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食品应用化学教学课件2-1-5 美拉德反应应用

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项目二目二 糖糖类的性能与控制的性能与控制美拉德反应应用美拉德(Maillard)反应的化学本质 美拉德(Maillard)反应,最初由法国化学家美拉德(Maillard,L.C.)于1912年在将甘氨酸与葡萄糖的混合液共热时发现的,故以他的名字命名美拉德反应指含羰基化合物(如糖分子)与含氨基化合物(如蛋白质等)通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应由于此类反应的产物是棕色缩合物,所以该反应又称为褐变反应,这种褐变不是由酶催化的,属于非酶褐变几乎所有的食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物质,因此均可能发生美拉德反应在食品加工中由美拉德反应引起食品颜色加深的现象比较普遍美拉德(Maillard)反应的化学本质一、美拉德反应机理1.起始起始阶段段(1)席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱2)N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成3)Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)2.中中间阶段段(1)酸性条件下:经1,2-烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛2)碱性条件下:经2,3-烯醇化反应,产生还原酮类和脱氢还原酮类。

有利于Amadori重排产物形成1-deoxysome它是许多食品香味的前驱体3)Strecker降解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类3.最最终阶段段 此阶段,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基-氨基反应,最终生成类黑精美拉德反应产物除类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物,所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分反应经过复杂的历程,最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素1)糖氨基)糖氨基结构构还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖阿拉伯糖木糖,六碳糖则:半乳糖甘露糖葡萄糖还原性双糖分子量大,反应速度较慢在羰基化合物中,-乙烯醛褐变最慢,其次是-双糖基化合物,酮类最慢胺类褐变速度快于氨基酸在氨基酸中,碱性氨基酸速度快(赖氨酸、精氨酸),氨基酸比蛋白质快二、影响美拉德反因素(2)温度)温度 在2025氧化即可发生美拉德反应一般每相差10,反应速度相差35倍30以上速度加快,高于80时,反应速度受温度和氧气影响小3)反)反应物物浓度、含水及含脂肪量度、含水及含脂肪量 美拉德反应与反应物浓度成正比;完全干燥的情况下美拉德反应难以发生,含水量在10%15%时容易发生;脂肪含量特别是不饱和脂肪酸含量高的脂类化合物含量增加时,美拉德反应容易发生。

4)pH值 美拉德反应在酸、碱环境中均能发生,但pH3以上及碱性条件有利于美拉德反应的进行,而酸性环境,特别是pH3以下可以有效地防止褐变反应的发生5)化学)化学试剂 酸式亚硫酸盐抑制褐变,钙盐与氨基酸结合成不溶性化合物可抑制反应许多金属离子可以促进美拉德反应的发生,特别是过渡金属离子,如铁离子(Fe2+Fe3+)、铜离子等,在食品加工处理过程中避免这些金属离子的混入钠离子对褐变没有影响三、美拉德反应对食品的影响(1)香气和色)香气和色泽的的产生生美拉德反应能产生人们所需要或不需要的香气和色泽例如亮氨酸与葡萄糖在高温下反应,能够产生令人愉悦的面包香而在板栗、鱿鱼等食品生产储藏过程中和制糖生产中,就需要抑制美拉德反应以减少褐变的发生三、美拉德反应对食品的影响(2)营养价养价值的降低的降低美拉德反应发生后,氨基酸与糖结合造成了营养成分的损失,蛋白质与糖结合,结合产物不易被酶利用,营养成分不被消化3)抗氧化性的)抗氧化性的产生生美拉德反应中产生的褐变色素对油脂类自动氧化表现出抗氧化性,这主要是由于褐变反应中生成醛、酮等还原性中间产物4)有毒物)有毒物质的的产生生美拉德反应过程中,产生了醛、杂环胺等有害中间物质。

美拉德反应中期,氨基酸降解会产生丙烯酰胺等有害物质,它是一种疑似对人类致癌的化学物质总结1.美拉德(Maillard)反应实质是羰氨反应,是含羰基化合物(糖分子)与含氨基化合物(蛋白质)之间的化学反应2.他受到糖氨基结构、温度、反应物浓度、含水及含脂肪量、pH值和化学试剂的影响。

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