3.2.2 酚人教版选择性必修三人教版选择性必修三约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特(Joseph Lister(Joseph Lister,18271827 1912)1912)浓度很低的某些酚类溶液浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在与水的比例通常在 1:20 1:20 1:40)1:40)，可以用来消毒杀菌可以用来消毒杀菌是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？科学史话科学史话 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”同时使苯酚首次声名远扬苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。
酚类消毒剂一般只适于外用至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等茶多酚儿茶素乙酰氨基酚 丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚（1 1）分子式）分子式C C6 6H H6 6O O一一.苯酚的分子结构苯酚的分子结构（2 2）结构简式）结构简式（3 3）官能团）官能团-OH-OH模 型：(球棍模型)(空间充填模型)CO可以旋转，故OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？二二.苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜色颜色无色晶体无色晶体(久置呈粉红色久置呈粉红色)被被O O2 2氧化氧化特殊气味特殊气味熔点低熔点低 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色保存时要密封溶解性溶解性 易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解度是室温下，在水中溶解度是9.3 g(9.3 g(可溶可溶)，高于，高于65 65 时，与水混溶时，与水混溶毒性毒性 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗2.2.苯酚的物理性质苯酚的物理性质三、苯酚的化学性质羟基 OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂1 1）部分电离）部分电离OHOH O O-+H+H+苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色苯环对羟基有影响苯环对羟基有影响俗称：石炭酸俗称：石炭酸1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性（2 2）与）与NaOHNaOH溶液反应溶液反应H H2 2O OOHOHONaONa+NaOHNaOH苯酚钠苯酚钠（3 3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚NaClNaClOHOH ONaONa+HCl NaHCONaHCO3 3OHOH ONaONa+CO2+H2O 苯酚的酸性比碳酸弱苯酚的酸性比碳酸弱向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论CO2是少量足量过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3原因：苯酚与Na2CO3 不共存4 4）苯酚与碳酸钠反应）苯酚与碳酸钠反应OHOH+Na+Na2 2COCO3 3ONaONa+NaHCONaHCO3 3 OHOH+NaHCONaHCO3 3 不反应不反应 酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH HCOOH HCO3 3-苯酚的酸性比乙醇的强（基团间的相互作用进行解释）C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼（1 1）可燃性）可燃性C6H6O+7O2 6CO2+3H2O点燃点燃（2 2）与氧气反应）与氧气反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对慢慢地氧化成对-苯醌。
苯醌3 3）与酸性）与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色2 2、苯酚的氧化反应、苯酚的氧化反应结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性硫粉 实验3-5实验内容向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象实验现象有白色沉淀产生+浓溴水3Br3Br2 2 3HBr3HBr（过量）OHOHOHOHBrBrBrBrBrBr由于此反应很灵敏，由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定羟基羟基对对苯环苯环有影响有影响2,4,62,4,6三溴苯酚三溴苯酚（1 1）与溴水反应）与溴水反应3 3、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因BrBrOHBrOHBr苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代一元取代三元取代液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂（2 2）硝化反应）硝化反应3HNO3HNO3 3 3H3H2 2O O浓硫酸OHOHOHOHNONO2 2NONO2 2O O2 2N N（苦味酸）（苦味酸）3H3H2 2 NiNiOHOHOHOH（环己醇）4 4、苯酚的加成反应、苯酚的加成反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeClFeCl3 3溶液，振荡，观察实溶液，振荡，观察实验现象。
验现象紫色溶液紫色溶液苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液作用显溶液作用显紫紫色，利用此性质也可以检验色，利用此性质也可以检验苯酚的存在酚类物质一般都可以与苯酚的存在酚类物质一般都可以与FeClFeCl3 3作用显色，作用显色，可用于检验其存在可用于检验其存在5 5、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应四.苯酚的应用和危害应用：重要的有机化工原料，用它可制取 酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等阿司匹林苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒农药危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理化学与生活化学与生活切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在水果蔬菜，暴露在空气中一段空气中一段时间后，可时间后，可以看到断面处变为以看到断面处变为棕色，这种棕色，这种颜色的变化颜色的变化是由于酚类化合物是由于酚类化合物被氧化所被氧化所致的在氧气在氧气的作用下，水果中的作用下，水果中的酶将酚的酶将酚转化为醌，因转化为醌，因此显棕色。
水果中此显棕色水果中含有多种含有多种酚类物质，它们是形成水果口感酚类物质，它们是形成水果口感、酸味、酸味以及颜色的一以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能断面的棕色可以作为水个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用反应发生的作用类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚氧化氧化反应反应取取代代反反应应溴的溴的状态状态液溴液溴液溴液溴饱和溴水饱和溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物甲苯的甲苯的邻、对邻、对两种一溴代物两种一溴代物课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较 不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化可以被酸性可以被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化常温下在空气中部分常温下在空气中部分被被O O2 2氧化氧化,呈粉红色呈粉红色类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚取代取代反应反应特点特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼对位上的氢原子变得活泼,易被取代易被取代与与H H2 2加成加成条件条件催化剂、加热催化剂、加热结论结论都含苯环都含苯环,故都可发生加成反应故都可发生加成反应课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较 。