例题例题 1.分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，确定其结构 丙酮 解析：U=1 δ = ~2.1 s，与羰基相连的甲基，只有一个峰，结构对称 2. 已知某有机化合物的化学式为:C9H12，其质子的核磁共振 波谱图如下： δ /ppm 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 TMS 1 3 CH3H3C CH3 解析：U=4 1.峰的数目：2 2.峰的强度(面积)比：3：1=9：3 3.峰的位移：δ =～2.3 （-CH3） =～7.2 （苯环上的H）, 4.峰的裂分数：1；1（结构对称） 3. 某未知物分子式为C5H12O，求其化学结构 C CH3 H3C CH3 H2 COH 解析：U=0（饱和烃） 1. 峰的数目：3 2. δ = 4.1，重水交换峰消失，有活泼氢-OH 3. δ =～0.9，s（甲基，与季碳相连） =～3.2，s（与羟基相连亚甲基，且与季碳相连） 4. 某化合物的分子式为C6H10O3，其核磁共振谱见图试确定 该化合物结构。
CH3COCH2COOCH2CH3 解析：U=2 1. 峰的数目：4 2.不饱和区没有峰，化合物中含有三个氧，可能含有 两个羰基 3. δ =～1.2，t（甲基，可能与亚甲基相连） =～4.2，q（与甲基相连的亚甲基，且与氧相连） = ～2.2，s（甲基，与羰基相连） = ～3.5，s（亚甲基，与两个羰基相连） 5. 化合物的分子式为C4H6O2，其1HNMR谱（300MHz）如图 所示，谱图中δ12.5ppm峰重水交换后消失,推导其结构 CH3CH=CHCOOH 解析：U=2 1. 峰的数目：4 2. δ=12.5ppm峰重水交换后消失，含有-COOH 3. 在不饱和区有峰，另一不饱和度为C=C 4. δ =～1.9，dd（甲基，与CH=CH相连） =～5.9，7.1（ CH=CH ，每个氢彼此偶合还与甲基 偶合） 6. 某化合物的分子式为C4H7BrO2，其核磁共振谱见图试确 定该化合物结构 H3C H2 C CH C OH Br O 解析：U=1 1. 峰的数目：4 2. δ=11ppm，含有-COOH 3. δ =～4.2，t（与-CH2-相连，在低场与溴相连） =～1.1，t（ 甲基，与-CH2-相连） =～2.1（ 亚甲基，CH3和CH偶合出现五重峰） 7. 已知化合物的分子式为 C10H12O2 解：1）已知其分子式为C10H12O2。
2）计算不饱和度：U＝5 可能有苯环存在，从图谱上也可以看到δ 7.25ppm 处有芳氢 信号此外，还应有一个双键或环 3）根据积分曲线算出各峰的相对质子数 积分曲线总高度＝26＋9＋9＋15＝59（格） 据分子式有12个氢，故每个氢平均约 5（格）按 每组峰积分曲线高度分配如下： a=26/5≈5个质子，b≈2个质子，c≈2个质子， d≈3个质子 4）从3）中可知，各峰质子数之和正好与分子式中氢 原子数目符合，所以分子无对称性 5）解析特征性较强的峰： ① a 峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与 烷基碳相连因为：ⅰ.化学位移在芳氢范围之内， δ 7.2～7.5 ppm；ⅱ.不饱和度为5，说明有芳环存在 的可能性；ⅲ.有5个质子；ⅳ单峰说明与苯环相连的 基团是非吸电子或非推电子的，即与烷基碳相连才显 示为一个单峰 ②d 峰是单峰，推断为甲基信号；很可能是CH3－CO－ 因为：ⅰ.单峰，并有3个质子；ⅱ.化学位移在 δ 2.0～2.6 Ppm范围内；ⅲ.分子式含氧，不会是 CH3－O－基，因为 其δ 3.0～3.8 ppm 之间 6）解析低场信号：无大于8 ppm 的信号 7）已解析出有 C6H5－和CH3－CO－，还剩下 C2H4O的 归属未找到。
从 b组峰和 c 组峰的峰形看，两个亚甲基 应相连，即－ CH2－CH2－一端与苯相连，一端与氧相 连 9）写出结构单元， 并合理组合为： 10）指认：① 不同化学环境的质子数或质子组数等于共 振峰个数或组数；图上有4组共振峰，结构中也有4个 质子组；②各类质子数之比应等于相应的积分曲线高 度比：a : b : c : d=26：9：9：15＝5：2：2：3； ③质子之间偶合裂分服从（n+1）规律；④由化学位 移来考察四类质子均在其常见化学位移范围内 Sat Apr 22 10:48:38 2000: (untitled) W 1: 1H Axis = ppm Sc ale = 8.40 H z/ c m 8.4008.3008.2008.1008.0007.9007.8007.7007.6007.5007.4007.3007.2007.100 8. 分子式C5H3Cl2N, 核磁共振氢谱如下，推导其结构 (8.0Hz, 5.5Hz, 1.5Hz) 1 2 3 1 2 3 解析：U=4，可能含有一个芳香环，谱图只在芳香区出峰， 分子式C5H3Cl2N，说明化合物为吡啶环只剩确定两个氯的 位置。
1. 峰数为3 组，都为dd四重峰， 所以三个氢必然不会 出现有单独一个氢被隔离的情况 且化学均不等价，所以三 个氢只能相邻切靠向杂原子N一侧 2. 峰的归属 δ =～8.3，（与杂原子N相邻的处于最低场，H1， 且能算出3JH1H2，4JH1H3） =～7.78，（通过偶合常数可知，小的偶合常数是 4JH1H3 ，所以为H3 ） =～7.22，（ H2） 9. C10H12O的核磁共振氢谱如下，推导其结构 Sat Apr 22 09:43:09 2000: (untitled) W 1: 1H Axis = ppm Sc ale = 41.67 H z/ c m 7.5007.0006.5006.0005.5005.0004.5004.0003.5003.0002.5002.0001.5001.000 Sat Apr 22 09:50:18 2000: (untitled) W 1: 1H Axis = ppm Sc ale = 12.92 H z/ c m 7.6007.4007.2007.0006.8006.6006.4006.2006.0005.8005.600 解析：U=5，芳香区有峰，含有苯环；5.8~6.5有峰含有双键 1. 峰的数目：5组峰 2. 芳香区有类似AB体系的四重峰，说明苯环对位取代 3. δ =～1.8，d（甲基，与C=C相连） =～3.75，s（ 甲基，与O相连） = 5.8~6.5，m（ CH=CH，两个氢彼此偶合且与甲 基偶合） 。