苯 1 苯的发现 19世纪30年代，欧洲经历空前 的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上 英国等欧洲国家城市照明已普遍使 用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮 运的，人们发现这种桶里总有一种 油状液体，但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整整五年 时间从这种油状液体中分离出一种 新的碳氢化合物法国化学家日拉 尔确定了这种碳氢化合物的相对分 子质量为78，分子式为C6H6，叫作 苯但苯分子结构是十九世纪化学 一个迷 Michael Faraday (1791-1867) 2 德国化学家凯库勒根据碳原 子形成四条价键、氢原子形成一 条价键的原则，提出了许多开链 式结构 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 …… 3 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形 （2）各碳原子间存在着单、双键 交替形式 请同学们据此假设书写苯的结构式 4 凯库勒式 简写为 5 分子式 C6H6 最简式 C H 一、苯的分子结构 6 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构；所有原子共平面。
b、碳碳间键长：1.4×10－10 m，碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效 d、键角 120° 7 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 二、苯的用途 8 服装 制鞋 纤维 食 品 防 腐 剂 药物 9 介绍苯的常识 苯在各种建筑材料、有机溶剂 中大量存在，比如各种油漆的添加 剂和稀释剂，一些防水材料的添加 剂中在日常生活中，苯也用作装 饰材料、人造板家具黏合剂、空气 消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新 装修的居室内空气中，可以测出高 含量的苯及部分苯的同系物苯已 被世界卫生组织确定为致癌物质， 对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作 用，长期吸入能导致再生障碍性贫 血（血癌） 10 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边的结构 B、苯环中含有3个单键，3个双键 C、苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间 D、苯分子中各个键角都为120o B 11 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。
2、 12 二、苯的物理性质 颜色:无色 气味:特殊气味 状态: 液态 熔点:5.5℃沸点:80.1℃ 密度: 0.8765g/mL比水小 毒性:有毒 溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发（密封保存） 13 （紫红色不褪） （分层） １mlKMnO4(H+)溶液 [实验]： ３ml苯 ３ml 苯 １ml溴水 振荡 振荡 （上层橙黄色） （下层几乎无色） 14 结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定 试剂现 象结 论 2ml苯 1ml溴水 2ml苯 几滴KMnO4(H+) 上层橙色 下层几乎无色 萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在 溶液不褪色苯中无C=C存在 15 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 现象： 明亮的 火焰并伴 有大量的 黑烟 二、苯的化学性质 1、氧化反应 点燃 甲甲 烷烷 乙乙 烯烯 苯苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸 性高锰酸钾溶液氧化 16 a.溴代反应 FeBr3 溴苯 无色液体，密度比水大 液溴 2、取代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 17 注意: ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 18 3、加成反应 + H2 催化剂 △ 环己烷 3 请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式 苯比烯难进行加成反应 + 3Cl2 催化剂 △ Cl Cl Cl Cl Cl Cl 19 总结苯的化学性质（较稳定） 1、难氧化（但可燃） 2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有 饱和烃稳定,比不饱和烃稳定. 20 烷烃烯烃苯 与 Br2 作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸 性 KMnO4 作用 点 燃 现象 结论 纯溴溴水 纯溴 光照 取代加成 催化剂 取代 现象 结 论 不褪色褪色 不褪色 不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化 易被 酸性 KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化 淡蓝色火 焰，无烟 火焰明亮， 有黑烟 火焰明亮， 有浓烟 含碳 量低 含碳量较高含碳量高 21 1、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应， 也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是 （ ） A、甲烷 B、苯 C、乙烯 D、乙烷 B 巩固练习 22 。
