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1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,思考:,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?,重要化工原料：乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。,植物生长调节剂：催熟剂-乙烯,1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位,一、乙烯,2、乙烯的分子组成及其结构,3、乙烯的性质,4、乙烯的用途,分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型, 来源石油及石油产品的分解, 国家石油化工的水平乙烯的年产量,乙烯的氧化反应,乙烯的加成反应,乙烯的加聚反应,石蜡油的分解实验,石蜡油：17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位
2、置：碎瓷片,将生成气体通人酸 性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,火焰明亮，并伴有黑烟。,象这种分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃,下列属于烯烃的是：( ),A、CH3CH2CH3,B、CH2=CHCH3,C、CH2=CHCH2Cl,D、CH2=CHCH=CH2,BD,思考：最简单的烯烃分子式是：,C2H4,乙烯,乙烯的分子式和结构,结构式:,分子式:,结构简式:CH2=CH2,CH2CH2,C2H4,电子式：,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,模型 演示,6个原子共平面，键
3、角120，平面型分子。,乙烯的分子组成及其结构,乙烯与乙烷结构的对比,CC,C=C,C2H4,C2H6,找出乙烷、乙烯结构上的异、同点。,乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,乙烯的化学性质,乙烯的氧化反应,乙烯的加成反应,乙烯的加聚反应,演示实验,【实验3 】点燃纯净的乙烯，观察燃烧时火焰的颜色.,【实验1】将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管内溶液颜色的变化。,【实验2】 将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内的颜色变化；在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。,氧化反应：,燃烧,火焰明亮并伴有黒烟,将乙烯通入酸性
4、KMnO4溶液中：,现象：,紫色褪去,与酸性KMnO4的作用：,注意：生成了，所以如当除去乙烷中的乙烯，不能用酸性KMnO4,明亮火焰伴有黑烟,产生黑烟是因为：,含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是 碳微粒受灼热而发光,氧化反应,乙烯的化学性质,退色,乙烯被KMnO4氧化,氧化反应,常作什么剂?,可鉴别乙烯与甲烷 等气态烷烃,加成反应：,黄色(或橙色）褪去,Br,Br,+ BrBr,1, 2二溴乙烷 ，无色液体,反应实质：,C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，无沉淀生成。,乙烯与溴的反应,乙烯能与溴反应，但产物中没有溴化氢.,
5、我是 溴分子,乙烯与溴反应实质,乙烯,溴分子,1，二溴乙烷,请写出该反应的化学方程式。,不能再加成，说明C=C中只有一个键活泼，易断裂,有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,加成反应,再如：,CH3CH3 (乙烷),CH3CH2Cl(氯乙烷),CH3CH2OH(乙醇),工业上乙烯水化法制酒精的原理,石油化学工业最重要的基础原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的重要标志。,植物生长调节剂,乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：,乙烯的用途,思考：,实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH
6、3与Cl2取 代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？,CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依 次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液,C,练习： 1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ ） A乙烯分子里含有C=C双键 B乙烯分子里所有的原子共平面 C乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中CC单键的键长相等 D乙烯分子里各共价键之间的夹角为120,C,2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ） A.通入氯气后进行光照 B.通入溴水 C.通入澄清的石
7、灰水 D.点燃,B,3可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ） A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶,B,4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液,AB,5、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,6、某烯烃和氢气加成后的产物如图：,思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间,只能是之间,6. 乙烯发生的下列反应
8、中,不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之退色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水,D,7.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（ ） A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，乙烷则不能 C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 D乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构 分析：本题考查乙烯、乙烷的结构和性质，乙烯分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应，乙烯分子内键角120，为平面结构。,C,8.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又
9、可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是 A与足量溴反应 B通入足量溴水中 在一定条件下通入氢气 分别进行燃烧 思路分析：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷，乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的 CH2 CH2Br为液体。,B,9.可以用来鉴别
10、甲烷和乙烯, 又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( ) A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶 C混合气通过盛水的洗气瓶 D混合气跟氯化氢混合 答: B 解析: 本题易错答A、B (1)分析B因为CH4 + Br2水不反应 发生加成反应生成不溶于水的1, 2二溴乙烷, 从而使通过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。 (2)A选项为错误答案, 虽然甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应, 乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应, 但乙烯与酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体, 从而不能达到除去杂质的目的。,B,10.下列关于乙烯的叙述正确的是（ ） A乙烯是组成最简单的烯
11、烃 B乙烯是无色无味的气体 C乙烯能发生取代反应、加成反应，但不能发生氧化反应 D乙烯可发生氧化反应，但只能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A,11.下列化学变化属于加成反应的是（ ） A乙烯通入溴水 B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲烷与氯气混合并光照 D乙烯燃烧 12.在下列各组物质中无论以任何比例混合，其密度不变的是（ ） A甲烷和乙烯 BCO和O2 CCO和乙烯 DCO2和丁烷,A,C,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色
12、油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),二、,苯,是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,1、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78，分子式为C6H6。,凯库勒假设的苯分子的结构 要点：,（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。,不能使KMnO4(H+)褪色；,不能与Br2水反应，,但能萃取溴水中的Br2；,易燃烧，,实验验证
13、,火焰明亮，有浓黑烟。,根据苯的分子式推测其结构?,C6H6分子稳定，且无C=C,凯库勒式,根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？,研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,（1）氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但
14、可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。,2易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（2） 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,注意：,铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr
15、。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化反应：,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,苯的加成反应：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质小结：,
