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有机化学 第三章开链烃-烷烃

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有机化学 第三章开链烃-烷烃_第1页
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hydrocarbon 烃的定义• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃.烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃.可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等(2)闭链烃(环烃).又分为:脂环烃和芳香烃两类.• 烷 烃alkaneCnH2n+2—又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故 烷烃也称石蜡烃.一、 烷烃的定义烷烃名称 分子式 构造式 构造式的简写式CH4CH3CH3甲烷 CH4乙烷 C2H6名称 分子式 构造式 构造式的简写式丙烷 C3H8丁烷 C4H10戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3NameCondensed Structure Methane(甲烷烷)CH4 Ethane(乙烷烷)CH3CH3 Propane(丙烷烷)CH3CH2CH3 Butane(丁烷烷)CH3(CH2)2CH3 PentaneCH3(CH2)3CH3 HexaneCH3(CH2)4CH3 HeptaneCH3(CH2)5CH3 OctaneCH3(CH2)6CH3 NonaneCH3(CH2)7CH3 DecaneCH3(CH2)8CH3 UndecaneCH3(CH2)9CH3 DodecaneCH3(CH2)10CH3甲基: -Methyl•伯碳原子(第一碳原子),用“1º”表示; • 仲碳原子(第二碳原子),用“2º”表示; • 叔碳原子(第三碳原子),用“3º”表示; • 季碳原子(第四碳原子),用“4º”表示。

二、烷烃中碳原子的分类:与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子如:• 伯碳原子(第一碳原子) • 仲碳原子(第二碳原子) • 叔碳原子(第三碳原子) • 季碳原子——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-,或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. • :对去掉一个直链烷烃末端氢原子所得的原子团.命名时“正”字常用n-代表. •甲基,乙基; •正丙基CH3CH2CH2-: n-丙基 • :去掉一个仲氢原子所得的烷基.用“sec-”表示. • CH3CH2CH- , sec-丁基CH3三、烷基正烷基仲烷基仲丁基• 而 CH3CH(CH2) n- (n0) 型的烷基叫异烷基CH3 用“iso-”表示. •iso-异丙基 •iso-异戊基 CH3CHCH2CH2-CH3 • 去掉一个叔氢原子所得的烷基. 用“t-”或“tert-”表示.CH3叔丁基: CH3-C- t-丁基CH3异烷基:叔烷基:• 烷基(Alkyl)——烷烃分子中从形式上消除一个氢的 部分,通常用 R- 表示,英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”lMethane —— Methyl CH3- Mel Ethane —— Ethyl CH3CH2- Etl n-Propane —— n-Propyl CH3CH2CH2- n-Pro lCH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH- i-Proln-Butane —— n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-BulCH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buliso-Butane—— iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu l(CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu• 部分烷基的英文表示:Et—乙基;Pr—丙基;i-Pr—异丙基;n-Bu—正丁基t-Bu—叔丁基(三级丁基);Me—甲基;Ar—芳基Ph—苯基;Ac—乙酰基;R—烷基常用基团的英文简写•最早根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷..... • 支链烷(异构体)CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3CH3正戊烷 异戊烷 新戊烷四、 烷烃的命名1、习惯命名法•直链烷烃用正(n)字表示,但正常可省略• 异(iso)字常指从链端起第二个碳原子 上连有一个甲基支链的烃(“异”代表直链末端带有两个甲基的特定结构)• 新(neo)字常指从链端起第二个碳原 子上连有两个甲基支链的烃(“新”代表直链末端带有三个甲基的特定结构)H H CH3CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH3CH3 CH3 CH3异丁烷 异戊烷 新戊烷 三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷 2、衍生物命名法3、 系统命名法(IUPAC)(1) 直链烷烃按碳原子数命名 • 10以内:依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) .• 10以上:用中文数字:十一....烷.——把构造式中连续的最长碳链--作为母 体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支 链的为主链. 最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷•选择主链(2)带有支链的烷烃例1:选主链、编号、命名例2:六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基使取代基最多,使取代基的编号加和最小编号正确 编号不正确•编号命名三原则(三最原则)C链最长 取代基最多 编号加和最小a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀,2-甲基...b:有不同取代基时,简单的放在前面,复杂的放在后面;c:相同的取代基可以合并,但应在基团名称之前写明位 次和数目,数目用二,三,四.....表示.d:位次数字之间须用逗号“,”隔开,位次与基名之间需用 短线“-”相隔。

最后一个基名和母体名称直接相连•命名CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷CH2CH2CH3 (注意编号) CH3CH2CH -CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3 CH3 (注意主链) 11例1:例2: CH3CH-CHCH2CHCH2CH3CH3 CH3 CH2CH-CH3CH32,3,7-三甲基-5-乙基辛烷1例3:五、 烷烃的结构1、 甲烷的结构和sp3杂化轨道甲烷的球棒模型Stuart模型•sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道• ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的 键均称为 键.以 键相连的两个原子可以相对旋转 而不影响电子云的分布.键甲烷的四个C-H 键乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)2 、其它烷烃的结构•乙烷的C- C 键Stuart模型其他烷烃:据测定,除乙烷外,烷烃分子的碳链并不排 布在一条直线上,而是曲折地排布在空间。

这是烷烃碳 原子的四面体结沟所决定的如丁烷的结构:烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的,所以两个碳原子 可以相对旋转,形成了不同的空间排布实际上,在室温下 烷烃(液态)的各种不同排布方式经常不断地互相转变着 •为了方便,只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角 (120º)及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢 原子.但其它原子必须写出.注意:键线式书写烷烃的分子结构:六、烷烃的构象1 、乙烷的构象(1) 球棒模型(一)乙烷的交叉式构象(2) 球棒模型(二)乙烷的重叠式构象重叠式、交叉式构象比较(4)纽曼投影式重叠式构象 交叉式构象重叠式构象 交叉式构象(3)透视式表示乙烷的构象乙烷分子各种构象的能量曲线12.6kJ/mol重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式(1)丁烷的结构(模型)2、丁烷的构象为主(2)丁烷的典型构象丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化•直链烷烃— 随着烷烃相对分子量的增加,分子间 的作用力也增加,其沸点也相应增高•支链烷烃—分子的支链越多,则沸点越低七、烷烃的物理性质1、沸点2、熔点分子的对称性增加,它们在晶格中的排列越紧密,熔 点也越高。

CH3CH3 + 7O2  4CO2 + 6H2O六、 烷烃的化学性质1、 氧化反应2、裂化反应CH3CH2CH2CH3混合物 (较低级的烯,烷,H2)3 、取代反应CH4 + Cl2  CH3Cl  CH2Cl2  CHCl3  CCl4ClCl + 能量 Cl· + Cl· (氯原子,氯自由基)Cl· + HCH3  HCl + ·CH3 (甲基自由基)·CH3 + Cl2  CH3Cl + ·Cl ................Cl· + Cl·  Cl2·CH3 + ·CH3  CH3CH3 Cl· + ·CH3  CH3Cl................甲烷氯代反应历程(自由基反应)(1)链的引发:(2)链增长(链传递):(3)链终止:3 º R · > 2 º R · > 1º R · > ·CH3(越稳定的自由基越易生成)3 º H > 2 º H > 1 ºH(即氢被夺取的容易程度)烷基自由基的稳定次序:伯,仲,叔氢原子活泼性小结一、烷烃定义 二、烷烃中碳原子的分类 三、烷基 四、烷烃的命名(习惯、系统) 五、烷烃的结构 六、烷烃的构象 七、烷烃的物理性质 八、烷烃的化学性质(自由基反应历程)。

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