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1、第六章 芳香烃,主要内容,6.1 单环芳烃 6.2 稠环芳烃,6.1 单环芳烃,芳香烃概念 芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。 现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。 所谓芳香性是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。,6.1 单环芳烃,一、苯的结构 苯的分子式为C6H6，是最简单的芳香烃。 1865年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了苯的结构的构想。,6.1 单环芳烃,一、苯的结构 杂化轨道理论,6.1 单环芳烃,一、苯的结构 苯分子中大键形成示意图:,6.1 单环芳烃,一、苯的结构
2、近代物理方法证明苯具有平面正六边形结构，键角为120，碳碳键的键长均为0.140nm，介于碳碳单键(0.154nm)和碳碳双键(0.134nm)的键长之间。,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名,苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n6)。苯的同系物的命名方法如下： 1.一元取代苯,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 2.二元取代苯,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 3.三元取代苯,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 4.苯作为取代基,二、苯及同系物的命名 苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯基(C6H5)。芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，称为芳基，常用Ar-表示
3、。,6.1 单环芳烃,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1. 取代反应 （1）卤代反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1. 取代反应 （1）卤代反应： 烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应 （2）硝化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应 （2）硝化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应 （3）磺化反应 ：
4、,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应 （3）磺化反应 ：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应 （4）烷基化反应和酰基化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 2加成反应,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 3氧化反应,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质 （二）苯及其同系物的化学性质 3氧化反应,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （一）亲电取代反应历程 苯是一个平面结构的分子，苯的取代反应一般都是亲电取
5、代反应。其反应历程分三步，概述如下(以溴代反应为例说明)： 1. 产生溴正离子,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （一）亲电取代反应历程 2. 溴正离子进攻苯环 3. 恢复了苯环,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （二）取代苯的定位规律 1. 定位规律,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （二）取代苯的定位规律 人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的定位规律。 （1）取代位置由苯环上原有基团的性质决定 （2）定位基分为两类： 邻对位定位基 间位定位基,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （3）第三个取代基所进入的位置，取决于原
6、有两个基团的综合效应。,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （三)定位规律的解释 1甲基 2硝基,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用 （四)定位规律的应用 例6-1 由苯合成间溴硝基苯。 例6-2 由甲苯合成间硝基苯甲酸。 例6-3 由对二甲苯合成2硝基对苯二甲酸。,6.2 稠环芳烃,一、萘 （一）萘的结构和命名,6.2 稠环芳烃,一、萘 （一）萘的理化性质 1. 取代反应,6.2 稠环芳烃,一、萘 （一）萘的理化性质 1. 取代反应-磺化反应,6.2 稠环芳烃,一、萘 （一）萘的理化性质 2. 氧化反应,6.2 稠环芳烃,一、萘 （一）萘的理化性质 3. 加成反应,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲 加成反应,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲 加成反应 医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲，结构式如下：,6.2 稠环芳烃,三、致癌芳烃,The end.,
