比，投资省，工艺简单，废水排放少。 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH原料来源反响物利用率反响速率设备技术条件污
2、染物排放消费本钱等实际消费中，合成道路要综合考虑二、有机合成遵循的原那么选择最正确合成道路三、有机合成的设计观察目标分子及原料的结构设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标分子及原料的碳架特征，以及官能团的种类和位置目标分子及原料碳目标分子及原料碳架的构建，以及官架的构建，以及官能团的引入和转化能团的引入和转化以绿色合成思想为指导关 键1、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化复原氧化酯化水解水解酯化2、有机合成的常用方法1官能团的引入引入卤原子引入卤原子XX1烃与X2
3、取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照3醇与HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O引入羟基引入羟基OHOH1烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2醛酮与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂3卤代烃的水解碱性C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入双键引入双键C=CC=C或或C=OC=O1某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=C
4、H2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2卤代烃的消去引入C=C 3醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂消除不饱和键：加成消除羟基(-OH)：消去或氧化或酯化等消除醛基(-CHO)：加成或氧化等消除羧基-COOH：酯化2官能团的消除如何用CH3CH2OH制COOCH2COOCH2思考伯醇 醛 酸3官能团的衍变消去H2O、加成X2、水解通过某种途径使一个官能团变为两个OH OH如：RCH2CH2OH RCH-CH2 通过某种手段，改变官能团的位置 烃烃 卤代烃卤代烃 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物消去HCl、加成HCl3
5、、有机合成的一般思路n正向思维n 逆向思维 原料 中间产物 产品产物 X Y 原料 一步一步n综合思维 将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进展比较，从而得出最正确合成道路1、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成 聚氯乙烯的化学方程式2、运用已有的有机化学知识，以丙烯 为原料设计合成乳酸 的道路，表示方法如下：A反响物反响条件B反响物反响条件C H正确判断产物的种类，明确其分子构造中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成道路。解有机合成的根本思路和方法解有机合成的根本思路和方法整理与归纳： 工业上用甲苯消费对-羟基苯甲酸乙酯一种常用的化装品防霉剂，其消费过程如下反响条件及某些反响物、产物未全部注明：请答复：写出A、B的构造简式在合成道路中设计反响和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂 一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5产品HIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3拓 展 延 伸 C CH3 CH2 选择适宜的试剂和反响条件，将有 机物转化为 写出各步反响的化学方程式。 C COOH CH2巩 固 练 习
