一、烷烃的命名一、烷烃的命名二、烯烃的命名二、烯烃的命名三、炔烃的命名三、炔烃的命名四、二烯烃的命名四、二烯烃的命名五、脂环烃的命名五、脂环烃的命名六、芳烃的命名六、芳烃的命名七、卤代烃的命名七、卤代烃的命名八、醇的命名八、醇的命名九、酚的命名九、酚的命名十、醚的命名十、醚的命名十一、醛酮的命名十一、醛酮的命名十二、羧酸的命名十二、羧酸的命名十三、羧酸衍生物的命名十三、羧酸衍生物的命名十四、硝基化合物的命名十四、硝基化合物的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名(一)、(一)、 普通命名法普通命名法 根据分子中碳原子数目称为 根据分子中碳原子数目称为““某烷某烷””,碳原子数十个以内的,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊依次用甲、乙、丙、丁、戊…………癸表示,十以上的用汉字数字表癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体例如:例如: 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷(一)普通命名法(一)普通命名法(二)烷基(二)烷基(三)系统命名(三)系统命名(四)衍生物的命名(四)衍生物的命名 烷基烷基————烷烃分之中烷烃分之中去掉一个氢原子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
而剩下的原子团称为烷基烷基烷基名称名称通常符号通常符号 CH33-- 甲基甲基 Me CH3CH2-- 乙基乙基 Et CH3CH2CH2-- 丙基丙基 n-Pr CH3CH-- | 异丙基异丙基 i-Pr CH3 CH3CH2CH2CH2-- 正丁基正丁基 n-Bu (二)、烷基烷基烷基烷基烷基 名称名称名称名称 通常符号通常符号通常符号通常符号 CH3CHCH2-- || 异丁基异丁基 i-Bu CH3 CH3CH2CH-- | 仲丁基仲丁基 s-Bu CH3 CH3 | CH3—C— 叔丁基叔丁基 t-Bu | CH3烷基的通式为烷基的通式为C Cn nH H2n+12n+1 常用常用R R表示表示 此外还有此外还有““亚亚””某基某基, ,““次次””某基。
某基二价基二价基 —— 亚基:亚基: C H2亚亚 甲甲 基基C H2C H21,2_亚亚 乙乙 基基三价基三价基——次基:次基:(三)、系统命名法((三)、系统命名法((三)、系统命名法((三)、系统命名法(IUPACIUPACIUPACIUPAC命名法)命名法)命名法)命名法) 系统命名法是中国化学学会根据系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联国际纯粹和应用化学联合会合会((IUPACIUPAC))制定的有机化合物命名原则,再制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字结合我国汉字的特点的特点而制定的(而制定的(19601960年制定,年制定,19801980年进行了修定)年进行了修定)系统命名法规则如下:系统命名法规则如下:1. 1. 选择主连(定母体)选择主连(定母体) ((1 1)) 选择选择最长最长的碳链作为主链,的碳链作为主链,根据主链碳原子数,根据主链碳原子数,定母体,定母体,称为称为““某烷某烷”” 主碳链的选择主碳链的选择——当有当有两个以上两个以上的的等长等长碳链可供选择碳链可供选择时,其选择顺序为:时,其选择顺序为: 例例1::选择支链选择支链最多最多的碳链为主碳链。
的碳链为主碳链 例例2::选择支链选择支链位号较小位号较小的为主碳链的为主碳链 例例3 3::两个等长碳链上的两个等长碳链上的支链数目支链数目、、位次位次均相同均相同,选,选择择支链碳原子多的支链碳原子多的为主碳链为主碳链 例例4 4::选择侧分支少的链为主碳链选择侧分支少的链为主碳链 2. 2. 2. 2. 主链的编号主链的编号主链的编号主链的编号近取代基端开始近取代基端开始编号,并遵守号,并遵守““最低系列最低系列编号号规则””1)取代基取代基编号号最小最小2)小的2)小的取代基取代基编号号最小最小编 号 正 确CCCCCCCC78CC87654321234615编 号 错 误CC234615CCCCCCCC162编号正确编号错误3453 3.烷烃名称的写出.烷烃名称的写出A A 将支链(取代基)写在母体名称的前面将支链(取代基)写在母体名称的前面B B 取代基按取代基按““次序规则次序规则””小的基团优先列出小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基烷基的大小次序:甲基< <乙基乙基< <丙基丙基< <丁基丁基< <戊基戊基< <己基己基< <异戊基异戊基< <异异丁基丁基< <异丙基。
异丙基 C C 相同基团合并相同基团合并写出,位置用写出,位置用2 2,,3 3…………阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出, , 取代取代基数目用二基数目用二, ,三三…………中文数字标出中文数字标出 D D 阿拉伯数字与汉字阿拉伯数字与汉字之间必须用之间必须用短横线短横线分开;分开;E E 阿拉伯数字之间阿拉伯数字之间必须用必须用逗号逗号分开可将烷烃的命名归纳为十六个字:可将烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁(四)、衍生物命名法(四)、衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物物以最简单的一个化合以最简单的一个化合物物为母体,而将其余部分作母体,而将其余部分作为取取代基代基来命名的来命名的 二、烯烃系统命名法二、烯烃系统命名法1 1、烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似1 1)、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为)、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯某烯 超过十个碳原子时,烯前要加超过十个碳原子时,烯前要加碳碳字。
字2 2)、主链编号时需从离双键)、主链编号时需从离双键((官能团官能团))近的一端开始近的一端开始 ((3 3)、)、要用阿拉伯数标明双键的位置要用阿拉伯数标明双键的位置 将双键的位置标明在烯烃(将双键的位置标明在烯烃(母体母体)名称的前面(只)名称的前面(只写出双键碳原子中写出双键碳原子中位次较小的一个位次较小的一个)4 4))、、 其它同烷烃的命名其它同烷烃的命名 要点:要点:2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 2,,5-二甲基二甲基-2-己烯己烯 2 2、几个重要的烯基、几个重要的烯基 烯基烯基 ::烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团 IUPAC允许沿用的俗名允许沿用的俗名 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基)CH2=CH-CH2- 烯丙基(2-丙烯基)CH2= C– 异丙烯基 CH3 3 3、顺反异构体的命名、顺反异构体的命名 顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。
顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧1)) 顺反命名法:顺反命名法: 既在系统名称前加一既在系统名称前加一“顺顺”或或“反反”字 C3顺反命名法有顺反命名法有局限性局限性,,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反 2))Z、、E命名法(在系统名称前加一命名法(在系统名称前加一“Z””或或“E” )一个化合物的构型是一个化合物的构型是Z型还是型还是E型,要由型,要由“顺序规则顺序规则”来决定来决定 (Z)- 3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (E)- 3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚庚烯烯 确定确定“较优基团较优基团”的依据的依据——次序规则次序规则:: (1)(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为““较优基团较优基团”” ;对于同位素,质量数大的为;对于同位素,质量数大的为““较优基团较优基团””。
(2)(2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此 类推 (3)(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子 Z、、E命名法举例如下:命名法举例如下: 3 3).顺).顺/ /反和反和Z/EZ/E关系关系顺顺/反和反和Z/E之间没有什么必然的联系之间没有什么必然的联系 2 2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:(1(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链选择含有三键和双键的最长碳链为主链 (2(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则3(3)编号相同时,通常使双键具有最小的位次编号相同时,通常使双键具有最小的位次三、炔烃的命名三、炔烃的命名 1 1、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将““烯烯””字改字改为为““炔炔””字。
字 4-4-乙基乙基-1--1-庚烯庚烯-5--5-炔炔5-5-乙烯基乙烯基-2--2-辛烯辛烯-6--6-炔炔3-3-戊烯戊烯-1--1-炔炔( (不叫不叫2-2-戊烯戊烯-4--4-炔炔) )四、二烯烃的命名四、二烯烃的命名((1 1)和烯烃的命名一样称为某几烯,例如:)和烯烃的命名一样称为某几烯,例如: ((2 2)多烯烃的顺反异构的标出(每一个双键的构型均应出)多烯烃的顺反异构的标出(每一个双键的构型均应出)注意:注意:共轭二烯烃还存在着不同的构象共轭二烯烃还存在着不同的构象 (3). 构象异构象异构构 S-顺顺- 两个双键位于单键同侧两个双键位于单键同侧 S-反反- 两个双键位于单键异侧两个双键位于单键异侧五、脂环烃的命名五、脂环烃的命名1 1 1 1、根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷2 2 2 2、把取代基的名称写在环烷烃的前面把取代基的名称写在环烷烃的前面把取代基的名称写在环烷烃的前面把取代基的名称写在环烷烃的前面3 3 3 3、、、、取取取取代代代代基基基基位位位位次次次次按按按按“ “最最最最低低低低系系系系列列列列” ”原原原原则则则则列列列列出出出出,,,,基基基基团团团团顺顺顺顺序序序序按按按按“ “次次次次序序序序规则规则规则规则” ”小的优先列出。
小的优先列出小的优先列出小的优先列出 例如: 例如: 例如: 例如:(一)环烷烃(一)环烷烃(一)环烷烃(一)环烷烃(二)环烯烃(二)环烯烃(三)桥环烃(三)桥环烃(四)螺环烃(四)螺环烃(二)环烯烃(二)环烯烃1 1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯2 2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则以双键的位次和取代基的位置最小为原则 例如:例如:(三)、桥环烃(二环、三环等)(三)、桥环烃(二环、三环等)分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物编号原则:从桥的一端开始,沿编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥最长桥编致桥的另一端,编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号 化合物名为化合物名为 7 7,,7-7-二甲基二环二甲基二环[2[2,,2 2,,1]1]庚烷庚烷命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如图)。
其它同环烷烃的命名小的排后),(如图)其它同环烷烃的命名 (四)螺环烃(四)螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃 编号原则:编号原则:从较小环中与螺从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子原子相邻的一个碳原子开始,开始,途经小环到螺原子,再沿大途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子环致所有环碳原子 命名:根据成环碳原子的命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,总数称为环某烷,在方括在方括号中标出各碳环中除螺碳号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后)(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的,其它同烷烃的 命名命名1.芳基.芳基的概念的概念 :芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用)用Ar表示重要的芳基有:表示重要的芳基有:六、芳烃的命名六、芳烃的命名1、芳基的概念、芳基的概念2、一元取代苯的命名、一元取代苯的命名3、二元取代苯的命名、二元取代苯的命名4、多取代基苯的命名、多取代基苯的命名2.一元取代苯的命名.一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基(当苯环上连的是烷基(R-),),-NO2,,-X等基团时,则以等基团时,则以苯苯环为母体环为母体,叫做某基苯。
叫做某基苯b b 当苯环上连有当苯环上连有-COOH-COOH,,-SO-SO3 3H H,,-NH-NH2 2,,-OH-OH,,-CHO-CHO,,-CH=CH-CH=CH2 2或或R R较复杂时较复杂时,则把苯环作为取代基则把苯环作为取代基 c 复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名3.二元取代苯的命名.二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或1,,2;; 1,,3;; 1,,4表示 补充:三补充:三烃基苯,也有三种异构体烃基苯,也有三种异构体4.多取多取代基苯代基苯的命名的命名 a 取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或2,,3,,4,……表示表示 b 多取代基苯,选好母体多取代基苯,选好母体 选母体的顺序:选母体的顺序: -NO -NO2 2,,-X,,-OR-OR,,-R-R,,-NH-NH2 2,,-OH-OH,,-COR-COR,,- -CHOCHO,,-CN-CN,,-CONH-CONH2 2,,-COX-COX,,-COOR-COOR,,-SO-SO3 3H H,,-COOH-COOH等。
在这个等在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基例:顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基例: 七、卤代烃的命名七、卤代烃的命名 简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤) 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基命名时,以烃为母体,卤原子作取代基 1 1)俗名)俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等2 2)简单的一元醇用普通命名法命名简单的一元醇用普通命名法命名 八.醇的命名八.醇的命名结构比较复杂的醇,采用系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法选择含有羟基碳的选择含有羟基碳的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇称为某醇 3 3)系统命名法)系统命名法 选长链选长链——含羟基碳含羟基碳;; 编位次编位次——使使羟基碳位次最小羟基碳位次最小 多元醇的命名,要选择多元醇的命名,要选择含含-OH尽可能多的碳链为尽可能多的碳链为主链主链,羟基的位次要标明。
羟基的位次要标明 九、酚的命名九、酚的命名 酚的命名一般是在酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作酚字的前面加上芳环的名称作为母体为母体,再加上其它取代基的名称和位次再加上其它取代基的名称和位次特殊情况特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名 编号:一般情况下,应使编号:一般情况下,应使羟基的编号羟基的编号尽可能的小尽可能的小5-甲基甲基-2-萘酚萘酚 5-硝基硝基-3-羟基羟基-2-氯苯甲酸氯苯甲酸 2-(3-羟基苯基羟基苯基)-1-丙醇丙醇十、醚的命名十、醚的命名1 1、、 简简单单醚醚在在“醚醚”字字前前面面写写出出两两个个烃烃基基的的名名称称例例如如,,乙乙醚、二苯醚等醚、二苯醚等2 2、、混醚混醚 是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚为某基某基醚 3 3、结构复杂的醚用系统命名法命名结构复杂的醚用系统命名法命名 碳链与氧原子形成环状结构的醚以碳链与氧原子形成环状结构的醚以“环氧环氧”作作词头或用杂环命名。
词头或用杂环命名1,2-环氧丙烷环氧丙烷 5-甲基甲基-1,3-环氧环氧-2-氯庚烷氯庚烷 四氢呋喃四氢呋喃5、冠醚、冠醚含有多个氧的大环醚,形状似王冠含有多个氧的大环醚,形状似王冠m-冠冠-nm: 碳、氧原子总数碳、氧原子总数n: 氧原子数氧原子数 12-12-冠冠-4 -4 苯并苯并-15--15-冠冠-5-54 4、环醚多用俗名、环醚多用俗名 γ γ - -甲基丁醛甲基丁醛 γ-γ-甲氧基丁醛甲氧基丁醛 - -苯基丙烯醛苯基丙烯醛 甲基乙烯基酮甲基乙烯基酮十一、醛酮的命名十一、醛酮的命名1 1、普通命名法、普通命名法((αβγδαβγδ… 标记取代基位置标记取代基位置((1 1)选择)选择含有羰基的最长碳链含有羰基的最长碳链为主链,从为主链,从靠近羰基的靠近羰基的一端开始编号一端开始编号2 2、系统命名法、系统命名法((2)) 酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。
酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置 ((3)) 环酮环酮 从羰基碳开始编号从羰基碳开始编号 ((4)芳香醛酮)芳香醛酮((6 6)醛基作取代基时,用词头)醛基作取代基时,用词头““甲酰基甲酰基””5))既既有有醛醛基基又又有有酮酮基基的的:: 一一般般将将醛醛基基作作为为母母体体,,酮酮基基作作为为取代基 1.1.1.1.俗名俗名俗名俗名————————依来源命名依来源命名依来源命名依来源命名甲酸甲酸——由蒸馏蚂蚁由蒸馏蚂蚁——蚁酸蚁酸乙酸乙酸——醋酸醋酸苯甲酸苯甲酸——安息香酸 安息香酸 乙二酸乙二酸——草酸草酸苹果酸苹果酸柠檬酸柠檬酸十二、羧酸的命名十二、羧酸的命名2 2、系统命名法、系统命名法、系统命名法、系统命名法a..含羧基的最长碳链含羧基的最长碳链b..编编号号从从羧羧基基C原原子子开开始始编编号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字或或希希腊腊字字母c. 如如有有不不饱饱和和键键角角要要标标明明烯烯((或或炔炔))键键的的位位次次并并主主链链包包括括双双键和叁键键和叁键d. d. 脂脂环环族族羧羧酸酸简简单单的的在在脂脂环环烃烃后后加加羧羧酸酸二二字字,,复复杂杂的的环可作为取代基。
环可作为取代基e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名f.f.多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C C原原子数目称为某二酸子数目称为某二酸羧酸英文名称羧酸英文名称————将相应烃名称的词尾去掉将相应烃名称的词尾去掉 e e 加上加上oicoic acid acid3-methyl-2-butenoic acid -乙氧基醋酸乙氧基醋酸4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-戊烯酸戊烯酸(1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸环己烷二羧酸 丙醛酸丙醛酸((3-氧代丙酸或氧代丙酸或3-羰基丙酸)羰基丙酸) 3-丁酮酸丁酮酸 ((3-氧代丁酸或乙酰乙酸)氧代丁酸或乙酰乙酸)十三、羧酸衍生物的命名十三、羧酸衍生物的命名1 1、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某 2 2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐酐”字 3 3、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
胺的命名胺的命名 注意:胺、氨、铵注意:胺、氨、铵 的意义的意义⑴⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名简单的胺可用它所含的烃基命名——以以胺胺为母体为母体 CH3NH2甲胺甲胺 ;; Me2CHNH2 异丙胺异丙胺 ;; Me2NH 二甲胺二甲胺⑵⑵ 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面所连烃基不同的胺,把简单的写在前面⑶⑶ 多烃基胺、多元胺多烃基胺、多元胺 ⑷⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体以烃基为母体 ⑸⑸ 季铵类季铵类 季铵碱季铵碱: Me4N+OH— 氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵 季铵盐季铵盐: [Me3NEt]+Cl - 氯化三甲基乙基铵氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵碘化二甲铵十四、硝基化合物的命名十四、硝基化合物的命名一、胺的命名一、胺的命名二、重氮化合物的命名二、重氮化合物的命名重氮化合物的命名重氮化合物的命名 重氮化合物:重氮化合物:其特点是:其特点是:——N=NN=N——((或或——N N2 2——))只有一只有一端与碳原子直接相连。
端与碳原子直接相连 偶氮化合物:偶氮化合物:其特点是:其特点是:——N=NN=N——((或或——N N2 2——))只有两端均与碳只有两端均与碳原子直接相连原子直接相连 。