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1、有机化合物结构的研究导学案【学习目标】能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。了解现代手段测定有机物分子结构的方法。【知识清单】一、有机化合物分子不饱和度的计算什么是不饱和度？不饱和度的计算公式是什么？不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少个氢原子，则有机物的不饱和度增加，用表示。不饱和度的计算公式：()。常见几种官能团的不饱和度有机物中含有卤素原子，可将卤素原子看成氢原子；若有机物中含有氧原子，可不予考虑。化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基二、确定有机化合物的官能团实验法常见官能团的实验确定方
2、法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性溶液紫色褪去卤素原子浓和的混合液有沉淀生成醇羟基钠有氢气生成酚羟基溶液紫色浓溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜生成新制()悬浊液有砖红色沉淀生成羧基溶液有气体放出物理方法()红外光谱法作用：初步判断某有机物中含有何种或。原理：不同的官能团或化学键不同，在红外线光谱图中处于不同的位置。()核磁共振氢谱法作用：测定有机物分子中氢原子的和。原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的不同，而且吸收峰的面积与成正比。分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。【对点训练】知识点：有机物的不饱和度下列说法
3、不正确的是()有机分子中插入原子对不饱和度没有影响有机分子中去掉原子对不饱和度没有影响用原子团代替有机分子中的原子对有机分子的不饱和度没有影响烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为有机物的不饱和度为() 知识点：官能团的确定某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有键、键、键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是，则该有机物的结构简式是()()()核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()二甲醚和乙醇是同分异构
4、体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()利用金属钠或金属钾利用质谱法利用红外光谱法利用核磁共振氢谱法柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品且可用于合成维生素。柠檬醛的分子式为，用化学方法对其进行分析，结果如下：()加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色。()加入溶液，未发生显色反应。()能与银氨溶液反应。由上述结果推断：柠檬醛分子中可能含有哪些官能团？【课后作业】鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有个碳原子，其中有个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为()年
5、诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()通过核磁共振氢谱可以推知()有多少种化学环境的氢原子()在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为的化合物是() 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()，四甲基丁烷，三甲基戊烷，二甲基己烷，二甲基己烷 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气 (标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成种不同
6、的一氯取代物。该烃的结构简式是() 为测定某有机化合物的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：()将有机物置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 和 ，消耗氧气 (标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是。()用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为，该物质的分子式是。()根据价键理论，预测的可能结构并写出结构简式。(二)结构式的确定：()核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚()有两种氢原子如图。经测定，有机物的核磁共振氢谱示意图如图，则的结构简式为
7、。某烃，相对分子质量为，其中碳的质量分数为。分子中有两个碳原子不与氢直接相连。已知有机物中含有基团时具有酸性。在一定条件下氧化只生成，能使石蕊试液变红。已知：试写出：()的分子式。()化合物和的结构简式：、。某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的倍。把 该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重 ，又知生成和的物质的量之比为，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基(结构不稳定)，试确定它的结构简式。【答案及解析】知识清单：二、.()化学键；官能团 吸收频率()种类；数目位置；氢原子数对点训练：解析：该有机化合物的分子式为，由计算
8、公式： 不饱和度()。解析：由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，项中没有羟基，和中还存在键，均不符合要求。解析：由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从上图中可知有种化学环境不同的氢原子。分析选项可得项是种，项是种，项是种，项是种。解析：二甲醚()和乙醇()互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故在质谱图中分子离子吸引峰相同，故不能用质谱法区分二者。碳碳不饱和键和醛基。解析：由()使溴的溶液褪色可知，该有机物可能含有或，由()加入溶液未显紫色可推知其结构中无酚的结构，由()能与银氨溶液反应知其含有。课后作业：解析：由题意，角鲨烯分子不饱和度
9、为，分子中的氢原子数应该比少个。解析：分子中的两个氢原子完全相同，所以核磁共振氢谱中只有一种信号。解析：连接在同一个碳原子上的两个甲基上的氢等效，故共有五类氢原子。解析：项中有两类氢原子，峰面积之比为；项中有三类氢原子，峰面积之比为；项中有三类氢原子，峰面积之比为；项中，有两类氢原子，峰面积之比为，综上分析答案为。解析：，四甲基丁烷的结构简式为，该分子中只有一类氢原子，核磁共振氢谱中出现一组峰；，三甲基戊烷的结构简式为：，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；，二甲基己烷的结构简式为：，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；，二甲基己烷的结构简式为：，该分子中有三类氢原子，
10、核磁共振氢谱中出现三组峰。解析：按题设条件“能生成种一氯取代物”的要求，挑选分子结构中有处于三种不同化学环境的原子：()3C2C (3C)2C3C2C () 此烃完全燃烧需 氧气则其碳原子个数为。()()；()；()解析：()据题意有：() ，则有() ，() ，则有() ，据氧原子守恒有()()()() ，则()()()()()()。()据()可知该有机物的实验式为，假设该有机物的分子式为()，由质谱图知其相对分子质量为，由46m，即，故其分子式为。()由的分子式为可知为饱和化合物，可推测其结构为或。()分析的核磁共振氢谱图可知：有三种不同类型的原子，只有一种类型的原子，故的结构简式为。()解析：()该烃分子中含有的碳原子数为，含氢原子数为。则该烃的分子式为。()根据在一定条件下氧化只生成一种物质，可知分子中双键两边应为对称结构；据能使石蕊试液变红，可知双键碳原子上一定含有氢原子，据分子中有两个碳原子不与氢直接相连可得出：的分子结构；的分子结构为：解析：(有机物)，(有机物) ，()() ()() ，() ()() ，() 所以该有机物含氧：() ，() (有机物)()()() 所以有机物的分子式为，依题意，其结构简式为。
